Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия. Номенклатура, теоретические основы, алканы, цикланы. Учебное пособие

.pdf
Скачиваний:
1
Добавлен:
07.09.2026
Размер:
1 Мб
Скачать
☆
81
2. Декарбоксилированием каких соединений можно получить циклогексанон?
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
2
C
(CH2)
3
C
O
O
Ca
O
O
а. б. в.
г.
C
(CH2)
4
C
O
O
Ca
O
O
C
(CH2)
5
C
O
O
Ca
O
O
C
(CH2)
6
C
O
O
Ca
O
O
CH CHBr
CH
2
CHBrCH
а.
б.
в. г.
CH CHBr
CH
2
CH
2
CH
Br
Br
CHBr
а.
б.
в. г.
COOH
COOH
COOH
(CH2)
4
COOH
COOH
(CH2)
4
CH
3
б.
в. г.
CH
2
CH
3
CH2CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
+
CH
3
CH
2
CH
3
CHCHCH
CH
CH
2
а) Не идет реакция.
а.
3. Укажите специальный способ получения восьмичленных циклов:
а. Димеризация алленов. в. Тетрамеризация ацетилена. б. Диеновый синтез. г. Реакция алкенов с карбеном.
4. Найдите продукт присоединения галогеноводорода к циклопентадиену:
5. Выберите продукт окисления циклогексана:
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. Спиро[1,3]гексан. в. Бицикло[3,1,0]гексан. б. Бицикло[1,3]гексан. г. Бицикло[3,1]гексан.
2. Укажите способ получения соединения с 20-членными циклом:
а. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. б. С помощью натриймалонового эфира. в. Пиролизом ториевых солей двухосновных карбоновых кислот. г. Конденсацией динитрилов.
3. Какие продукты образуются при гидрировании циклопентана?
Карта 16
82
4. Выберите реакцию, идущую с уменьшением углеродного цикла:
а. б.
в.
г.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
(CH2)
2
C
O
O
Ca
O
O
C
C
O
O
Ca
O
O
C
C
O
O
Ca
O
O
C
C
O
O
Ca
O
O
C
(CH2)
C
O
O
Ca
O
O
а.
CH
3
CH
C
C
O
O
Ca
O
O
(CH2)
2 (CH
2)3
O
O
Ca
O
O
C
C
CH
CH
3
(CH2)
4
O
O
Ca
O
O
C
C
CH
CH
3
б.
в.
г.
CH
2
CH
3
CH2CH2NH
2
CH
2
а. в.
б.
г.
OC
NH2OH
I
HI
HNO
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
t
o
(COOH)
2
а.б
.
в
.
г
.
С
HCH
3
C
H
C
HCC
O
O
OCHCH
CHC
H
2
CHOOOCC
C
H
C
H
5. Определите продукт диенового синтеза циклопентадиена с малеиновым ан-
гидридом:
Карта 17
1. Укажите соединение, не являющееся изомером трех других:
2. Декарбоксилированием каких соединений можно получить 3-метилцикло-
гексанон?
3. Отметьте специальный способ получения циклов с числом углеродных ато-
мов больше 20: а. Тетрамеризация ацетилена.
б. Присоединение карбенов. в. Сухая перегонка ториевых солей двухосновных карбоновых кислот. г. Димеризация алленов.
83
4. При дегидратации какого соединения получают циклогексен?
а.
б. HC
HC
CH
CH
2
CH
H
O
C
CH
2
CH
в.
C CH CH
3
CH
CH
2
CH
HC
г. HC
O
O
O
C
C
CH
CH
а
.
б.в
.
г
.
CH
2
CHCH
2
CHCH
CH
а.
б. в. г.
(CH2)
3
CH
2
CHOH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
Cl
Cl
а.
Cl CH2CH2CH2Cl б. CH3CH2CH2CH3 в.
г.
Cl
Cl
5. Определите количество сопряженных двойных связей, которое можно вве-
сти в шестичленное кольцо алициклического соединения: а. 0. б. 1. в. 2. г. 3.
Карта 18
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. 1,2-Циклогексадиен. в. 1,4-Циклогексадиен. б. 1,3-Циклогексадиен. г. 1,5-Циклогексадиен.
2. Укажите специальный способ получения циклопропана:
а. Димеризацией аллена. в. Из этилена и диазометана. б. Восстановлением циклопентанона. г. Гидрирование бензола.
3. Какое соединение образуется при действии 1 моль хлора на циклобутан?
4. Определите продукт диенового синтеза циклопентадиена с акролеином:
5. Выберите исходный циклан для получения волокна капрон (найлон-6):
84
Карта 19
C
O
C
CH
3
a. (CH2)
4
C
CH
3
O
O
O
C
CH
3
CH
б. (CH2)
5
O
C
O
CH
3
CH
3
C
C
в. (CH2)
5
C
O
O
O
г. (CH2)
3
CH
CH
3
C
O
C
O
O
CH
2
CH
2
C
CH
2
CH
2
CH2CH
2
CH
2
CH
2
а.
б. в.
г.
CH
2
CH
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
2
а.
б.
в.
г.
OH
O NO
2
NO
2
CH2NO
2
1. Укажите бицикло[3,1,0]гексан:
2. Декарбоксилированием какого соединения можно получить 2,2-диметил-
циклогексанон?
3. Выберите важнейший способ получения производных циклогексана:
а. Гидрирование ароматических соединений. в. Димеризация алленов. б. Присоединение карбенов к циклопентену. г. Тетрамеризация ацетилена.
4. Установите продукт взаимодействия циклопентана с 15%-й азотной кисло-
той (реакция М. И. Коновалова):
5. Какое из нижеперечисленных соединений труднее всего вступает в реакции
присоединения? а. Циклобутан. б. Циклопропан. в. Пропилен. г. Циклопентен.
Карта 20
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
а. Спиро[5,3]нонан. в. Бицикло[5,3]нонан. б. Бицикло[5,3,0]нонан. г. Спиро[3,5]нонан.
85
2. Отметьте способ получения соединения с 18-членным углеродным циклом:
а.
б.
в. г.
CH
3
O
CH3(CH2)4CH
3
а.
б. в.
г.
а.
б.
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
2
CH
CH
CH
2
в.
г.
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
CN
а. Димеризацией алленов. б. С помощью малонового эфира. в. Разложением ториевых солей двухосновных карбоновых кислот. г. Дегалогенированием дигалогенпроизводных.
3. Укажите продукт дегидрирования циклогексана:
4. Определите продукт димеризации циклопентадиена:
5. Какое исходное соединение используется для получения волокна найлон-6?
86
Оглавление
1. Номенклатура алифатических углеводородов……………………………….3
2. Номенклатура монофункциональных органических соединений…………………………………………………………………….20
3. Теоретические основы органической химии………………………………..40
4. Алканы (предельные углеводороды)………………………………………...53
5. Алициклические углеводороды (цикланы и циклены)……………………..69
Виктор Алексеевич Иванов
Елена Сергеевна Сашина
Анна Павловна Михайловская
Николай Петрович Новоселов
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Номенклатура, теоретические основы,
алканы, цикланы
Издательский редактор Н. А. Ерина
Учебное электронное издание сетевого распространения
Издано в авторской редакции
Системные требования:
электронное устройство с программным обеспечением для воспроизведения файлов формата
PDF
Режим доступа: http://publish.sutd.ru/tr_get_file.php?id=2018207, по паролю.
– Загл. с экрана
Дата подписания к использованию 21.05.2018 г. Рег. № 207/18.
ФГБОУВО «СПбГУПТД»
Юридический и почтовый адрес: 191186, Санкт-Петербург, ул. Большая Морская, 18.
http://sutd.ru
2