Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Номенклатура, теоретические основы, алканы, цикланы. Учебное пособие
.pdf
71
Карта 3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
CH
2
CH
2
a.
б.
в.
CH
2
CH
2
г.
а.
CH
2
CHBr
CHBr
CH
2
CH
2
б.
CH
2
CH
2
CHBr
CH
2
CH
2
в.
CH
2
CH
2
CHBr
CH
2
CHBr
г.
CH
2
CH2CHBr
a. CHCHCH
CH
CH
2
CHCHCH
CH
C CH CH
3
б.
в.
CHCHCH
CH
C CH
2
CHCHCH
CH
C C(CH3)
2
г.
1. Укажите формулу спиранового углеводорода:
2. Какой специальный способ получения существует для синтеза семичленных
углеродных циклов?
а. Восстановление метилциклогексанонов.
б. Дегалогенирование дигалогенпроизводных.
в. Декарбоксилирование солей двухосновных карбоновых кислот.
г. Взаимодействие дигалогенпроизводных с динатриймалоновым эфиром.
3. Выберите продукт взаимодействия циклопентана с бромом (1 моль):
4. Что образуется при взаимодействии циклопентадиена с уксусным альдеги-
дом в спиртовой щелочной среде?
5. На какую величину деформируется угол между валентными осями углерода
в молекуле циклопропана по А. Байеру?
а. + 24о 44. б. + 9о 44. в. + 0о 44. г. + 54о 44.
Карта 4
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. Бицикло[4,2,0]гептан. в. Спиро[4,2]гептан.
б. Бицикло[4,2]гептан. г. Циклогептан[4,2,0].
72
2. Укажите специальный метод получения четырехчленных циклов:
а. CH3CH2CH2Br б. CH
2
CHBr
CH
2
в. Pеакция не идет г. BrCH
CHBr
CHBr
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
а.
б. в. г.
а.
б.
в.
г.
CH
3
C2H
5
а.
б.
в.
г.
CH3(CH2)4CH
3
3. Выберите продукт реакции циклопропана с бромистым водородом:
4. Отметьте правильную величину угла между углерод-углеродными связями
в циклогексане по А. Байеру:
а. 90о. б. 120о. в. 109о 05. г. 118о.
5. Какое из указанных соединений используется в промышленности для полу-
чения капрона?
Карта 5
1. Укажите соединение, не изомерное остальным, в следующей строке:
2. Какой специальный способ получения существует для синтеза четырехчлен-
ных циклов?
а. Декарбоксилирование солей двухосновных кислот.
б. Присоединение карбенов.
в. Димеризация алленов.
г. Взаимодействие дигалогенпроизводных с натриймалоновым эфиром.
3. Приведите продукт дегидрирования циклогексана:
73
4. Выберите продукт взаимодействия циклопентадиена с ацетоном:
CH2CH2CH CH
2
CH2CH2CH CH
2
CH
2
CH
2
а.
в.
б.
г.
С СH CH
3
С СH
2
С СH C2H
5
С С
CH
3
CH
3
а. CH
2
CH2Cl
CH2CH
2
CH2Cl
б. в.
г.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
а.
б.
в. г.
3 H
2
Ni
I
HI
C
(CH2)
6
C
O
O
Ba
O
O
t
o
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH2CH2Br
-HBr
CH
CH
2
CNCH
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CNCH
CH
2
CH
2
CCH
3
CH
CH
2
CHCH
CH
2
CH
2
CCH
3
O
а.
б.
в.
г.
5. Укажите наиболее неустойчивый цикл:
а. Циклопропан. в. Циклопентан.
б. Циклобутан. г. Циклогексан.
Карта 6
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. 1,3,4-Бициклодекан. в. 4,3,3-Бициклодекан.
б. Бицикло[4,3,1]декан. г. Бицикло[4,3,3]декан.
2. Приведите промышленный способ получения циклогексана:
3. Укажите продукт реакции хлорирования циклопентана одним молем хлора:
4. Какой вид конформации наиболее выгоден для циклогексана?
а. Конверт. б. Кресло. в. Ванна. г. Твист-форма.
5. Выберите соединение, получаемое в реакции диенового синтеза изопрена с
акрилонитрилом:
74
Карта 7
CH2CH
CH2CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
а.
б.
в. г.
а.
б.
в. г.
(CH2)
4
CH2Br
CH2Br
CH
2
CH2Br
CH2Br
(CH2)
3
CH2Br
CH2Br
(CH2)
2
CH2Br
CH2Br
а. в.
б.
г.
CH
2
CH
2
CH
CH2CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
CH2CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
CH CH2Br
CH
2
CH
2
CH
Br
Br
Br
1. Выберите циклобутан:
2. Укажите, из какого дигалогенпроизводного при взаимодействии с динатрий-
малоновым эфиром можно получить соединение с гексановым циклом?
3. Какой существует способ синтеза пятичленных циклов?
а. Взаимодействие дигалогенпроизводных с динатриймалоновым эфиром.
б. Присоединение карбенов.
в. Диеновый синтез.
г. Димеризация алленов.
4. Отметьте продукт полного гидрирования 4-винил-1-циклогексена:
5. Определите число кумулированных двойных связей, которое можно ввести в
семичленное углеродное кольцо:
а. 0. б. 1. в. 2. г. 3.
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. Бицикло[2,4]октан. в. Бицикло[4,2,0]октан.
б. Бицикло[4,2]октан. г. Спиро[2,4]октан.
Карта 8
75
2. Укажите возможный способ получения соединения с пятичленным циклом:
CH
CH
CHBr
CHBr
CH
2
CH CH
CH CH
CHBr
C
CHCHCHBr
CHBr
CHBr CHBr
CH CH
CH
2
а.
б.
в.
г.
O
Ca
O
O
CCH
2
(CH2)
2
CCH
2
O
t
o
t
o
CH
2
C
CH
2
+
CH
2
C
CH
2
б.
а.
2RONa
COOR
CH
2
COOR
+
CH2Br
CH2Br
KOH
CH3COCH2CH2CH2Br
г.
в.
спирт
а.
б. в.
г.
I
I
CH
3
CH3(CH2)4CH
3
а
.
б.в
.
г
.
C
H2C
H
2
C
H
3
CH
3
CH2Br
(CH2)
2
CH2Br
CH
3
C
а.
б.
в.
г.
CH2Br
(CH2)
4
CH2Br
CH2Br
CH
2
CH2Br
CH
3
CH
3
CH
CH2Br
CH2Br
3. Что образуется при взаимодействии иодциклогексана с иодистоводородной
кислотой ?
4. Какой изомер в ряду 1,4-дизамещенных циклогексанов является более ста-
бильным?
а. Цис-изомер. в. α-Конформер.
б. Транс-изомер. г. ɛ-Конформер.
5. Выберите продукт реакции 1,3-циклопентадиена с 1 молем брома:
Карта 9
1. Укажите формулу мостикового углеводорода:
2. Из какого дигалогенпроизводного при взаимодействии с динатриймалоно-
вым эфиром можно получить производное 1,1-диметилциклогексан?
76
3. Какой существует специальный способ получения шестичленных циклов?
CH2CH
2
CH2CH
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
а.
б. в.
г.
C
O
H
CH CH
3
CH
2
CH CH
3
C
O
H
C
O
H
CH CH
3
CH
2
CH CH
3
CH2OH
C
O
H
CH
3
CH
(CH2)
2
C
O
H
C
O
H
CH
2
CH
3
CH
C
O
H
а.
в.
б.
г.
CH
2
CH
2
CH2Br
CH2CH2Br
Zn
CH
2
CH
2
CH
2
CH2CH
2
C
C
O
O
Ca
O
O
t
o
A
[H]
CH
2
CH
2
OC
CH
2
CH
2
CH
2
[H]
Zn/Hg+HCl
2 H
2
Ni
а. Присоединение карбенов. в. Восстановление кетонов.
б. Димеризация алленов. г. Диеновый синтез.
4. Приведите продукт озонолиза 3,5-диметил-1-циклопентена:
5. Определите число двойных связей, которое можно ввести в пятичленное уг-
леродное кольцо:
а. 1. б. 2. в. 3. г. 4.
Карта 10
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. Бициклобутилметан. в. Спиро[4,4]нонан.
б. Бицикло[4,4,0]нонан. г. Бицикло[4,4]нонан.
2. Какой из четырех приведенных ниже способов получения не приводит к цик-
логексану или его производным?
77
3. Укажите одно из соединений, образующихся при действии бромистого водо-
CH
2
CH
2
CH CH
3
а.
б.
в.
г.
CH
2
CH
2
CBr CH2OH
CH
2
CH
2
CHBr
CH
2
CH
2
Br
CH2CH2CH
2
OH
a. CH3CHBr
(CH2)
3
CHBrCH
3
в.
CH
3
C
(CH2)
2
CH2Br
CH
3
CH2Br
б. CH
2
CH
CH2Br
CH
3
CH CH
3
CH2Br
г.
CH2Br
CH
2
CH CH
3
CH2CH2Br
а.
б.
в.
г.
CHO
CH
2
CHO
CHO
CHO
CH
2
CH
2
OC
OC
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH2OH
CH2OH
CH
2
CH
2
а.
б.
в.
г.
CH
3
C3H
7
C2H
5
C2H
5
C4H
9
CH
3
CH2CH
3
рода на оксиметилциклопропан:
4. Выберите продукт озонолиза циклогексена:
5. Какой тип реакций наиболее характерен для циклогексана?
а. АЕ. б. SЕ. в. SR. г. AN.
1. Выберите соединение, не являющееся изомером для остальных:
2. Из какого дигалогенпроизводного при взаимодействии с динатриймалоно-
вым эфиром можно получить производные 1,2-диметилциклогексана?
3. Укажите общий способ получения циклоалканов:
а. Присоединение карбенов. б. Димеризация алленов.
в. Диеновый синтез. г. Дегалогенирование дигалогенпроизводных.
Карта 11
78
4. Найдите продукт присоединения хлора к циклопентадиену:
в.г.CH3COCH2CH2CH2Br
KOH
спирт
O
Ba
O
O
CCH
2
CCH
2
O
t
o
CH
2
CH
2
CH CH
CHCH
а.
б. в.
г.
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
C
Cl
Cl
CH
2
CH2Br
CH2Br
Zn
а.
б.
CH2Br
CH2Br
+
COOR
CH
2
COOR
2RONa
HIа.
б.
г.
в.
I
CH2OH
t
o
HOOC COOH
3 H
2
Ni
HCl
a. б.
в.
г.
O
5. Определите возможное число сопряженных двойных связей, введенное в се-
мичленное углеродное кольцо:
а. 0. б. 1. в. 2. г. 3.
Карта 12
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. 1,2-Циклогексадиен. в. 1,4-Циклогексадиен.
б. 1,3-Циклогесадиен. г. 1,5-Циклогексадиен.
2. Какой из приведенных способов не приводит к циклопропану или его произ-
водным?
3. Укажите продукт реакции дегидратации циклогексанола:
4. Выберите реакцию, идущую с уменьшением цикла:
79
5. Какой тип реакций наиболее характерен для циклопропана?
а.
б.
в.
г.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
а.
в.
(CH2)
3
CH2Br
CH2Br
б. г.
CH2CH2Br
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH2Br
CH2Br
CH
3
CH
CH
CH2BrCHCH
3
CH
3
CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH2Br
CH
3
CH2Br
CH
3
а. б.
в.
г.
Cl
Сl
CH2CH
3
а.
б.
в. г.
I CH
CH I
ICH
CH3CH2CH2I CH2CH2CH
2
I I
CH
2
CH
2
CHI
а. А. б. Е. в. S. г. R.
Карта 13
1. Укажите 1,2,3-триметилциклопропан:
2. Из какого дигалогенпроизводного при взаимодействии с динатриймалоно-
вым эфиром можно получить 1,2,3-триметилциклогексан?
3. Какое соединение получается дегидрогалогенированием хлорциклопентана?
4. Выберите продукт взаимодействия циклопропана с иодистоводородной
кислотой:
5. Определите возможное число несопряженных двойных связей, введенное в
семичленное углеродное кольцо:
а. 0. б. 1. в. 2. г. 3.
80
Карта 14
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
а.
б.
в.
г.
CH3CH2CH
3
CH3CH2CH2CH
3
а.
б. в.
г.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
2
а.
в.
г.
б.
t
o
Pd
HNO
3
120 oC
O
2
кат.
NOCl
- HCl
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. Трицикло[3,3,1,1]декан. в. Трицикло [3,3,2,2]декан.
б. Трицикло[3,3,1]декан. г. Адамантан.
2. Укажите исходное соединение для получения октатетраена:
а. Этилен. б. Бензол. в. Ацетилен. г. Дивинил.
3. Отметьте продукт гидрирования циклобутана:
4. Какой из перечисленных циклоалканов имеет наименее напряженный цикл
по А. Байеру?
а. Циклопентан. в. Циклогексан.
б. Циклооктан. г. Циклогептан.
5. Выберите реакцию, используемую для получения капролактама из цикло-
гексана в крупнотоннажном количестве в нашей стране:
Карта 15
1. Отметьте формулу бициклического углеводорода:
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]