
- •Глава 5. Структура и свойства липидов
- •5.1. Структура и свойства липидов. Строение биомембран
- •5.1.1. Классификация липидов
- •Состав и свойства жирных кислот
- •5.1.2. Свойства полярных липидов и их агрегатов
- •Толщина липидных бислоев определяется длиной углеводородных цепей, а также наличием в них двойных связей и заместителей, т. Е. Плотностью упаковки гидрофобных хвостов. Она составляет 4−5 нм.
- •5.1.3. Строение и свойства биомембран
- •5.2. Перекисное окисление липидов
- •Пути образования активных форм кислорода
- •5.3. Методы выделения и хроматографического анализа липидов
- •Элюотропные ряды органических растворителей
- •Лабораторная работа выделение липидов и изучение их свойств
- •Выполнение работы
- •1. Выделение липидов из растительного материала
- •2. Качественный анализ липидов методом тонкослойной хроматографии
- •3. Исследование процесса перекисного окисления липидов
- •Вопросы для самоконтроля
Глава 5. Структура и свойства липидов
5.1. Структура и свойства липидов. Строение биомембран
Липидами называют очень большую группу структурно и функционально различных соединений, обладающих общим свойством – гидрофобностью. Они нерастворимы в воде и растворимы в неполярных растворителях (хлороформе, диэтиловом эфире или бензоле). Большинство липидов не является высокополимерными соединениями и состоит из нескольких связанных друг с другом молекул. Известно несколько классов липидов, отличающихся друг от друга природой остатков жирных кислот, входящих в состав липида. В молекулах липидов часто присутствуют ионные группы (РО43, NH3+) или полярные углеводные компоненты.
В организме липиды выполняют структурную (в составе биомембран), защитную, транспортную (характерна для липопротеинов, транспортирующих липиды), энергетическую, регуляторную функции. Липиды являются компактной и энергоемкой формой хранения энергии, что обусловлено большим содержанием в их молекулах С−Н-связей, при окислении которых выделяется большее количество энергии по сравнению с другими органическими молекулами. Некоторые вещества, относимые к липидам, обладают биологической активностью – это витамины и их предшественники, некоторые гормоны. Они участвуют в реакциях биосинтеза, поддерживают оптимальную активность ферментов, регулируют рост клеток и др.
5.1.1. Классификация липидов
По полярности различают неполярные и полярные липиды. Такое разделение основано на их растворимости в органических растворителях различной полярности. К неполярным липидам относятся свободные жирные кислоты и их эфиры, моно-, ди- и триацилглицерины, стерины, воски, углеводороды, которые растворяются в неполярных растворителях (гексане, бензине, диэтиловом эфире). К полярным липидам относятся фосфо- и гликолипиды, растворимые в полярных и протонных растворителях (ацетоне и этаноле).
По взаимодействию со щелочами липиды разделяют на омыляемые и неомыляемые. Омыляемые липиды при взаимодействии со щелочами гидролизуются с отщеплением жирных кислот и образуют соли высших жирных кислот – мыла. К ним относятся триацилглицерины, воски, фосфо- и гликолипиды. Неомыляемые липиды не содержат жирно-кислотных остатков, поэтому при взаимодействии со щелочами не гидролизуются и не образуют мыл. К ним относятся стеролы, терпеноиды, каротиноиды, жирорастворимые витамины и провитамины.
Омыляемые липиды, в свою очередь, делят на простые и сложные. Простые липиды состоят только из остатков жирных кислот и одно-, двух или трехатомных спиртов, образующих сложные эфиры. Это триацилглицерины и воски (эфиры высших жирных кислот и одноатомных спиртов). Сложные липиды представляют собой сложные эфиры жирных кислот и спиртов с замещенными группами. Это фосфо- и гликолипиды.
Неполярные липиды.
Жирные кислоты. Жирные кислоты – это алифатические карбоновые кислоты с числом углеродных атомов 4−22. Они входят в состав омыляемых липидов, являются одним из основных источников энергии в клетке («топливные молекулы»). Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными, содержащими одну или несколько двойных связей (тройные связи встречаются редко). Следовательно, жирные кислоты различаются длиной углеводородной цепи, числом и положением двойных связей (табл. 5.1). Как видно из табл. 5.1, температура плавления жирных кислот повышается с увеличением длины углеводородной цепи.
Жирные кислоты, входящие в состав липидов высших растений и животных, как правило, содержат четное число углеродных атомов (12−22), что связано со способом их синтеза с участием двухуглеродного предшественника ацетил-СоА, и являются неразветвленными. Среди них чаще всего встречаются жирные кислоты с 16-ю и 18-ю углеродными атомами. Жирные кислоты, содержащие 18 атомов углерода (с двумя двойными связями и более), не синтезируются в животном организме и называются незаменимыми (эссенциальными), или витаминами F. Поэтому они должны обязательно присутствовать в пище.
В липидах высших организмов двойная связь мононенасыщенных жирных кислот находится в основном между девятым и десятым углеродными атомами. В жирных кислотах, содержащих две или более двойных связей, эти связи несопряженные (−СН=СН−СН2−СН=СН−). Двойные связи почти всех природных ненасыщенных жирных кислот имеют цис-конфигурацию. Среди насыщенных жирных кислот у высших организмов чаще встречаются пальмитиновая (С16:0) и стеариновая (С18:0) кислота, а среди ненасыщенных – олеиновая (С18:1), линолевая (С18:2), линоленовая (С18:3), арахидоновая (С20:4) кислоты.
Таблица 5.1