Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия. Монофункциональные соединения. Тестовые задания. Учебное пособие
.pdf
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ПРОМЫШЛЕННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ И ДИЗАЙНА»
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Монофункциональные соединения. Тестовые задания
Утверждено Редакционно-издательским советом университета
в качестве учебного пособия
Санкт-Петербург
2020
1
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
О64
Рецензенты:
доктор химических наук, ведущий научный сотрудник Федерального
государственного бюджетного учреждения науки Институт
высокомолекулярных соединений Российской академии наук
А. М. Бочек;
доктор технических наук, профессор кафедры химических технологий
имени проф. А. А. Хархарова Санкт-Петербургского государственного
университета промышленных технологий и дизайна
А. М. Киселев
О64 Органическая химия. Монофункциональные соединения. Тестовые
задания: учеб. пособие / В. А. Иванов, Е. С. Сашина, А. П. Михайловская,
Н. П. Новоселов. – СПб.: ФГБОУВО «СПбГУПТД», 2020. – 82 с.
ISBN 978-5-7937-1889-9
Пособие построено в виде сборника тестовых заданий, охватываю-
щего весь объем материала дисциплины. Оно разделено на четыре части:
1) вводная и теоретическая главы курса, алканы и алициклы;
2) непредельные и ароматические углеводороды;
3) монофункциональные соединения;
4) полифункциональные соединения и гетероциклы.
Данная третья часть пособия включает пять тем: галогеноуглеводороды, азотсодержащие соединения, гидроксисоединения, оксосоединения
и карбоновые кислоты. Ее содержание направлено на активную работу
студентов. Каждый вариант в пособии составлен из вопроса и четырех
возможных ответов. Работа студентов с конспектом лекций и рекомендуемым учебником позволяет найти единственно правильный ответ на поставленный вопрос. Для придания самостоятельности работе в каждой
теме материал разбит на ряд вариантов, внутри которых он расположен в
порядке рассмотрения конкретной темы на лекциях.
Предназначается для студентов всех форм обучения направлений
СПбГУПТД, изучающих дисциплины «Органическая химия» или «Химия».
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
ISBN 978-5-7937-1889-9 ФГБОУВО «СПбГУПТД», 2020
Иванов В. А., 2020
Сашина Е. С., 2020
Михайловкая А. П., 2020
Новоселов Н. П., 2020
2
ВВЕДЕНИЕ
Весь объем содержания курса органической химии обычно разбивают на
четыре раздела: теоретические основы, углеводороды, монофункциональные
соединения и полифункциональные и гетероциклические соединения. Настоящее учебное пособие посвящено изучению одного из них – монофункциональным органическим соединениям. Эти вещества в свою очередь делятся на ряд
классов, поэтому весь материал данного пособия разбит на пять основных тем:
1. Галогеноуглеводороды.
2. Азотсодержащие соединения (нитросоединения, амины, азо- и диазосо-
единения).
3. Гидроксисоединения (спирты и фенолы).
4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
5. Карбоновые кислоты и их производные (соли, сложные эфиры, ангид-
риды кислот, амиды и галогенангидриды кислот, нитрилы).
Изложение материала каждой темы (тестовые задания) осуществляется с
помощью вопросов и ответов, которые сгруппированы в 20 независимых друг
от друга вариантов с неповторяющимися заданиями. Порядок вопросов и ответов в заданиях соответствует нормам лекционного изложения рассматриваемых
тем: классификация и номенклатура, способы получения, химические свойства,
применение отдельных органических соединений. В последнем из пяти заданий
сделан акцент на применение продуктов в химических технологиях.
Первые десять из 20 вариантов каждой темы могут работать как в режиме
обучения с преподавателем, так и в режиме контроля, вторые десять вариантов – только в режиме контроля. При выполнении ответов в режиме обучения
студенты найдут весь необходимый и достаточный материал в учебных пособиях А. А. Петрова, Х. В. Бальяна, А. Т. Трощенко «Органическая химия» (М.,
Высшая школа, 2003) и В. А. Иванова, Новоселова Н. П., Михайловской, А. П.,
Мельниковой «Органическая химия. Курс лекций» (СПб., СПбГУПТД, 2017).
Настоящее учебное пособие является одной из нескольких учебно-
методических разработок подобного типа, выпускаемых кафедрой теоретической и прикладной химии СПбГУПТД, начальные данные по используемой химической терминологии приведены в первом пособии этой серии: Иванов В. А.
Органическая химия. Номенклатура, теоретические основы, алканы, цикланы:
учеб. пособие / В. А. Иванов, Е. С. Сашина, А. П. Михайловская, Н. П. Новоселов. – СПб.: СПбГУПТД, 2018. – 87 c.
3
ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ
C
lClC
l
C
H
Вариант 1
1. Выберите название следующему соединению по систематической номенклатуре (IUPAC, Лондон, 1971):
CH
3
CCH
3
CH
Cl
CH
3
C
CH
CH
3
3
2
а) Диметилнеопентилхлорметан в) 2,2,4,4-Тетраметил-3-хлорпентан
б) 2,2,4-Триметил-4-хлорпентан г) 2,4,4-Триметил-2-хлорпентан
2. Какой продукт образуется при действии 1 моль хлора на 1 моль метана?
а) CH3Cl б) CH2Cl2 в) CHCl3 г) CCl4
3. Какое вещество получается при действии на хлористый пропил водного
раствора щелочи NаОН?
а) СН3СН2СН2ОNа б) СН3СН2СН2ОН в) СН3−СН=СН2 г) СН3−С≡СН
4. Укажите исходное соединение для синтеза тетрафторэтилена:
а) СН2F2 б) СНСlF2 в) ССl2F2 г) СF3−СF3
5. Приведите продукт хлорирования толуола 1 моль хлора в присутствии
хлорного железа в качестве катализатора:
a) CH2Cl б) CHCl2 в) CH3 г) CH3
Вариант 2
1. Определите правильное название по номенклатуре IUPAC соединению
3
CH2=CH CH CH2Cl
а) 1-Хлор-2-метил-3-бутен в) 3-Метил-4-хлор-1-бутен
б) 2-Метил-1-хлор-3-бутен г) 4-Хлор-3-метил-1-бутен
2. Что получится, если бромистым водородом подействовать на 2-метил-2-
бутен?
а) 2-Бром-2-метилбутан в) 3-Бром-2-метилбутан
б) 2-Бром-3-метилбутан г) 2-Метил-3-бромбутан
3. Укажите соединение, которое образуется при действии иодистого водорода на иодистый изобутил:
4
a) CH3CI
3
3
3
ClC
l
3
3
3
C
lClC
l
CH2I б) CH3CH
CH
CH2I в) CH3CH
CH2I
CH3 г) CH3C=CH
CH
CH
2
4. Какое хлорпроизводное будет легче подвергаться гидролизу водным раствором щелочи NаОН?
а) CH2=CH CH2Cl б) CH2=CH Cl в) CH3CH2Cl г) CH2CH
2
5. Выберите целевой продукт взаимодействия хлорбензола с азотной кислотой:
а) NО2 б) NО2 в) г) Cl
Cl
NO
NO
2
2
NO
2
Вариант 3
1. Назовите по номенклатуре IUPAC следующее соединение:
CH3CH CH CH
CH3CH
CH
2
Cl
2
а) 1-Хлор-2,3-диметилпентан в) 1-Хлор-3,4-диметилпентан
б) 2,3-Диметил-5-хлорпентан г) 2,3-Диметил-1-хлорпентан
2. Укажите реакцию, приводящую к получению бромистого изобутила:
a) CH3C=CH2 + HBr в) CH
CH
3
б) CH3CH
CH3 + Br2 г) CH3CH2CH
CH
CH
3
CH2OH + HBr
CH
3
CH
COOAg + Br
2
3. Какое соединение образуется при действии аммиака на хлористый изопропил?
а) CH3CH2 б) СН3СН2СН2 в) СН3СН
СН
3
NH
2
CH2 г) CH
Cl
NH
CH
NH
2
CH
3
3
2
4. Установите вещество, используемое в промышленности для получения
хлористого винила:
a) CH3CH2Cl б ) CH3CHCl2 в) CH2=CH CN г) СН СН
5. Определите продукт хлорирования бензола (1 моль) в присутствии хлор-
ного железа (III):
а) Cl б) в) Cl г) Cl
Cl
5
Вариант 4
3
3
C
H3C
H
2
C
H
1. Приведите название следующего соединения по номенклатуре IUPAC
CH3CHClCH
CH
CH
CH
CH
3
а) 4-Хлор-2,3-диметилпентан в) 3,4-Диметил-2-хлорпентан
б) 2-Хлор-3,4-диметилпентан г) 2,3-Диметил-4-хлорпентан
2. Укажите соединение, образующееся при действии 2 моль хлора на метан:
а) CH2Cl–CH2Cl б) CH2Cl2 в) CHCl3 г) CCl4
3. Какая из указанных реакций протекает с заменой галогена при использовании в качестве растворителя ацетона?
а) СН3Сl + NaF б) СН3I + NaCl в) СН3I + NaBr г) СН3Cl + NaI
4. Укажите формулу хладоагента фреона-12:
а) CCl2F2 б) CНCl2F в) CНClF2 г) CClF3
5. Выберите условия, в которых хлорбензол превращается в фенол:
а) кипячение со щелочью, медный катализатор;
б) обработка водяным паром, железный катализатор;
в) сплавление с едким натром;
г) кипячение в растворе серной кислоты.
Вариант 5
1. Назовите следующее соединение по тривиальной номенклатуре:
3
CH
I
а) 1-Иодбутан в) Изопропилиодметан
б) Иодистый изобутил г) Иодистый втор-бутил
2. Определите продукт, который синтезируется при действии пентахлорида
фосфора на 2-метил-3-пентанол:
а) CH2CH
Cl CH
б) CH3CH
CH
3
3
CH
CH2CH3 в) CH3CH
OH
CH
CH2CH3 г) CH3C CH
OCl
CH
CH
3
CH CH
Cl
3
CH2CH
Cl Cl
CH
2
3
3
3. Какое вещество образуется при взаимодействии спиртового раствора щелочи КОН с 2-хлорпентаном?
а) 2-Пентен б) 1-Пентен в) 2-Пентанол г) 2-Пентанолят калия
6
4. Выберите способ получения хлористого аллила:
ClC
l
HBr
2
3
2
3
3
а) СH3CH=CH2 б) CH C CH3 в) BrCH2CH=CH2 г) CH2ClCHClCH
Cl
2
о
HCl
5. Установите конечный продукт следующей схемы превращений:
Cl
Бензол A
2
AlCl
3
CH3Cl + Na
a) CH3 б) CHCl2 в) СH3 г) CHCl
HCl
B
2Cl
h
KOH500 С
2
спирт
C
v
2
Cl
ClCl
Вариант 6
1. Определите правильное тривиальное название соединения
Cl Cl
а) 1,3-Дихлорбензол в) о-Дихлорбензол
б) м-Дихлорбензол г) п-Дихлорбензол
3
2. Установите реакцию, приводящую к образованию 1-бромбутана:
а) CH3CH2CH=CH2 в) CH3CH2CH2CH2NH
б) CH3CH2CH=CH2 г) CH3CH2CH2C
HBr
H2O
O
H
2
PBr
HBr
5
3. Какое соединение получают действием хлористого водорода на изобутиловый спирт?
a) CH3CH2CH2 б) CH3CH
CH
CH2 в) CH3CH
Cl
CH
CH3 г) CH
CH
Cl
CH
3
CH
CH
4. Выберите формулу хладоагента, именуемого фреоном-12:
а) CCl2F2 б) CНCl2F в) CНClF2 г) CClF3
5. Укажите конечный продукт следующей схемы химических превращений:
Cl
Бензол А В С
2
AlCl
3
Mg
эфир
HOH
+
Н
а) ОН б) OMgCl в) г) Cl
Mg
O
3
2
7
Вариант 7
C
H3C
H
3
C
H2C
HClC
H
O
H
a) CHCl2 б) С
Н3 в) СН3 г) СН3
C
lClC
l
C
l
C
l
3
1. Назовите соединение по номенклатуре IUPAC (Лондон, 1971)
3
CH
а) 2-Метил-4-хлорпентан в) 2-Хлор-4-метилпентан
б) 4-Хлор-2-метилпентан г) 4-Метил-2-хлорпентан
2. Выберите реакцию, приводящую к образованию 2,2-дихлорбутана:
a) CH3CH CH
OH
б) CH3CH
CH2CH3 г) CH3CH2COCH
Cl
CH3 в) CH3CH2CH2CH
2
2
PCl
5
3
3
PCl
Cl
5
2
3. Укажите несимметричный продукт, образующийся по реакции Вюрца
при взаимодействии хлористого изопропила и хлористого этали:
а) Бутан б) 2-Метилбутан в) Пентан г) 2,3-Диметилбутан
4. Какое из четырех приведенных соединений правильно называть перфторэтаном?
а) СF3–СНF б) СНF2–СНF2 в) СF3–СF3 г) СF3–СН3
5. Установите продукт взаимодействия толуола с 2 моль хлора при нагревании и освещении ультрафиолетовым светом:
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Вариант 8
1. Назовите следующее соединение по тривиальной номенклатуре:
а) о-Дихлорбензол в) п-Дихлорбензол
б) м-Дихлорбензол г) 2,4-Дихлорбензол
2. Какое соединение образуется при действии на изопентиловый спирт бромистого водорода?
a) CH3CH
б) CH3C
Br CH
8
CH2CH3 в) CH3CH
CH
3
CH2CH2 г) CH
3
OH
3
CH
CH
CH
CH2CH
3
2
Br
CH2CHBrOH
3. Приведите продукт взаимодействия магния с бромистым изопропилом в
3
n
n
n
S
O3H
C
H3CH=CHCH
3
C
H2C
l
3
3
3
3
n
C
H-C
H
a) Cl б) N
O2 в) NO2 г) NO
C
l
абсолютном диэтиловом эфире:
a) CH
CH
3
CH
O C2H
3
б) CH
5
CH
3
CH
3
CH3 в) CH
CH
CH
OMgBr г) CH3CH
3
CH2CH
2
4. Укажите мономерное звено полимера фторопласт-4 (тефлон):
a)
CH2CH
F
б)
CF2CF
2
в)
n
CH CH
F F
г)
CH2C=CHCH
F
5. Выберите продукт сульфирования хлорбензола:
a) SO3H б) SO2Cl в) Cl г) Cl
SO3H
Вариант 9
1. Назовите соединение по систематической номенклатуре IUPAC
CH
а) 4-Хлорметил-2-пентен в) 2-Метил-1-хлор-3-пентен
б) 5-Хлор-4-метил-2-пентен г) 4-Метил-5-хлор-2-пентен
MgBr
CH
2
3
2. Выберите вещество, получаемое при взаимодействии брома с изопентаном:
a) CH
CH
CH
3
CH2CH
Br б) CH3 в) CH3 г) CH
CH
2
CHBrCH
3
CH
C
CH2CH
Br CH
3
3
Br
CH
CH
3
CH
CH
2
3
2
3. Определите правильный продукт взаимодействия иодистого изопропила с
серебряной солью уксусной кислоты:
a) CH3 б) CH
CHO
CH
COCH
3
CH
CH2O
CH3 в) СH
3
C
2
O
COCH2 г) СН
3
CH
2
CH
СОСН СН
3
СН
3
3
4. Укажите мономерное звено полимера, именуемого полихлоропреном:
a)
CH2CHCH2CH
Cl
CH
б)
2
n
2
Cl
n
CH2C=CHCH
в)
2
Cl n
г)
2
Cl
-
CH
5. Установите основной продукт хлорирования нитробензола:
2
Cl
Cl
9
Вариант 10
C
l
2
nnn
a) CCl3 б) CHCl2 в) C
H3 г) CH2C
l
C
l
C
l
C
l
C
H2=CHCHClC
H
3
C
H
B
r
3
1. Назовите представленное соединение по тривиальной номенклатуре
I Cl
а) 1-Иод-4-хлорбензол в) м-Хлориодбензол
б) о-Хлориодбензол г) п-Хлориодбензол
2. Укажите продукт взаимодействия иодистого водорода со втор-бутиловым спиртом (в мольных соотношениях 1:1):
a) CH3CH2CH2 б) CH3CI
CH
3
CH3 в) CH
CH
3
CH
2
I
CH3 г) CH3CHICH
CH
3
CH
2
3
3. Каков механизм реакции гидролиза бромистого трет-бутила?
а) SN1 б) SN2 в) E2 г) SE
4. Установите конечное вещество в следующей схеме превращений:
полимеризация
R2O
СНClCH
2
г)
C
СН CH
OH Cl
n
a)
CH2=CH
CH2CH
ОН
2
2
б)
KOH (1 моль)
А B
СНClСН
спирт
в)
Cl
5. Определите продукт хлорирования толуола 3 моль хлора в присутствии
катализатора АlСl3:
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Вариант 11
1. Назовите следующее соединение по номенклатуре IUPAC:
3
CH
а) 2-Метил-3-хлор-4-пентен в) 3-Хлор-2-метил-4-пентен
б) 3-Хлор-4-метил-1-пентен г) 4-Метил-3-хлор-1-пентен
2. Приведите продукт взаимодействия изобутана с 1 моль брома:
a) CH
CH
СН3 б) CH
3
С
3
CH
CH2Br в) CH
CH
3
Br
CH
2
CH2 г) CH
CH
Br
3
3. Каков механизм реакции гидролиза хлористого бутила?
а) SR б) SN1 в) SN2 г) E1
10
C CH
2
Br Br CH
3
3
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]