Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия. Номенклатура, теоретические основы, алканы, цикланы. Учебное пособие

.pdf
Скачиваний:
1
Добавлен:
07.09.2026
Размер:
1 Мб
Скачать
☆
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Санкт-Петербургский государственный университет
промышленных технологий и дизайна»
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Номенклатура, теоретические основы,
алканы, цикланы
Утверждено редакционно-издательским советом
университета в качестве учебного пособия
Санкт-Петербург
2018
1
2
УДК 547(075.8) ББК 24.2я73 О-64
Рецензенты:
доктор химических наук, профессор Санкт-Петербургского государственного
университета промышленных технологий и дизайна
С. Г. Харина;
доктор химических наук, ведущий научный сотрудник Института
высокомолекулярных соединений Российской академии наук
А. М. Бочек
О-64 Органическая химия. Номенклатура, теоретические основы, алканы, цикланы: учеб. пособие / В. А. Иванов, Е. С. Сашина, А. П. Михайлов- ская, Н. П. Новоселов. – СПб.: СПбГУПТД. 2018. – 86 с.
ISBN 978-5-7937-1548-5
Пособие построено в виде сборника задач, охватывающего обшир-
ный объем материала по номенклатуре всех классов органических соеди-
нений, теоретическим основам органической химии, предельным (алка-
нам) и алициклическим соединениям.
Каждая задача в пособии составлена из вопроса и четырех возмож­ных ответов. Активная самостоятельная работа студентов с конспектом лекций и рекомендуемым учебником позволяет найти единственно пра­вильный ответ на поставленный вопрос. Для придания самостоятельности
работе в каждой теме материал разбит на ряд вариантов, внутри которых он расположен в порядке рассмотрения темы на лекциях.
Предназначается для студентов всех технологических и химико­технологических направлений профиля СПбГУПТД, изучающих дисци­плины «Органическая химия», «Органическая химия и основы биохи­мии», «Химия».
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
ISBN 978-5-7937-1548-5 © ФГБОУВО «СПбГУПТД», 2018
© Иванов В. А., 2018 © Мельникова Ю. В., 2018 © Михайловская А. П., 2018
© Новоселов Н. П., 2018
а. Аллил.
б. Пропил.
в. Винил.
г. Пропенил.
а. 2-Метил-3-пропил-3-этилгептан.
в. 3-Изопропил-3-пропилгептан.
б. 4-Изопропил-4-этилоктан.
г. 3-Бутил-2-метил-3-этилгексан.
а. 2,3,4-Триметил-2,4-пентадиен.
в. 2,3,4-Триметил-1,3-пентадиен.
б. 1,1,2,3-Тетраметил-1,3-бутадиен.
г. 2,3,4-Триметил-3,5-пентадиен.
CCHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
C
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C CHC
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH3C
CH
3
CH
3
CH CH C
CH
3
CH
3
CH
3
а.
б.
в.
г.
C C CCH
2
CH
3
CH3 CH3 CH
3
1. Номенклатура алифатических углеводородов
Карта 1
1. Укажите правильное название радикала СН3–СН=СН–:
2. Какое название по систематической номенклатуре имеет углеводород сле- дующего строения:
3. Выберите правильную форму 4,4,5,5-тетраметил-1-гексена:
4. Дайте правильное название по номенклатуре ИЮПАК углеводорода следу- ющего строения:
5. Укажите формулу 3,4-диметил-1-гексина:
а. втор-Изогексилацетилен. б. несимм-Этил-втор-бутилацетилен. в. Метилацетиленил-втор-бутилметан. г. Метилэтил-втор-бутилметан.
3
4
Карта 2
а. Бутил.
б. трет-Бутил.
в. втор-Бутил.
г. Изобутил.
а. 2-Диметилгептан.
в. 2,2-Диметилгексан.
б. Триметилпентилметан.
г. 2,2-Диметилгептан.
а. Метилацетиленилпропаргилметан.
в. 3-Метил-1,4-гексадиин.
б. 4-Этинил-2-пентин.
г. 4-Метил-2,5-гексадиин.
CH CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
а.
б.
в.
г.CH CH CH2CH CHCH
3
CH
3
CH CH
CH
3
CHCH
2
CH CH
3
CH CH
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
2
CH3C
CH
3
CH
2
CH
3
CH2CH2CH2CH
3
C CH
CH
3
C CHCCH
3
а.
б.
в.
г.
C C CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
СН3СН
3
C C CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
СН3СН
3
CH C CH2CH
2
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CHCH
2
CCHCH
3
СН3СН
3
1. Укажите правильное название радикала –СН
СН(СН
2
3)2
:
2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК алкан следующего строения:
3. Какую структурную формулу имеет 3,4,6-триметил-3-гептен?
4. Дайте правильное название по систематической номенклатуре ИЮПАК сле- дующего углеводорода:
5. Выберите правильную формулу метилвинилаллилметана:
5
CHCH
CH
3
CHС CH
3
CH
3
Карта 3
а. Пропаргил.
б. Пропинил.
в. Пропил.
г. Аллил.
CH C
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
а. 2,3-Диметил-4-пентин.
в. 2,3-Метил-5-пентин.
б. 3,4-Диметил-1-пентин.
г. 3,4-Метил-2-пентин.
а. 2-Изопентил-3-метилпентан.
в. 3,4,7-Триметилоктан.
б. 2-втор-Бутил-5-метилгексан.
г. 2,5,6-Триметилоктан.
C CH
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
а.
б.
в.
г.
C C
CH
3
CH
3
CH CH
3
C CH
CH
3
CH
2
CH CH
3
C C
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
1. Назовите правильно радикал СН≡С–СН2–:
2. Дайте верное название алкена следующей структуры:
а. 2,3,5-Триметил-3-пропенилгексан. б. 2,4,5-Триметил-4-пропенилгексан. в. 4-Изопропил-4,6-диметил-2-гептен. г. 4-Изобутил-4,5-диметил-2-гексен.
3. Выберите правильную форму 2-метил-2,3-пентадиена:
4. Дайте название по систематической номенклатуре ИЮПАК углеводорода следующего строения:
5. Какое название имеет по систематической номенклатуре метил-втор-бу- тилизопентилметан?
6
CH2CH
2
CH3CH
2
Карта 4
а. Изобутил.
б. втор-Бутил.
в. Бутил.
г. трет-Бутил.
а. 2,3,7-Триметил-4-октин.
в. 2,6,7-Триметил-5-октин.
б. 2,6,7-Триметил-4-октин.
г. 1,1,2,6-Тетраметил-3-гептин.
C
CH(CH3)
2
CH
2
CH(CH3)
2
CCH
3
CH2CH
3
СН
3
СН
3
а.
б.
в.
г.
CHCHCH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH(CH3)
2
CH
CH CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH3CH
CH
3
CH
CH
2
CH2CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH2C C CHCH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
а.
б.
в.
г.
CH CH
2
C
CH
2
CHCH
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
CH
2
C
CH
3
H2C CH
CH
2
CHC CH
CH
3
H2C
CH2CH
3
C CH
CH2CH
3
C
CH
2
CH
2
CHCH
3
C
CH
3
CH
CH CH CCH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1. Дайте правильное название радикала
2. Выберите правильную форму 3-изопропил-2-метилгексана:
3. Укажите название следующего углеводорода по систематической номенкла- туре ИЮПАК:
4. Какую формулу имеет 3-этил-1-гексен-5-ин?
5. Дайте название по рациональной номенклатуре углеводорода следующего
строения:
а. симм-Изопропил-трет-бутилэтилен. в. 2,2,5-Триметил-3-гексен. б. несимм-Изопропил-трет-бутилэтилен. г. 2,5,5-Триметил-3-гексен.
7
Карта 5
а. трет-Пентил.
б. Изопентил.
в. Неопентил.
г. Изопропил.
а. 3,7-Диметил-4-октен.
в. 2,6-Диметил-5-октен.
б. 3,7-Диметил-5-октен.
г. 2,6-Диметил-4-октен.
CH3CH2CH C(CH3)
3
CH2CH
3
а. 3-трет-Бутилпентан.
в. 2,2-Диметил-3-этилпентан.
б. 3-Этил-4,4-диметилпентан.
г. 2-Диметил-3-этилпентан.
CH2C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH CH CH2CH CH
3
CH
3
C CH
2
CCHC CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
а.
б.
в.
г.
C CH
CH
3
HC CH
CH
3
CH2CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH2CH
3
CHCH
2
CH2C
CH
3
C CH2CH2CH
3
1. Назовите правильно следующий радикал:
2. Какое название по номенклатуре ИЮПАК имеет следующее соединение:
3. Дайте название по номенклатуре ИЮПАК следующего углеводорода:
4. Выберите правильную формулу 3,4-диметил-1-гексина:
5. Укажите название 3-метил-3-изобутил-1,5-гексадиена по рациональной но-
менклатуре:
а. Винилаллилметилизопропилметан. б. Метил-втор-бутилпропенилвинилметан. в. Метилвинилаллилизобутилметан. г. Метилвинилпропенилизобутилметан.
8
CH
CH
3
CH
2
CH
3
Карта 6
а. Этилинил.
б. Винил.
в. Метилен.
г. Ацетиленил.
а. 3,5,5-Триметилгептан.
в. 2,2,4-Триметилгексан.
б. 2,4-Триметилгексан.
г. 3,5,5-Триметилгексан.
а. симм-Метилизопентилацетилен.
в. Триметилбутинилметан.
б. Пропаргил-трет-бутилметан.
г. Метилнеопентилацетилен.
а. Бутил.
б. Изобутил.
в. втор-Бутил.
г. трет-Бутил.
а. 2,6-Диметил-4-гептин.
в. Изобутилизопропилацетилен.
б. 2,6-Диметил-3-гептин.
г. симм-Изопропилизобутилацетилен.
CH3C
CH
3
CH
3
CH2CH
CH
3
CH2CH
3
а.
б.
в.
г.
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH CHCH
2
CH CH
3
C CHCH
2
CH
2
CH
3
CH2C CH
2
CH3CH
CH
3
CH2C C CH
CH
3
CH
3
CH3CH CH C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH3C CH C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH2CH
3
CH
3
CH
3
CH2CH CH(CH3)
2
CH
2
CH
2
CH
3
CCH
2
CH2CH
3
CH3C C C
CH
2
CH
3
CH
2
CH(CH3)
2
CH2CH
3
а.
б.
в.
г.
1. Назовите правильно радикал –СН=СН2:
2. Дайте правильное название углеводорода следующего строения:
3. Выберите правильную структурную формулу 4,6-диметил-4-пропил-2- гептена:
4. Выберите правильную формулу 1,4-пентадиена:
5. Какое название имеет 5,5-диметил-2-гексин по рациональной номенклатуре?
1. Назовите правильно следующий радикал:
2. Укажите верное название по номенклатуре ИЮПАК углеводорода следую-
щего строения:
Карта 7
9
3. Выберите правильную формулу 4-метил-2-пентена:
CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH2 CH
3
CH3 CH2CH CH
2
а. 3-Бутил-4-этил-1,3-гептадиен.
в. 5-Винил-4-этил-4-нонен.
б. 5-Винил-6-этил-5-нонен.
г. 3-Бутил-4-этил-1,3-октадиен.
а. Изопропилдиизобутилметан.
в. Бутилизопропилизобутилметан.
б. Изопропилбутилизобутилметан.
г. Бутилизобутилизопропилметан.
а. Пропил.
б. втор-Пентил.
в. Изопентил.
г. Изопропил.
а. 4-Изопропил-5-метил-4-гептен.
в. 4-Изопропил-3-метил-3-гептен.
б. 3,5-Диметил-4-пропил-3-гексен.
г. 4-Изопропил-3-метил-4-гептен.
а.
б.
в.
г.
CH
CH
3
C
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH2CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
C
CH
3
C CH
CH
3
CH
3
CHCH
CH
3
CH
CH
3
CHCH
CH
3
CH
3
а.
б.
в.
г.
CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
CH3CH3CH
3
CH
CH2C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH2C
CH
3
CH
3
CCHCH
2
CH
3
CH
3
CH2CH
3
4. Какое название имеет вещество по номенклатуре ИЮПАК?
5. Дайте название 2-метил-4-изопропилоктана по рациональной номенклатуре:
Карта 8
1. Назовите правильно радикал –СН(СН3)2:
2. Выберите правильную формулу 3,3,4,4-тетраметилгексана:
3. Дайте правильное название по систематической номенклатуре углеводорода
следующего строения:
10
4. Выберите правильную структуру для 2-метил-1,3-пентадиена:
а. 3,3-Диметил-4-октин.
в. 5,5-Диметил-4-нонин.
б. 2,2-Диметил-4-октин.
г. 7-Метил-4-нонин.
а. Винил.
б. Кротил.
в. Аллил.
г. Пропенил.
а. 3,5-Диметил-2,4-гексадиен.
в. 2,4-Диметил-2,4-гептадиен.
б. 3,5-Диметил-2,4-гептадиен.
г. 2,4-Диметил-2,4-гексадиен.
а. 3,5-Диметил-4-метиленгептан.
в. 2-втор-Бутил-3-метил-1-пентен.
б. 4-втор-Бутил-3-метил-4-пентен.
г. несимм-Ди-втор-бутилэтилен.
CH3C
CH
3
CH C
CH
3
CH CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
а.б.в.
г.
C
H3C
C
H
3
CCHCH
3
C
H3CCHCH3CCH3C
H3HCH2CCH3CHCHC
H3CHCHC
H3C
H3C
H2C
H3C
H
а.
б.
C CCH
3
CH2CH
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
C CCH
3
CH2CH
CH2CH
3
CH
2
CH
3
в.
г.
C CHCH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHCH
3
CH3CH
2
CHCH
2
CH CH
3
CH
3
CH
5. Укажите правильное название пропилнеопентилацетилена по систематиче-
ской номенклатуре:
Карта 9
1. Назовите правильно радикал СН
–СН=СН–СН
3
2
–:
2. Какое название по систематической номенклатуре имеет углеводород сле- дующего строения:
3. Дайте название по номенклатуре ИЮПАК следующего углеводорода:
4. Укажите структурную формулу 6-метил-5-этил-2-гептина:
5. Приведите название 2,3,4-триметилгексана по рациональной номенклатуре:
а. Метилизопропил-трет-бутилметан. в. Метилпропилбутилметан. б. Метилизопропил-втор-бутилметан. г. Метилизопропилизобутилметан.