Присоединение
Карбокатионы аллильного типа характеризуются повышенной устойчивостью.
Они более устойчивы, чем третичные карбокатионы.
По этой причине диены в реакциях АЕ более реакционноспособны, чем алкены и алкины:
CH3
H2C CH CH CH2 > H3C C CH2 > H3C C
CH
уменьшение реакционной способности в АЕ
77--2525
Присоединение
Несимметричные диены присоединяют HBr по правилу Марковникова.
Так, при взаимодействии HBr с 2-метил-1,3- бутадиеном ( изопреном) образуются 3-бром- 3-метилбут-1-ен (1,2-присоединение, условия?) и 1-бром-3-метилбут-2-ен (1,4- присоединение, условия?).
77--2626
Галогенирование
|
-80oC |
H |
|
|
H |
|
Br |
|
|
H2C |
C CH |
||||
|
H2C C CH CH2 |
C |
|||||
|
Br2 |
Br Br |
|
Br |
|
H |
2 |
H2C CH CH CH2 |
|
|
|
|
|||
1,2-аддукт основной |
|
|
примесь |
||||
|
40oC |
примесь |
1,4-аддукт основной |
||||
77--2727
Окисление
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
|
|
H |
OH OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
C |
|
CH2 |
||||||||
|
|
H2C CH |
|
CH |
|
CH2 |
|
|
|
|
C |
|
||||||||||||||||
|
|
|
холод |
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO OH |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH3 |
1.O3 |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||||||||
|
|
|
2. 2H2O, Zn |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
C |
|||||||||||
H2C |
|
C |
|
CH |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
2 HC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H3C |
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
формальдегид |
2-оксопропаналь |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
KMnO4 |
O |
|
|
O |
||||
H |
C CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
C |
|
C |
|
|
|
2 СО2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
o |
C |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
2 |
2 |
t |
HO |
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
щавелевая |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
77--2828 |
|||||