Орг химия для хтнв, метода

Окончание табл. 9

Вари-

Субстраты

Реагент А

ант

59

а) втор-бутилбензол; б) нитробензол; в) о-

HNO3/H2SO4

гидроксибензойная

кислота;

г)

м-

метилбензотрибромид

60

а) этоксибензол; б) бензальдегид; в) п-

CH2=CH–CH 3/

гидроксибензотрихлорид; г) 1,4-диметил-

H3PO4

бензол

o

OH

o

CH3

o

o

x

NO2

o

o

а) фенол

в) м-нитротолуол

Затем оформить ответ на вопрос 1 задачи в виде табл. 10

Таблица 10

Заместитель

– ОН

– СН3

–NO 2

Электронные

+M > –I

+I

–I, –M

эффекты

ЭД или ЭА

ЭД

ЭД

ЭА

О-, п- или м-

о-,п- ориентант

о-, п-ориентант

м-ориентант

ориентант

Активирующий

активирующий

активирующий

дезактивирующи

или дезакти-

й

вирующий

Согласованная

–

несогласованная

или несогласо-

ванная

ориентация

Таблица 11

Вариант

Соединение «а»

Соединение «б»

Реагенты

1

2

3

4

61

1-бромбутан

3-хлор-3-

А) СН3ОNa

метилпентан

Б) NaCN

В) NH3

62

этилхлорид

2-бром-2-метил-1-

А) KNO2

фенилпропан

Б) CH3ONa

В) KCN

63

1-бром-2-

2-иод-2-

А) NH3

фенилэтан

метилпентан

Б) C6H5COONa

В) NaNO2

64

2-бром-2-

1-хлор-2-

А) СH3NH2

метилбутан

метилпропан

Б) C2H5ONa

В) CH3C≡CNa

65

2-хлор-2-

1-иод-2-

А) CH3COONa

метилбутан

метилпропан

Б) CH3ONa

В) KCN

66

1-бром-1-

1-хлор-3-

А) NaNO2

фенилэтан

метилпентан

Б) NH3

В) C2H5ONa

1

2

3

4

67

2-хлор-2-

бромистый метил

А) HC≡CNa

метилпропан

Б) C2H5NH2

В) NaI

68

1-бромбутан

2-бром-2-

А) C3H7COONa

метилпентан

Б) NH3

В) C2H5ONa

69

1-бром-3-

3-иод-3-

А) NaNO2

фенилпропан

этилгексан

Б) CH3C≡CNa

В) NH3

70

2-хлор-2-

метилхлорид

А) C6H5ONa

метилбутан

Б) KI

В) NH3

71

трет-бутилхлорид

1-бром-2-

А) NaCN

метилпропан

Б) CH3C≡CNa

В) NH3

72

1-бром-2-

2-хлор-2-

А) NaNO2

фенилпропан

метилпентан

Б) C2H5NH2

В) CH3COONa

73

2-иодпропан

3-хлор-3-

А) NH3

этилпентан

Б) NaNO2

В) C6H5ONa

74

1-бромбутан

2-бром-2-

А) CH3C≡CNа

метилгексан

Б) C2H5COONa

В) C2H5ONa

75

хлористый этил

2-иод-2-

А) NaCN

метилпропан

Б) CH3NH2

В) C6H5ONa

76

1-бромпентан

2-бром-2-

А) HC≡CNa

метилбутан

Б) C2H5NH2

В) NaNO2

77

изобутилбромид

2-иод-2-

А) C2H5ONa

метилпропан

Б) CH3COONa

В) NH3

78

1-бром-2-

2-иод-2-

А) CH3C≡CNa

метилпропан

метилбутан

Б) CH3NH2

В) NaCN

Окончание табл. 11

1

2

3

4

79

этилиодид

2-бром-2-метил-

А) CH3ONa

1-фенилпропан

Б) NH3

В) NaNO2

80

2-иод-2-

1-иодбутан

А) C2H5COONa

метилпропан

Б) HC≡CNa

В) NH3

Таблица 12

Вари

Схемы превращений

-

ант

81

1)

изобутан

Br2

KOH

B

HBr

C

HC

CNa

H2O

A

D

E

H O

hv

HgSO

2

2

4

CH

CH

HNO3

Br2

Cl2

NaOH

2) бензол

2

2

H PO

A H SO

B FeBr3

C

hv

D

H2O E

3

4

2

4

82

HBr

C

Na

D

NaOH

?

H O

1) 1-бромбутан

A

B

2

2

H2O

H O

HBr

2

E

CH3Cl

HNO3

Br2

Cl2

2) бензол

NaOH

C

D H2O

E

AlCl

A H SO

B

FeBr

hv

3

2

4

3

83

Br2

KOH

NaNH

C H Cl

KMnO

1)

этилэтилен

A

B

2

C

2

5

D

4

E

спирт

CCl4

NH3

Br2

H

, t

пропен

D

2) бензол

A

HNO3

B

Br2

C

hv

H3PO4

H2SO4

FeBr3

KMnO

4 E

H,

t