Lekcija_3
.pdf
3. Реакции окисления и декарбоксилирования
|
|
O |
|
CH3 |
O |
|
|
+ CO2 + H2O |
|||||
CH3 |
C |
C |
+ [O] |
C |
|
|
|||||||
|
O |
OH |
|
|
|
OH |
|
||||||
|
O |
to |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH3 C |
|
|
|
|
|
|
|||||
CH |
C |
C |
|
+ CO |
|
||||||||
3 |
|
OH |
|
|
H |
2 |
|
||||||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
to |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ CO2 |
|||
CH |
C |
CH |
C |
|
CH |
|
C |
|
CH |
||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
3 |
|
3 |
|||||||||
3 |
O |
2 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||||||
|
|
|
|
ТАУТОМЕРИЯ |
|
||||||||
Таутомерия – это вид изомерии, при котором изомеры легко и самопроизвольно превращаются друг в друга и находятся в состоянии химического равновесия.
|
H |
|
δ - |
|
δ - δ+ O |
δ - |
δ+ |
δ+ |
O |
δ+ |
|
||
R C |
C |
C |
|
R C |
CH C |
|
O |
H |
|
OR' |
O |
OR' |
|
|
|
H |
|
|||
δ - |
|
|
|
|
|
|
Кетонная форма |
|
Енольная форма |
|
|||
Факторы, стабилизирующие енольную форму
1.Высокая подвижность атома Н
2.Образование сопряженной системы
3.Образование внутримолекулярной водородной связи
R C CH C OR'
O H O
Реакции таутомерных форм
|
|
O - C2H5OH |
CH3 C CH |
|
CH3 |
C |
CH2 C |
2 |
|
N C |
|
|||
NH2OH |
N |
OC2H5 |
O |
|
OH |
O |
|
CH3 C CH2
O
CH3 C CH
OH
|
O |
HCN |
|
CN |
O |
|
|
C |
|
|
|
||||
|
CH3 |
C CH2 |
C |
|
|||
OC2H5 |
H |
||||||
|
|
OH |
OC |
||||
|
|
|
|
2 |
5 |
||
|
|
O |
|
|
|
|
CH3 |
C |
|
|
O |
|
|
O |
|
Cl |
|
|
||
C |
|
CH3 C CH C |
|
|||
OC2H5 |
- HCl |
O |
OC2H5 |
|
||
|
|
|
C |
CH |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
Br2 |
|
|
O |
|
|
|
|
Br |
Br |
O - HBr |
Br |
O |
|
CH3 |
CH3 C CH C |
|||||
C |
CH |
C |
OC2H5 |
|||
|
OH |
|
OC2H5 |
O |
||
|
|
|
||||