Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия. Монофункциональные соединения. Тестовые задания. Учебное пособие

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
07.09.2026
Размер:
1 Мб
Скачать
☆
а) 2,5-Диметил-1,3-гексенин-5-ол в) 2,5-Диметил-1-гексен-3-ин-5-ол
H
3
3
3
2
O
H
3
3
3
3
б) 2,5-Диметил-1-гексен-3-инол-5 г) 2,5-Диметил-5-гексен-3-ин-2-ол
2. Отметьте те два вещества, из которых по реакции В. Гриньяра можно по­лучить изобутиловый спирт:
a) CH3COCH3 + CH3MgBr в) CH3CH CH3 + HCHO
MgBr
б) CH3CH2MgBr + CH3CHO г) CH3MgBr + CH3CH2C
3. Из какого соединения при дегидратации и последующего действия хлористым водородом образуется хлористый втор-бутил?
O
a) HO CH CH
CH3CH
OH б) CH
CH
CH2 в) CH
2
CH2OH
CH
3
CH2 г) CH
CH
OH
CH
3
CH CH
OH
4. Укажите соединение, реагирующее с гидроксидом меди (II):
a) CH3OH б) CH2=CH CH2 в) CH
OH OH
2
CH
CH2 г) CH
OH
OH
CH
C
CH
3
3
5. Отметьте условие проведения реакции, позволяющее превратить бензолсульфокислоту в фенол:
а) Сплавление со щелочью в) Кипячение в воде б) Обработка водяным паром г) Кипячение с водным раствором щелочи
Вариант 10
1. Назовите по номенклатуре IUPAC следующий спирт:
CH3CH2CH
CH
C(OH) CH
CH CH
CH
3
а) Метилизопропил-втор-бутилкарбинол б) 2,3,4-Триметил-3-гексанол в) 2,3,4-Триметил-4-этил-3-гексанол г) 3,4,5-Триметил-4-гексанол
2. Из каких соединений по реакции В. Гриньяра можно синтезировать 3-метил-2-бутанол?
a) CH3CO CH3 + CH3CH2MgI в) CH3CH2MgI + CH3CH2CO CH
б) CH3CHO + CH3CH
CH3 г) CH3CH2CHO + CH3CH2MgI
3
MgI
3. Укажите продукт следующей схемы превращений:
CH3CH=CH
HCl
2
A
KOH
H2O
а) 2,3-Диметилбутан в) Диизопропиловый эфир б) Пропилат натрия г) Изопропилат натрия
Na
B C
41
4. Что образуется при межмолекулярной дегидратации этиленгликоля?
CHC
H
3
3
3
O
3
a) CH3C
H2C
H2 в) C
H
COOCH
C
H
3
n
n
a) CH2=CH2 б) CH CH в) CH2CH
O
2
г) CH3C=O
O
OH
5. Отметьте соединение, используемое для получения анизола:
a) CH3OH + HO
б) CH3I + HO
в) CH3OH + I
г) CH3I + NaO
Вариант 11
1. Назовите по номенклатуре IUPAC приведенный спирт
CH3C C C(OH)
CH
CH CH
CH
3
а) Метилизопропилпропинилкарбинол в) 2,3-Диметил-4-гексин-3-ол б) Метилпропинилизопропилкарбинол г) 4,5-Диметил-2-гексин-4-ол
2. Какие соединения по реакции В. Гриньяра превращаются в 3-метил-3­пентанол?
a) CH2C
CH
3
б) CH2COCH3 + CH3CH2MgI г) CH3C
CH
+ CH3CH2CH CH3 в) CH
H
MgI
COCH3 + CH3CHMgI
3
CH
O
+ CH2CHMgI
H
CH3CH
3
3. Что получается при действии уксусной кислоты в присутствии серной кислоты на пропиловый спирт?
CO CH
3
б) CH3CH2O COCH2 г) CH
3
COO CH(CH3)
3
2
CH2CH
3
2
4. Укажите мономерное звено полимера, из которого состоит волокно винол:
a) CH=C
OH
бCH2
CH
OH
в) CH
OH OH OH
CH
CH
г) CH=CH CH
OH
5. Выберите необходимые условия, позволяющие хлорбензолу в реак­ционной массе превращаться в фенол: а) Кипячение со щелочью, медный катализатор б) Кипячение в разбавленной серной кислоте в) Обработка водяным паром, ртутный катализатор г) Кипячение с водой, хромовый катализатор
42
Вариант 12
C
H3CHC
H2C(OH)CH
a) CH3C
H
COOCH2 в) C
H
COOCH
C
H
3
3
a) CH3C
H2C
H2C
H2 в) CH3C
H2C
H
C
l
3
C
H3CHC(OH)CC
H
C
H3C
H3C
H3C
H
3
a) CH3C
H
C
H2COOCH3 в) CH3C
H
C
H2OCH2C
O
3
3
1. Дайте спирту правильное название по номенклатуре IUPAC
3
CH
3
CH2CH
3
а) 3,6-Диметил-3-гептанол в) 4-Метил-2-этил-2-пентанол б) Метилэтилизобутилкарбинол г) 3,5-Диметил-3-гексанол
2. Выберите эфир, при щелочном гидролизе которого образуется изопропи­ловый спирт:
3
CH
3
CH
3
б) CH3COO CH2CH2 г) CH3C
CH
O
CH CH
CH
CH
3
3
3
3. Какое карбонильное соединение можно синтезировать при окислении втор-бутилового спирта:
a) CH3CH CHO б) CH
CH
3
CH2 в) CH
3
CH2CHO
CH
2
CH3CH
CHO г) CH3CO
CH
3
3
CH
2
4. Определите галогеноуглеводород, превращающийся при гидролизе в ал­лиловый спирт?
CH
Cl CH
2
б) CH2=CH CH2Cl г) Cl CH=CH CH
CH
2
3
5. Укажите условия, при которых из кумола получают фенол и ацетон: а) окисление кислородом в) окисление хромовым ангидридом б) окисление азотной кислотой г) окисление гидроксидом серебра
Вариант 13
1. Назовите соединение по номенклатуре IUPAC (Лондон, 1971)
3
а) 2,2,3,4,4-Пентаметил-3-пентанол в) 1,1,2,3,3-Пентаметил-2-бутанол
б) 2,2,3,4-Тетраметил-3-пентанол г) 2,3,4,4-Тетраметил-3-пентанол
2. Какое вещество образуется при взаимодействии уксусной кислоты и изо­бутилового спирта (в присутствии серной кислоты)?
CH
3
б) CH3CH2CH O COCH3 г) CH3COO CH2CH
CH
CH
CH
OH
3
43
3
CH
3. Укажите спирт, синтезируемый по реакции В. Гриньяра из бромистого
OHOHClOHO
H
3
3
C
H2C
H
3
C(OH)
3
CCH
3
a) HC=O б) C
H
H
C=O в) C
H
C
H2C
H3HC=
O
C
H3 г) C
H
C
H
3
C
H2C=O
H
a) (C
H3)3COH б) (C
H3)2CHOH в) C
H3C
H2OH г) C
H2C
H
OHO
H
изопропилмагния и уксусного альдегида:
a) CH
2
CH3HO CH
C CH3 б) CH3CH
3
C(CH3)2 в) CH
CH
OH
3
3
CH
CHOH г) CH
CH
CH
3
C(CH3)
2
3
OH
CH
2
3
4. Что нужно взять для получения пропиленгликоля под действием перок­сида водорода?
a) CH2CH2CH2 б) CH2CH2CH2 в) CH3CH=CH2 г) CH3CH
CH
3
5. Приведите продукт взаимодействия фенолята натрия с хлорангидридом пропионовой кислоты (СН3−СН2−ССlО):
a) O COCH2 б) OH в) OH г) OH
3
Cl
COCH2CH
COCH
CH
COCH2CH
2CH
3
Вариант 14
1. Назовите соединение по номенклатуре IUPAC (Лондон, 1971)
3
CH3CH
CH
CH3CH
а) 2,2,3,4,4-Пентаметил-3-пентанол б) Метил-втор-бутил-трет-бутилкарбинол в) 2,2,3,4-Тетраметил-3-гексанол г) 2,2,3,4,5-Пентаметил-3-гексанол
2. Выберите альдегид, при взаимодействии которого с магнийорганическим соединением может быть получен втор-бутиловый спирт:
2
3
2
3. Какой из приведенных спиртов будет в более легких условиях подвер­гаться внутримолекулярной дегидратации?
2
4. Отметьте тот из указанных продуктов, который будет взаимодействовать с хлористым этилом:
a) (CH3)3COH б) (CH3)2CHOH в) CH3CH2OH г) CH3CH2CH2ONa
5. Установите вещество, образующееся при действии азотной кислоты на м-крезол при 40–50 °С:
44
a) OH б) OH в) OH г) O
H
2
2
O2N
2
C
H2=
C
3
CHCHC
H
a) CH3COC
H2 б) C
H
3
2
CH=O в) C
H3CCH=O г) CH
3
C
H
3
CH=
O
C
H3C
H2CHC
H
3
C=O
H
C
H
3
O
H
C
H3C
H2O
H
C
H
C
H
3
n
C
H3C
H
C
H
CHC
H
CHO
H
CHC
H
CHC
H
C
H
NO
2
CH
NO
O2N CH
3
O2NCH
3
NO
NO
CH
3
3
Вариант 15
1. Назовите следующий спирт по номенклатуре IUPAC (Лондон, 1971):
3
CH
CH3OH
а) 2,3,4-Триметил-1-бутен-4-ол в) 1,2,3-Триметил-3-бутен-1-ол б) 2,3-Диметил-1-пентен-4-ол г) 3,4-Диметил-4-пентен-2-ол
2. Восстановлением какого карбонилсодержащего соединения может быть получен изобутиловый спирт?
CH
3
CH2CH
CH3CH
3
CH
3. Какое соединение образуется в процессе внутримолекулярной дегидрата­цией 2-бутанола?
a) CH=CH б) CH3CHCH2CH3 в) CH
CH3CH
3
O
3
CH г) CH2=CHCH
2
CH
2
CHCH
2
4. Укажите вещество, получаемое при окислением изобутилена разбавлен­ным водным раствором перманганата калия (по Е. Е. Вагнеру):
a) CH3C OH б) CH3CH CH3 в) CH
3
CH
C=O г) CH
C OH
3
5. Выберите правильное мономерное звено новолачной фенолоформальде­гидной смолы:
a) OH б) в) OH г)
СН2О
n
n
CH
2
n
CH
2
Вариант 16
1. Назовите следующий спирт по номенклатуре IUPAC (Лондон, 1971):
2
3
а) 3,5-Диметил-2-этил-4-гептанол в) 3,5,6-Триметил-5-октанол б) 3,5,6-Триметил-4-октанол г) 3,4,6-Триметил-5-нонанол
45
2. Укажите карбонильное соединение, образующееся при окислении
3
3
3
3
a) CH
C
H2C
H2C
H2 в) CH3C
H
C
HClC
H
3
a) CHCH б) C
H3C=O в) C
H2=CHHCl г) CH2=CHCN
C
H3C
H2C(OH)
2
3
C
H
3
C
H2C
H
a) CH2C
C
H3 б) C
H
3
CH=O в) C
H3C=O г) CH
3
3
C
H
OHO
H
HCH
из 2-метил-1-бутанола:
a) CH2CH
CH
CHO б) CH
CH
CH
3
COCH3 в) CH2CH2 г) CH
CH
CH3CHO
CH CH
CH O
3
3. Выберите галогеноуглеводород, который при гидролизе превращается в 2-бутанол:
2
Cl
б) CH2CH
Cl Cl
Cl Cl
CH2CH3 г) CH3CHClCH
CH
3
2
4. Приведите формулу вещества, используемого в промышленности для получения поливинилового спирта:
5. Какие исходные продукты используются для получения метилфенилово­го эфира?
a) OH б) ONa в) OH г) OH
+ CH3I
+ CH3Cl
+ CH3OH
+ CH3ONa
Вариант 17
1. Укажите правильное название спирта по номенклатуре IUPAC
3
CH
CH
CH
а) 4-Метил-3-этил-3-гексанол в) 3-Метил-4-этил-4-гептанол б) 4-Метил-3-этил-3-гептанол г) Диэтил-втор-бутилкарбинол
2. Из какого карбонильного соединения взаимодействием с CH3MgI можно получить втор-бутиловый спирт?
CH3O
CH
2
CH
CH
2
CH=O
2
3. Выберите из гидроксисоединений то, которое обладает наименьшими
кислотными свойствами:
а) Фенол б) Этиленгликоль в) Глицерин г) Этанол
4. Приведите соединение, получающееся в результате конденсации ацети­лена с муравьиным альдегидом:
46
a) CH2=CH O б) CH2=CH CH2 в) CH C CH2 г) CH2=CH
C=O
5. Установите конечный продукт следующей схемы превращений:
C
H3C
H
3
C
H2C
H
C
H2O
H
a) CH3C
H2CH=
C
C
H3 в) С
H3CH=
C
C
H
3
3
3
3
3
a) CH2=CH2 б) CHCH в) C
H3C
H3 г) CH2C
H
O
a) OH б) OH в) OH г) O
H
OHCHClN
O
N
a
r
3
3
3
)
3
б)
3
в)
г
3
C
3
COC
3
C
3
3
C
O
Cl
C
)
OCOCH
a
Фенол
OCH
OH
O CH
A
CH3B
CH
B
AlCl
OH
H
COCH
H
CH
OCH
Вариант 18
1. Приведите название следующему спирту по номенклатуре IUPAC:
CH
а) Изогексиленгликоль в) 4,4-Диметил-1,2-бутандиол б) 4-Метил-1,2-пентандиол г) 2-Метил-4,5-пентандиол
2. Укажите формулу алкена, из которого при гидратации может образовать-
OH
ся 2-метил-2-пентанол:
3
CH
3
б) CH2=CH CH2CH CH3 г) CH
CH
3
CH
CH
2
CH2C=CH
CH2CH
3
2
3. Установите эфир, дающий при гидролизе в водном растворе щелочи изо­пропиловый спирт:
a) CH3CH
б) CH3CH
CH
O CH
3
CH3 в) CH3C=O
CH
3
C=O г) CH
CH
OCH
O CH2CH
COO CH
3
CH
CH
3
2
CH
3
4. Выберите вещество, превращающееся окислением разбавленным раство­ром перманганата калия в этиленгликоль (по Е. Е. Вагнеру):
2
5. Какой из замещенных фенолов проявляет более сильные кислотные свойства?
47
Вариант 19
C
H3C
H
3
C
H
3
C
H2C
H
C
H
3
а) CH3C
H2CCHO б) C
H3C
3
3
C
H
3
3
CHO в) CH3CCOCH3 г) СН
3
СОС
Н
3
С
Н
3
a) CH3C
H2C
H
C
H2C
H3 в) C
H3C
H
C
H2C
H
3
C
H3H
O
a) CH3 б) CH3 в) CH2OCOCH3 г) CH
3
C
H2C
H
C
H
3
3
C
H2C
H2C
H
C
H
1. Назовите правильно спирт по номенклатуре IUPAC (Лондон, 1971)
2
CH
CH
OH
CH
а) 2,3,6-Триметил-5-гексанол в) 5,6-Диметил-3-гептанол б) 1,4,5-Триметил-2-гексанол г) 2,3-Диметил-5-гептанол
2. Определите строение карбонильного соединения, образующегося при окислении из 2,2-диметил-1-бутанола:
2
CH
CH
CH
CH
СН3СН
СН
2
СН
3
3. Укажите спирт, полученный в две стадии реакцией В. Гриньяра из метил­этилкетона и бромистого метилмагния:
2
б) CH3CH
OH
OH
CH
CH3 г) CH3C CH2CH
CH
OH
CH
3
3
4. Какое из приведенных производных глицерина используется для произ­водства динамита?
a) CH
CH CH
OONO2 б) CH
2
O CH
NO
2
2
NO
2
CH
OOC2H5 в) CH
2
O C2H
2
C2H
5
5
CH CH
OCOCH3 г) CH
2
OCOCH
OCOCH
2
3
3
CH CH
2
2
ONa
ONa
ONa
5. Отметьте продукт взаимодействия п-крезола с уксусным ангидридом (СН3СО)2О:
3
COCH
3
OCOCH
OH
OH OH
Вариант 20
1. Назовите соединение по номенклатуре IUPAC (Лондон, 1971)
3
CH
OH
CH
OH
а) 1,3-Диметил-2,6-гептандиол в) 5-Метил-2,6-октандиол б) 5,7-Диметил-2,6-гептандиол г) 4-Метил-3,7-октандиол
48
COCH
3
2. Укажите продукты, образующиеся при взаимодействии этанола и уксус-
HOO
C2H
5
a) CH2=CHCH2 б) C
H2=CH в) CH2=CH
2
I г) CH
C
H2C
H
n
OHОНOHO
H
ной кислоты в присутствии серной кислоты:
a) CH3COOCH=CH2 + H2O в) CH3COC2H5 + H2O
б) CH3COOCH2CH3 + H2O г) CH3C OC2H
3. Из какого галогенопроизводного можно получить аллиловый спирт в ре­зультате водного щелочного гидролиза?
Br I CH2CH
4. Отметьте элементарное полимерное звено, которым обладает волокно лавсан:
a)
CH2CH
в)
CH2CH2O
Cl
5
2
Cl
2
n
OH
n
С
б)
O
5. Выберите производное фенола, у которого проявляются более сильные кислотные свойства:
COO CH2CH2O
г)
O O CH2O
n
a) Br б) СН3 в) NH2 г) COOH
49
ОКСОСОЕДИНЕНИЯ
a) CH
C
H2COC
H2C
H2C
H2 в) CO
C
H2COC
H2COC
H
C
H
3
C
H
3
O
a) CH3CCH2C
H2C
H3 в) CH
COC
H
C
H2C
H
3
3
a) CH3C
H
C
H2S
O3Na в) CH3CHC
H
O
H
a
)
Вариант 1
1. Выберите формулу 4-октанона:
2
CH
3
CH
3
CH
б) CH3(CH2)6CH=O г) CH
3
CH2COCOCH2CH
2
2
CHO
2
2. При окислении какого спирта получается бензойный альдегид?
a) C6H5CH2CH2OH в) C6H5OH
б) C6H5CH2OH г) C6H5C CH
3
3. Определите соединение, превращающееся в 2,2-дихлорпентан при взаи­модействии с пентахлоридом фосфора:
3
O
OH
б) (CH3)3C CH г) CH3C CH2CH
O
CH
CH
2
3
CHO
4. Какой продукт образуется в результате следующих превращений?
/O/
CH3CH2OH
CH3CH2MgBr
A
H2O
B C
/O/
D
a) CH3CH2CH2COOH в) CH3CH2CH2CH2OH
б) CH3C CH2CH3 г) CH3CH2CH
O OH
CH
3
5. Укажите соединение, образующееся при вступлении в реакцию изомас­ляного альдегида с гидросульфитом натрия NaHSO3:
CH
3
б) CH3CH
CH
CH3 г) CH
ONaNaO3S
CH
3
3
CH CH
SO3Na
CH
3
ONaHO3S
Вариант 2
1. Укажите о-толуиловый альдегид:
CHO CHO
б)
CH
CHO
3
в)
3
CHOCH
г)
CH
3
CHO
2. При гидролизе какого дигалогенпроизводного можно получить изомасля­ный альдегид?
50