Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Сборник вариантов индивидуальных домашних заданий по органической химии. Функциональнозамещённые ациклические органические соединения. Учебно-методиче

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

07.09.2026

Размер:

1 Мб

Скачать

☆

1 / 81 2 3 4 5 6 7 8 > Следующая >>>

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ

УНИВЕРСИТЕТ им. А. И. ГЕРЦЕНА

Факультет химии

Кафедра органической химии

СБОРНИКВАРИАНТОВ

ИНДИВИДУАЛЬНЫХДОМАШНИХ

ЗАДАНИЙПООРГАНИЧЕСКОЙХИМИИ

ФУНКЦИОНАЛЬНОЗАМЕЩЁННЫЕ

АЦИКЛИЧЕСКИЕОРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ

Учебно-методическое пособие

Санкт-Петербург

2022

УДК 547.2 + 547.3+547.4 Печатается по рекомендации ББК 24.2

кафедры органической химии

Е 91 РГПУ им. А. И. Герцена

Рецензенты: д-р хим. наук, проф. Н. А. Анисимова (Высшая школа технологии

и энергетики СПбГУПТД); д-р хим. наук, проф. Н. Н. Химич (Военно-медицинская академия им. С. М. Кирова)

Е 91 Ефимова Т. П., Ефремова И. Е., Байчурин Р. И., Макаренко С. В.

Сборник вариантов индивидуальных домашних заданий по органической химии. Функциональнозамещённые ациклические органические соединения: учебно-методическое пособие. — Санкт-Петербург : Изд-во РГПУ им. А. И. Герцена, 2022. — 79 с.

ISBN 978-5-8064-3164-7

Учебно-методическое пособие предназначено для студентов вузов, изучающих органическую химию, и содержит варианты задач и упражнений для самостоятельной работы по темам «Галогенпроизводные насыщенных и ненасыщенных углеводородов», «Одноатомные спирты», «Многоатомные спирты. Простые эфиры», «Альдегиды и кетоны», «Предельные одноосновные кислоты и их производные», «Двухосновные карбоновые кислоты», «Оксикислоты. Оптическая изомерия», «Альдегидо- и кетокислоты», «Углеводы. Моносахариды», «Дисахариды и полисахариды», «Алифатические нитросоединения», «Амины и аминоспирты», «Аминокислоты».

Пособие соответствует программе дисциплины «Органическая химия» и может быть рекомендовано студентам вузов, обучающихся по направлениям подготовки 04.03.01 — Химия и 44.03.01 — Педагогическое образование.

УДК 547.2 + 547.3+547.4

ББК 24.2

ISBN 978-5-8064-3164-7

ОГЛАВЛЕНИЕ

Требования к оформлению индивидуальных домашних заданий .... 4

Тема I. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ НАСЫЩЕННЫХ И

НЕНАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ ....................................... 5

Тема II. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ ........................................... 11

Тема III. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ........ 17

Тема IV. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ............................................. 22

Тема V. ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ

ПРОИЗВОДНЫЕ ......................................................................... 33

Тема VI. ДВУХОСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ............. 38

Тема VII. ОКСИКИСЛОТЫ. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ ............ 43

Тема VIII. АЛЬДЕГИДО- И КЕТОКИСЛОТЫ .............................. 48

Тема IX. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ. ................................. 53

Тема X. ДИСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ ............................ 58

Тема XI. АЛИФАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ .................. 62

Тема XII. АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ. ..................................... 67

Тема XIII. АМИНОКИСЛОТЫ. ................................................... 72

Список рекомендуемой литературы. ........................................... 77



Требования к оформлению индивидуальных домашних заданий

Ответы на вопросы индивидуальных домашних заданий оформляются

в отдельной тетради. На обложке тетради должны быть указаны курс, группа, вариант задания и Ф. И. О. студента.

При составлении ответов на вопросы индивидуальных заданий следует

учесть следующие рекомендации:

1. Ответы на вопросы должны быть максимально полными и записаны разборчивым почерком. Вклеивание в тетрадь ксерокопий текста, рисунков или формул не допускается.

2. В ответах на вопросы по возможности необходимо приводить формулы упоминаемых соединений и полные уравнения или схемы химических реакций.

3. Уравнения и схемы химических реакций необходимо записывать с использованием структурных формул. Использование брутто-формул не допускается. Необходимо также указывать условия протекания реакций. Под формулами должны быть приведены их названия по систематической (IUPAC), рациональной (заместительной) и (или) тривиальной номенклатуре.

4. Формулы химических соединений переносить, подобно словам, категорически нельзя.

5. После ответа на вопрос необходимо оставить несколько свободных строк для комментариев преподавателя.

6. Ответы на вопросы должны быть расположены и пронумерованы строго в том порядке, что и вопросы в данном варианте.

7. В конце работы надо указать, какими учебниками и дополнительными пособиями вы пользовались при её выполнении.

8. Выполненные индивидуальные задания необходимо сдать в сроки, установленные преподавателем.

9. Индивидуальные задания, в которых даны правильные и полные ответы на все вопросы, зачитываются. Индивидуальные задания, в которых допущены ошибки, возвращаются для выполнения работы над ошибками и должны быть сданы на проверку повторно.

10. Варианты индивидуальных заданий распределяются преподавателем. Выполнение чужого варианта не оценивается.

Тема I. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ НАСЫЩЕННЫХ

И НЕНАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава

Br и назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.

4H9

2. Приведите схемы получения изопропилбромида из следующих соединений:

а) пропана; б) пропена; в) пропина; г) пропилового спирта; д) изопропилового спирта. Можно ли получить аналогичным образом соответствующие фторалканы? По каким механизмам протекают реакции б) и г)?

3. Напишите уравнения реакций изо-изопропилбромида со следующими реа-

гентами: а) гидроксид натрия (водный раствор); б) нитрит серебра; в) цианид калия. Рассмотрите механизм реакции (на одном примере). Какие факторы способствуют реализации данного механизма?

4. По какому механизму преимущественно будет протекать гидролиз:

а) йодистого пропила; б) 2-хлор-2-метилбутана? В каких условиях следует проводить гидролиз каждого из этих соединений для получения спирта с наибольшим выходом? Какие конкурирующие процессы при этом возможны?

5. Сравните нуклеофильные свойства этилового спирта и этилата натрия.

С каким реагентом будет активнее трет-бутилбромид? Напишите схемы реакций и механизмы.

6. Напишите уравнения реакций дегидрогалогенирования спиртовым раство-

ром KOH следующих соединений:

В каком случае происходит мономолекулярное, а в каком бимолекулярное элиминирование? Сформулируйте правило Зайцева. Как изменится результат реакций при действии водного раствора КОН? Сформулируйте правило Пирсона.

7. Укажите и объясните, какие из следующих соединений обладают нормаль-

ной, пониженной или повышенной склонностью к реакциям нуклеофильного замещения:

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы изомеров состава C

Cl и назовите их по

5H11

рациональной и систематической номенклатуре. Какие вещества будут наиболее активно реагировать с нуклеофилами, какие механизмы при этом реализуются?

2. Приведите схемы получения: а) 2-бромбутана; б) 1,2-дибромпентана;

в) 2,2-дибромпропана; г) 1-бромпентана; д) 2-бром-2-метилпропана всеми возможными способами. Какой галогенид легче подвергается дегидрогалогенированию? Поясните с помощью механизма реакции.

3. Из ацетилена получите бромистый этил и напишите уравнения его реакций

со следующими реагентами: а) AgNO в) KCN; г) CH

COONa. По какому механизму протекает реакция в)? Какая

; б) Mg (в среде абсолютного эфира);

стадия определяет скорость реакции и почему? Разберите стереохимию процесса.

4. Расположите следующие галогеналкилы в порядке изменения реакционной

способности в реакции S

: а) 1-бром-3-метилпентан; б) 2-бром-3-

метилпентан; в) 3-бром-3-метилпентан; г) 3-бром-1-пентен. Объясните, какой механизм обеспечивает более эффективное взаимодействие. Какой галогеналкил взаимодействует с нуклеофилом по механизму S

2? Дайте опре-

деление следующим понятиям: аллильный карбокатион; p,π-сопряжение; резонансные структуры; резонансная стабилизация.

5. Напишите схему следующего превращения:

CHH3C

CH3C

6. Какие алкилгалогениды наиболее активны в реакции Гриньяра? Приведите

схему синтеза пропана на основе реактива Гриньяра.

7. Два изомера состава C

4H6Cl2

были подвергнуты озонолизу. Один из них дал при этом формальдегид и 2,3-дихлорпропионовый альдегид, а другой — хлоруксусный альдегид. Напишите формулы изомеров и реакции их получения из соответствующего диена.

Вариант 3

1. Составьте структурные формулы монохлорпроизводных: а) пропана; б) изомерных бутанов. Назовите их по систематической и рациональной номенклатуре. Отметьте первичные, вторичные и третичные алкилхлориды. Какие из приведённых веществ наиболее активны в реакциях с нуклеофилами? Приведите схему и механизм соответствующей реакции.

2. Используя в качестве исходного субстрата 1-бутен, предложите схемы

синтезов: а) 2-бромбутана; б) 1-бромбутана; в) 1,2-дибромбутана; г) 2,2-дибромбутана. Какой галогенид можно получить по механизму Ad а какой путём Ad

3. Для какого из указанных веществ наиболее легко будет идти реакция гидролиза по механизму S

1: а) 2-хлорбутана; б) 1-хлорбутана; в) 2-хлор-2-

метилбутана? Рассмотрите механизм реакции и дайте необходимые пояснения.

4. Напишите уравнения реакций йодэтана со следующими веществами: а) цианидом калия; б) аммиаком; в) ацетатом натрия; г) нитритом серебра. Назовите образующиеся вещества. Какая из приведённых реакций является качественной для идентификации галогенида?

5. Напишите уравнения реакций согласно схеме превращений:

CH3C

H3C

Назовите образующиеся вещества.

6. Предложите схемы получения винилхлорида из: а) ацетилена; б) 1,2-дихлорэтана. Напишите уравнения реакций винилхлорида с бромоводородом и полимеризации. Объясните, почему данное вещество не может взаимодействовать с водным раствором NaOH. Какие электронные эффекты реализуются в молекуле винилхлорида? Дайте определение следующим понятиям: сопряжение; мезомерный эффект (отрицательный, положительный); резонансные структуры.

7. Определите структурную формулу вещества С

Br, которое при гидролизе

5Н13

даёт третичный спирт, а при дегидробромировании — 2,3-диметилбутан. Приведите механизмы обеих реакций.

Вариант 4

1. Сколько изомеров имеет монохлорпроизводное 3,3-диметилгексана? Напишите их формулы и назовите их. Какой из изомеров будет наиболее активно реагировать с нуклеофилами по механизму S

1? Приведите механизм

с указанием промежуточного интермедиата. Какие электронные эффекты его стабилизируют?

2. Рассмотрите строение молекулы хлористого винила. Объясните, почему связь C-Cl в этом соединении короче, чем в хлористом этиле (0.169 и 0.177 нм соответственно). В каком соединении разрыв связи C-Cl с образо-

ванием аниона хлора должен происходить более легко? С помощью каких реакций можно различить эти вещества?

3. Сопоставьте строение молекулы бромистого аллила и бромистого пропила. Как особенности строения отражаются на реакциях данных галогенидов с нуклеофилами? Дайте определение следующим понятиям: аллильный карбокатион; p,π-сопряжение; резонансные структуры; резонансная стабилизация.

4. Предложите пути следующих переходов:

а) 1-бромбутан

б) изопентан

2-хлорбутан;

2-бром-3-метилбутан.

5. На примере трет-бутилхлорида рассмотрите механизмы конкурирующих реакций, протекающих при действии оснований. Какие условия будут способствовать протеканию замещения, какие элиминированию?

6. Какие соединения являются главными продуктами следующих реакций:

а) 1-бромбутан + 2Na

б) 1-хлор-2-метилбутан + Mg

в) 2-бромпропан + CH

г) 1-хлорбутан + H

COOK

д) 2-бром-2-метилбутан

KOH (спирт. р-р)

Рассмотрите механизм реакций г), д). Какой интермедиат образуется в реакции д)? Какие электронные факторы определяют его стабильность?

7. Определите структурную формулу вещества состава C

Br, которое при

6H13

гидролизе даёт третичный спирт, а при дегидробромировании — олефин, образующий при озонолизе ацетон и пропаналь. Напишите соответствующие реакции.

Вариант 5

1. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава C

4H8Br2

. Назовите их по систематической номенклатуре и отметьте вицинальные и геминальные замещённые. Какие из приведённых изомеров могут использоваться для синтеза бутадиена-1,3? Напишите схемы реакций, укажите их условия.

2. Напишите уравнение реакции хлора с пропиленом: а) при комнатной температуре; б) при температуре 400°С. Рассмотрите механизмы реакций и назовите полученные соединения. Какой интермедиат образуется в реакции б)? Какие электронные факторы определяют его стабильность? Дайте определе-

ние следующим понятиям: аллильный радикал; p,π-сопряжение; резонансные структуры; резонансная стабилизация.

3. Сравните реакционную способность CH

-F, CH3-Cl, CH3-Br, CH3-I в услови-

ях реакции гидролиза. Какой субстрат будет более активно взаимодействовать с нуклеофилами? Рассмотрите механизм данной реакции.

4. Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности в S в) CH механизм S

-CHCl-CH2-CH3; г) СН2═СН─СН2Br. Дайте объяснения и приведите

1-реакции при участии наиболее активного из приведённых

1-реакциях: а) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl; б) (CH3)3С-Cl;

субстратов. Какой интермедиат образуется в реакции г)? Какие электронные эффекты определяют его стабильность?

5. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

а)

б)

6. Какова структурная формула бромида состава C

Br, если он не реагирует

3H5

с KCN и AgOH, а при действии HBr образует 2,2-дибромпропан?

7. Следует ли трет-бутилхлорид промывать водой от водорастворимых примесей? Какие превращения могут иметь место? Напишите механизмы соответствующих реакций.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы галогенпроизводных состава C

6H13

Br, содержащих бром у третичного атома углерода и назовите их. Для одного из предложенных изомеров напишите схемы и механизмы конкурирующих реакций, протекающих под действием основания.

2. Из 3-метил-1-бутена получите 2-бром-3-метилбутан и напишите для него реакции: а) с цианистым калием; б) с аммиаком; в) этилатом натрия; г) спиртовым раствором щёлочи; д) водным раствором щёлочи. Почему действие водной и спиртовой щёлочи приводит к разными продуктам? Приведите механизмы данных реакций. Сформулируйте правило Пирсона и поясните его.

3. Синтезируйте из первичного галогенпроизводного реактив Гриньяра, при гидролизе которого образуется 2-метилпропан.

4. Сравните скорость протекания реакции гидролиза по механизму S

1 для

2-метил-2-хлорбутана и 3-метил-3-хлор-1-бутена. Почему эти реакции

протекают по мономолекулярному механизму? Приведите необходимые объяснения. Укажите факторы стабилизации интермедиатов. Дайте определение следующим понятиям: аллильный карбокатион; p,π-сопряжение; резонансные структуры; резонансная стабилизация.

5. Приведите примеры галоидных алкилов, реагирующих с нуклеофилами по механизму S

2. Рассмотрите механизм этой реакции. Какова геометрия

переходного состояния? Укажите условия, способствующие протеканию S

2-реакций. Объясните, почему первичные алкилхлориды, гидролизующи-

еся водой очень медленно, в присутствии каталитических количеств аниона йода легко превращаются в спирты.

6. Напишите уравнения реакций согласно цепочке превращений и назовите все продукты:

7. Установите строение соединения, которое после обработки цинковой пылью превращается в вещество, обесцвечивающее бромную воду и образующее при окислении в жёстких условиях ацетон. Напишите соответствующие уравнения реакций.

1 / 81 2 3 4 5 6 7 8 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]