Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Башкирский Государственный Аграрный Университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

Сборник вариантов индивидуальных домашних заданий по органической химии. Функциональнозамещённые ациклические органические соединения. Учебно-методиче

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

07.09.2026

Размер:

1 Мб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 78 / 88

Вариант 6

1. Приведите структурные формулы всех изомерных аминов состава С

5Н13

N. Укажите тип каждого амина и назовите их. Приведите схему и механизм синтеза вторичного амина.

2. Напишите уравнения реакций, происходящих между аммиаком (избыток) и йодистым пропилом (реакция Гофмана). Как изменится состав продуктов, если в избытке будет йодистый пропил?

3. Как из этилового спирта и необходимых неорганических веществ получить тетраметилендиамин? Напишите уравнения реакций.

4. Аммиак, метиламин, диметиламин имеют соответственно следующие константы основности: 1.7∙10

–5

; 43.8∙10–5; 52.0∙10–5. Поясните увеличение

основности в этом ряду, обозначив электронные эффекты заместителей.

5. Приведите уравнения взаимодействия всех изомерных аминов состава С

3Н9

с азотистой кислотой. Напишите механизм для реакции с первичным амином.

6. Какие из изомерных аминов общей формулы С

N могут ацилироваться

4Н11

хлористым ацетилом? Дайте примеры уравнений реакций и приведите механизм ацилирования.

7. Установите строение соединения С с хлороводородом образует вещество С

N, которое при взаимодействии

3Н9

NСl, а с избытком йодметана

3Н10

и аммиака в спиртовом растворе образует соединение С соответствующие уравнения реакций.

NI. Напишите

4Н12

Тема XIII. АМИНОКИСЛОТЫ

Вариант 1

1. Напишите формулы аминокислот: а) α-аминоуксусной; б) α-аминопропионовой; в) β-аминопропионовой; г) α-аминовалерьяновой; д) γ-аминокапроновой. Назовите их по систематической номенклатуре и, где возможно, приведите тривиальные названия. Какие вещества образуются при нагревании данных аминокислот?

2. Приведите уравнения реакций синтеза глутаминовой кислоты: а) восстановительным аминированием соответствующей α-кетокислоты; б) из акрилонитрила; в) с помощью нитроуксусного эфира и метилового эфира акриловой кислоты.

3. Приведите проекционные формулы оптических изомеров изолейцина и лизина. Отметьте энантиомеры и диастереомеры. Обозначьте изомеры D- и L-ряда.

4. Напишите в виде биполярного иона формулы валина, аргинина и глутаминовой кислоты. Как будут заряжены эти аминокислоты в избытке кислоты, щёлочи?

5. Напишите уравнения реакций валина со следующими веществами: а) Cu(OH)

; б) (CH3O)2SO2; в) CH3CОСl; г) HNO2. Какое вещество образуется

при нагревании валина, какой механизм при этом реализуется?

6. Заполните схему превращений:

PCl

CH C

HCN

H2O(H+)

7. Установите строение вещества состава С

4Н9О2

(CH3CO)2O

N, если известно, что оно

обладает аморфными свойствами, с метиловым спиртом образует соединение состава С

5Н11О2

N, а при нагревании выделяет аммиак с образованием вещества,

обладающего кислотными свойствами.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы изомерных аминокислот состава С

4Н9О2

Назовите их по систематической номенклатуре. Приведите схемы превращений этих веществ при нагревании.

2. Всеми возможными способами получите серин.

3. Из этилена и тетрахлорметана путём теломеризации получите 1,1,1,7тетрахлоргептан, а из него ω-аминоэтановую кислоту. Приведите схему поликонденсации с образованием волокна энант.

4. Используя втор-бутиловый спирт, получите 2-амино-2-метилбутановую кислоту. Напишите реакции этой кислоты с: а) РСl г) HNO

. Какая из приведённых реакций указывает на наличие в исходном

; б) CH3I; в) (CH3CO)2O;

веществе первичной аминогруппы? Какая реакция доказывает принадлежность его к α-аминокислотам?

5. Напишите проекционные формулы оптических изомеров аланина, треонина, изолейцина. Отметьте энантиомеры и диастереомеры. Обозначьте изомеры D- и L- ряда.

6. Приведите схемы реакций карбодиимидного синтеза трипептида фен-сер-три с использованием КБЗ-защиты.

7. Напишите формулу строения вещества состава С

5Н11О2

N, если известно, что оно растворяется в щелочах и кислотах, с этиловым спиртом образует вещество состава С

7Н15О2

N. Исследуемое вещество при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота. Напишите уравнения соответствующих реакций.

Вариант 3

1. Назовите соединения (а–в). Приведите схемы превращений этих веществ при нагревании.

2. Приведите схемы синтеза валина: а) по методу Перкина из α-галогенкарбоновой кислоты; б) циангидриновым методом; в) восстановительным аминированием соответствующей α-кетокислоты; г) с помощью метилового эфира нитоуксусной кислоты.

3. Напишите проекционные формулы оптических изомеров метионина и треонина. Отметьте энантиомеры и диастереомеры. Обозначьте изомеры D- и L- ряда.

4. Приведите формулу аспарагиновой кислоты и лизина. Какой заряд приобретает он в избытке кислоты; щёлочи?

5. Напишите уравнения реакций глицина со следующими веществами: а) С

ОН (SOCl2); б) PCl5; в) HNO2; г) Cu(OH)2. Какое вещество образуется

2Н5

при нагревании глицина? Какая из приведённых реакций указывает на наличие в исходном веществе первичной аминогруппы? Какая реакция доказывает принадлежность глицина к α-аминокислотам?

6. Заполните схему превращений:

CH CH

-аминомасляная кислота.

CH3NO

CH2CH2OH

N H

COOCH

7. Установите строение вещества состава С растворяется в щелочах и кислотах, при взаимодействии с HNO

CH2CH2CH(COOCH3)

3Н7О2

N, если известно, что оно

выделяет азот,

с этиловым спиртом в присутствии хлороводорода образует вещество состава С

5Н12О2

6Н10О2N2

NСl, а при нагревании образует циклическое соединение состава

Вариант 4

1. Приведите схемы синтеза глицина, валина и лейцина путём следующих реакций: а) по методу Перкина из α-галогенкарбоновой кислоты; б) циангидриновым методом; в) с помощью метилового эфира нитроуксусной кислоты. Рассмотрите механизм реакции б).

2. Приведите схемы реакций твёрдофазного синтеза трипептида гис-гли-глу с использованием БОК-защиты.

3. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

Какая из проведённых реакций протекает по механизму S

4. Напишите проекционные формулы оптических изомеров изолейцина и лейцина. Отметьте энантиомеры и диастереомеры. Обозначьте изомеры D- и L- ряда.

5. Рассмотрите равновесие биполярного иона аланина:

H3N+CH(CH3)COO

Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в аланине первичной аминогруппы; какая его принадлежность к α-аминокислотам?

6. Напишите реакции валина со следующими реагентами: а) NaOH (H б) CH

OH(H+); в) CH3COCl; г) HCl; д) CH3I; е) глицин. Назовите образующиеся

O);

соединения. Почему реакция ацилирования используется для защиты аминогруппы?

7. Приведите уравнения реакций, происходящих при нагревании изомерных аминокислот состава С

5Н11О2

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-аминобутановой кислоты, α-амино-γ-метилвалериановой кислоты, α,δ-диаминовалериановой кислоты.

2. Напишите уравнения реакций получения аланина: а) оксинитрильным синтезом; б) аминированием α-галогензамещённой кислоты; в) восстановительным аминированием соответствующей α-кетокислоты; г) с помощью аминомалонового эфира.

3. Напишите проекционные формулы оптических изомеров глутаминовой кислоты и серина. Отметьте энантиомеры и диастереомеры. Обозначьте изомеры D- и L- ряда.

4. Напишите в виде биполярного иона формулы лейцина, лизина. Какой заряд приобретут эти аминокислоты в избытке кислоты; щёлочи?

5. На примере α-аланина рассмотрите химические превращения аминокислот по NH

-группе и СООН-группе.

6. Заполните следующую схему:

Назовите все соединения. Укажите область применения конечного полимера. Приведите механизм гидролиза вещества А.

7. Исследуемое вещество имеет эмпирическую формулу С

4Н9О2N.

Установите его строение, зная, что оно обладает амфотерными свойствами, с метиловым спиртом даёт вещество состава С в вещество состава С

4Н7

ОN.

5Н11О2

N, а при нагревании превращается

Вариант 6

1. Назовите по систематической и тривиальной номенклатуре следующие соединения:

2. Предложите схему синтеза аланина из этилена. Что происходит с аланином при нагревании?

3. Изобразите в виде внутренних солей формулы аминокислот: аминоянтарной (аспарагиновой), α-аминопропионовой (аланина). Разберите механизм образования внутренней соли. Что происходит с биполярными ионами в кислой и щелочной средах?

4. Напишите уравнения реакций β-аминомасляной кислоты со следующими веществами: а) CH

I; б) HNO2; в) Cu(OH)2; г) (CH3CO)2O. Какая реакция

доказывает наличие первичной аминогруппы, какая принадлежность к α-аминокислотам? По какому механизму протекает взаимодействие с CH

5. Разберите схемы реакций, происходящих при нагревании α-аминомасляной кислоты, β-аминовалериановой, β-аминопропионовой кислот.

6. Приведите схемы реакций твёрдофазного синтеза трипептида про-ала-три с использованием БОК-защиты.

7. Напишите структурную формулу соединения С

NO2, если известно, что

6Н13

оно растворяется в щелочах и кислотах, с метиловым спиртом образует продукт состава С

NO2. Исследуемое вещество при нагревании выделяет аммиак

7Н15

и переходит в соединение, при окислении которого образуется щавелевая и масляная кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Список рекомендуемой литературы

1. Травень, В. Ф. Органическая химия: учебное пособие: в 3 т. 7-е изд. /

В. Ф. Травень. — М.: Лаборатория знаний, 2020. Т. 2. — 550 с. URL:

https://e.lanbook.com/book/151523

Т. 3. — 391 с. URL: https://e.lanbook.com/book/151524

2. Реутов, О. А. Органическая химия: учебник: в 4 ч. 10-е изд. / О. А. Реутов,

А. Л. Курц, К. П. Бутин. — М.: Лаборатория знаний, 2021. Ч. 2. — 626 с. URL:

https://e.lanbook.com/book/166750; Ч. 3. — 547 с. URL: https://e.lanbook.com/book/166751

3. Боровлев, И. В. Органическая химия: термины и основные реакции: учебное по-

собие. — 4-е изд. / И. В. Боровлев. — М.: Лаборатория знаний, 2020. — 362 с. URL: https://e.lanbook.com/book/135514

4. Шабаров, Ю. С. Органическая химия: учебник. 5-е изд., стер. / Ю. С. Шаба-

ров. — СПб.: Лань, 2021. — 848 с. URL: https://e.lanbook.com/book/167911

5. Органическая химия. Кн. 1: Основной курс / под ред. Н. А. Тюкавкиной. — М.:

Дрофа, 2004. — 640 с.

6. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс /

П. Сайкс. — М.: Химия, 2000. — 176 с.

7. Кери, Ф. Углублённый курс органической химии: в 2 кн. / Ф. Кери,

Р. Сандберг. — М.: Химия, 1981. Т. 1. — 517 с.; Т. 2. — 455 с.

-------------------------

Сведенияобавторах:

ЕфимоваТатьянаПетровна, кандидат химических наук, доцент,

доцент кафеды органической химии;

Российский государственный педагогический университет

им. А. И. Герцена

ЕфремоваИринаЕвгеньевна, доктор химических наук, профессор,

профессор кафедры органической химии;

Российский государственный педагогический университет

им. А. И. Герцена

БайчуринРусланИзмаилович, кандидат химических наук,

доцент кафеды органической химии;

Российский государственный педагогический университет

им. А. И. Герцена



МакаренкоСергейВалентинович,доктор химических наук, доцент,

декан факультета химии;

Российский государственный педагогический университет

им. А. И. Герцена

Татьяна Петровна Ефимова

Ирина Евгеньевна Ефремова

Руслан Измаилович Байчурин

Сергей Валентинович Макаренко

СБОРНИКВАРИАНТОВ

ИНДИВИДУАЛЬНЫХДОМАШНИХ

ЗАДАНИЙПООРГАНИЧЕСКОЙХИМИИ

ФУНКЦИОНАЛЬНОЗАМЕЩЁННЫЕАЦИКЛИЧЕСКИЕ

ОРГАНИЧЕСКИЕСОЕДИНЕНИЯ

Учебно-методическое пособие

Подписано в печать

26.01.2021. Формат 60 × 84 1/16.

Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Объем 5 печ. л.

Тираж 100 экз. Заказ № 17к

Издательство РГПУ им. А. И. Герцена

191186, Санкт-Петербург, наб. р. Мойки, 48

Типография РГПУ им. А. И. Герцена,

191186, Сантк-Петербург, наб. р. Мойки, 48

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 78 / 88

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]