Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:А ты хочешь знать химию. Учебно-справочное пособие для старшеклассников и абитуриентов
.pdf
О
–С– Н является функциональной группой альдегидов,
которую читают так: цэ-двойная связь -О- (затем делают
небольшую паузу)-аш и которую называют альдегидной
группой.
Альдегиды — это органические вещества, в состав моле-
кул которых входит альдегидная групп атомов, соединённая
с углеводородным радикалом.
Происхождение названия альдегид рассмотрим позже.
Карбоновые кислоты. Слово «карбоновые» произошло от
латинского названия углерода «carbonium» и английского
«carbon». В русском слове «карбоновые» мы записали английское произношение слова «углерод» русскими буквами. Расшифровка слов: «карбоновые кислоты» — это кислоты, в состав молекул которых входит углерод. А мы знаем, что органическими называют вещества, в состав молекул которых
входит углерод, следовательно, карбоновые кислоты — это
органические кислоты.
О
–С–ОН является функциональной группой карбоновых
кислот и называется карбоксильной группой, тем самым отражая то, что она состоит из двухвалентного радикала — кар-
бонила
=С=О и гидроксильной группы атомов. Карбоксиль-
ную группу читают так: цэ-двойная связь –О– (затем делают
небольшую паузу) –О– аш. Водород гидроксильной группы,
также как и в неорганических кислородсодержащих кислотах, может замещаться и обмениваться на металл, а поэтому
основность кислоты определяют по числу карбоксильных
групп в молекуле кислоты. Водород, входящий в состав радикалов, не взаимодействует с металлами.
Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп: одноосновные кислоты (содержащие в составе молекул одну карбоксильную группу), двухосновные (содержащие две карбоксильные группы) и т. д.
Карбоновые кислоты классифицируют по входящему в
молекулу кислоты радикалу: предельные, непредельные, ароматические и т. д.
Предельные одноосновные карбоновые кислоты — это
карбоновые кислоты, в состав молекул которых входит одна
карбоксильная группа, соединённая с предельным углеводородным радикалом.
Непредельные одноосновные карбоновые кислоты —
это карбоновые кислоты, в состав молекул которых входит
311
одна карбоксильная группа, соединённая с непредельным
углеводородным радикалом.
Среди азотсодержащих органических соединений, главными изучаемыми в школе, являются амины и аминокислоты.
Амины — это производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
В школе обычно изучаются амины, которые содержат
группу атомов –NH
, которая называется аминогруппой и ко-
2
торая является функциональной группой этого класса органических веществ; функциональная группа — аминогруппа
соединена с углеводородным радикалом, а поэтому определения в соответствии с вышеуказанным трафаретом могут быть
записаны так:
Амины предельного ряда — это амины, в состав молекул
которых входит одна аминогруппа, соединённая с предельным углеводородным радикалом.
Примером ароматического амина, который изучается в
школе, является анилин.
Анилин (ароматический амин) — это амин, в состав
молекул которого входит одна аминогруппа, соединённая с
ароматическим радикалом.
Так как молекула анилина состоит из ароматического радикала С
–, который называется фенил, и аминогруппы, то
6Н5
анилин можно назвать фениламином.
Особое внимание при изучении аминов и других соединений, содержащих аминогруппу, следует обратить на то,
что в составе аминогруппы содержится азот, имеющий
свободную неподелённую пару электронов, которая в соответствии с протолитической и электронной теорией
кислот и оснований обусловливает основные свойства соединений. При изучении аминов, аминокислот желательно по-
вторить тему «Теории кислот и оснований» (часть II, глава 1,
§ 7), чтобы понять почему амины относят к основаниям и почему свойства аминов сравнивают со свойствами аммиака.
Соединения, которые содержат в молекулах одновременно
два или более различных радикалов (помимо углеводородного остатка), называются соединениями со смешанными
функциями. Эти классы соединений обыкновенно получают название в соответствии с содержащимися в них различными функциональными группами; например, при наличии в молекуле гидроксильной группы ОН и альдегидной
312
группы СНО вещества называются альдегидоспиртами (в
приведённой таблице к альдегидоспиртам относят глюкозу из
класса углеводов); при наличии в молекуле NH
и СООН — ами-
2
нокислотами и т. д.
К соединениям со смешанными функциями относят углеводы — альдегидоспирты. Название «углеводы» отражает состав этих веществ, название показывает, что в состав молекул
этих веществ входят три элемента: углерод и элементы, из которых состоит вода, т. е. водород и кислород, причём отношение атомов водорода и кислорода в молекуле большинства
углеводов такое же, как и отношение этих атомов в молекуле
воды, а именно 2:1.
По горизонтали в таблице записаны уравнения химических реакций, характеризующие свойства того или иного
класса веществ.
В верхней части таблицы записаны свойства органических
веществ, обусловленные той или функцональной группой.
Обращаем внимание на то, что вещества, содержащие в молекулах одинаковые функциональные группы, проявляют сходства в химических свойств. В вертикальных столбцах таблицы записаны уравнения химических реакций, обусловленные
свойствами той или иной функциональной группой атомов.
§15. Генетическая связь между углеводородами,
спиртами, альдегидами и кислотами
При изучении данной темы используйте табл. 29 «Генетическая
связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами».
Материал по данной теме представлен в виде табл. 29.
В таблице указана цепь превращений предельных углеводородов в спирты, затем спиртов в альдегиды и далее превращение альдегидов в кислоты как последовательное окисление органических веществ. Сравните число атомов кислорода и водорода в молекулах предельных углеводородов и в
соответствующих (с тем же числом атомов углерода) им
спиртах, альдегидах и кислотах. Предельные одноатомные
спирты являются продуктами окисления предельных углеводородов, а альдегиды и кислоты — продукты их дальнейшего окисления.
Окисление органических соединений (веществ) — это
введение в молекулу органического вещества атомов кислорода или отщепление атомов водорода.
313
Генетическая связь между углеводородами, спиртами,
Предельные
углеводороды
Метан СН
Этан С
Пропан С
4
2Н6
3Н8
альдегидами и кислотами
Спирты Альдегиды Кислоты
Метанол СН3ОН
Метиловый спирт
Этанол С2Н5ОН
Этиловый спирт
Пропанол С3Н7ОН
Пропиловый спирт
Метаналь
О
Н–С
Н
Муравьиный
альдегид
Формальдегид
Этаналь
О
СН3–С
Н
Уксусный
альдегид
Ацетальдегид
Пропаналь
О
СН3–СН2–С
Н
Метановая кислота
О
Н–С
ОН
НСООН
Муравьиная кислота
Этановая кислота
О
СН3–С
ОН
СН3СООН
Уксусная кислота
Пропановая кислота
О
СН3–СН2–С
ОН
Таблица 29
Бутан С
Пентан С
4Н10
5Н12
Бутанол С4Н9ОН
Бутиловый спирт
Пентанол С5Н11ОН
Амиловый спирт
Пропионовый
альдегид
Бутаналь
О
СН3–СН2–СН2–С
Н
Масляный
альдегид
Пентаналь
О
СН3–(СН2)3–С
Н
Валериановый
альдегид
314
С2Н5СООН
Пропионовая
кислота
Бутановая кислота
О
СН3–СН2–СН2–С
ОН
С3Н7СООН
Масляная кислота
Пентановая кислота
О
СН3–(СН2 )3–С
ОН
С4Н9СООН
Валериановая
кислота
Восстановление органических соединений (веществ) —
это введение в молекулу органического вещества атомов водорода или отщепление атомов кислорода.
Из уравнений реакций, приведённых в таблице, рассмотрим уравнение получения альдегидов из спиртов.
Н O
СН
–С–ОН + СuO Cu + H2O + CH3–C
3
H H
этанол этаналь
(этиловый спирт) (уксусный альдегид)
Это уравнение помогает понять происхождение названия
альдегиды. Как видно из уравнения кислород оксида меди отщепляет от молекулы спирта атомы водорода, образуя
воду и медь; спирт (по-латыни alcohol), теряя водород
(процесс дегидрирования — dehydration), превращается в
дегидрированный спирт — dehydrated alcohol — альдегид —
аль(al)дегид(dehyd).
§ 16. Водородная связь
Как известно, образование водородной связи возможно
лишь между молекулами, в которых водород связан с сильно
электроотрицательным элементом, таким как фтор, кислород, азот. В органической химии примерами веществ, в ко-
торых присутствует водородная связь, могут быть спирты и
карбоновые кислоты, имеющие в своём составе гидроксильные группы. В гидроксильной группе этих соединений общая
электронная пара настолько сильно смещена от водорода
к атому электроотрицательного элемента, т. е. к атому кислорода, что та часть молекулы, в которой находится протон,
получает частичный положительный заряд (
центрированный в малом объёме, а поэтому протон ведёт себя,
как ион без электронной оболочки, размер которого в сотни
тысяч раз меньше других ионов. Ион без электронной оболочки, «голый протон», не испытывает отталкивания от электронной оболочки других атомов, а, наоборот, притягивается
ею. Поэтому молекула той частью, в которой содержится протон, близко подходит к другой молекуле (к той её части, где
находится электроотрицательный элемент, и имеющей частичный отрицательный заряд (
–
) за счёт оттянутого от водорода электрона) и вступает во взаимодействие с неподелённой
электронной парой кислорода, входящего в гидроксильную
+
), причём скон-
315
группу другой, соседней молекулы. Между молекулами возникает водородная связь. Ранее водородную связь сводили к
простому электростатическому притяжению между разноимённо заряженными частицами. Но сейчас ясно, что существенную роль здесь играет и донорно-акцепторное взаимодействие.
СH
СH3 СH
3
3
..
H
:O: …H :O: …H :O:
..
.. ..
.. ..
Водородная связь — это связь между атомами электроотрицательных элементов соседних молекул за счёт атома
водорода.
Водородную связь принято обозначать тремя точками.
Прочность водородной связи примерно в 10 раз меньше обычной ковалентной связи. Но наличие водородных связей в веществах сказывается на свойствах этих веществ.
Наличием водородной связи, например, в спиртах объясняют отсутствие в гомологическом ряду спиртов газообразных веществ, растворимость в воде спиртов и их более высокие температуры кипения по сравнению с соответствующими
альдегидами.
316
ЧАСТЬ IV
РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ
Приступая к решению типовых задач по химии, необходимо помнить, что одним из важных этапов в решении задачи,
является правильный перевод условия задачи с русского языка на химический язык, т. е. правильно понять о каком процессе идёт речь в условии задачи и правильно записать химическое уравнение.
Необходимо также помнить о том, что в решении задач по
химии с использованием химических уравнений, применяют
знания о пропорции. Пропорция — это равенство двух отношений. Следовательно, при решении задач с применением
пропорции необходимо иметь четыре величины, одна из которых — искомая. Единицы измерения при составлении отношений величин должны быть одинаковыми. Поэтому, например, если для одного и того же вещества по условию задачи
есть данное в граммах, а по уравнению реакции есть данное
в молях, нужно или граммы перевести в моли, или моли перевести в граммы с использованием понятия молярная масса.
Алгоритм решения типовых задач
1. При первом прочтении задачи необходимо понять, какие вещества вступают в реакцию и какие вещества образуются в результате реакции, затем записать уравнение химической реакции и расставить коэффициенты.
2. При втором прочтении задачи необходимо понять, что
дано и с каким веществом это связано, а затем подчеркнуть
формулу этого вещества в уравнении реакции и над формулой
записать данное задачи; затем подчеркнуть формулу вещества, массу (или объём, или количество вещества) которого
требуется найти по условию задачи, и над формулой искомого
вещества написать m
требований, записанных в условии задачи.
3. Затем под формулами веществ, которые мы подчеркнули, записываем в соответствии с коэффициентами уравнения
реакции число молей.
=? (или V=?, или =?) в зависимости от
317
Задачи на вычисление массы вещества
по известной массе другого вещества
Задача. Определите массу гидроксида натрия, необходи-
мую для полной нейтрализации 882 г фосфорной кислоты.
Решение задачи:
882 г m
1) H
3PO4
=?
+ 3NaOH = Na3PO4 + 3H2O
Затем под формулами веществ, которые мы подчеркнули,
записываем в соответствии с коэффициентами уравнения реакции число молей:
882 г m
H
+ 3NaOH = Na3PO4 + 3H2O
3PO4
=?
1 моль — 3 моль
Эта запись показывает, что для полной нейтрализации
1 моль фосфорной кислоты требуется 3 моль гидроксида натрия. Задачу решают с использованием пропорции и в нашей
записи есть четыре члена пропорции: три известных и один —
неизвестный член пропорции. Но мы должны помнить, что
пишут отношение величин, выраженных в одних и тех же
единицах измерения, а поэтому оба данных о фосфорной кислоте (882 г и 1 моль) и соответственно данные о гидроксиде натрия необходимо выразить либо в граммах, либо в молях.
В молях сделать предпочтительнее, так как при вычислении
будут использованы меньшие по величине числа. Итак, переведём 882 г фосфорной кислоты в моли:
2) m(H
М(H
3PO4
3)
(H3PO4) = = = 9 моль
) = 882 г
3PO4
) = 1 3 + 31 +16 4 = 98 г/моль
m 882 г
моль
М 98 г
Записываем полученное число молей под формулой фосфорной кислоты в уравнении реакции:
882 г m
H
3PO4
=?
+ 3NaOH = Na3PO4 + 3H2O
1 моль — 3 моль
9 моль — х моль
Получаем пропорцию
1 моль 3 моль
9 моль х моль
= ,
в которой отношения величин выражены в одних и тех же
единицах измерения — в молях. Находим х из основного
свойства пропорции: произведение крайних членов пропорции равно произведению средних членов пропорции:
318
1 моль
х моль = 9 моль 3 моль; отсюда х = =27 моль.
3
9
1
Из наших расчётов мы узнали,что для нейтрализации
882 г (9 моль) фосфорной кислоты потребуется 27 моль гидроксида натрия, но в задаче требуется узнать массу гидроксида натрия. Найдём массу, используя молярную массу гидроксида натрия и количество вещества гидроксида натрия —
27 моль:
(NaOH) = 27 моль
М(NaOH)
m(NaOH)
= 23 + 16 + 1 = 40 г/моль
= М = 40 г/моль 27 моль = 1080 г
Ответ: для полной нейтрализации 882 г фосфорной кислоты потребутся 1080 г гидроксида натрия.
Краткая запись решения задачи:
882 г m
1) H
3PO4
1 моль
9 моль
Получаем пропорцию
1 моль
2) m(H
М(H
3PO4
(H3PO4) = = 9 моль
3)
=?
+ 3NaOH = Na3PO4 + 3H2O
3 моль
х моль
1 моль 3 моль
9 моль х моль
х моль = 9 моль 3 моль; отсюда х = =27 моль.
) = 882 г
3PO4
= ;
9
3
1
) = 1 3 + 31 +16 4 = 98 г/моль
882 г
моль
98 г
(NaOH) = 27 моль
М(NaOH)
m(NaOH)
= 23 + 16 + 1 = 40 г/моль
= М = 40 г/моль 27 моль = 1080 г
Ответ: для полной нейтрализации 882 г фосфорной кислоты потребутся 1080 г гидроксида натрия.
Решите задачи:
1. Вычислите массу осадка, образующегося при действии
избытка хлорида железа (III) на раствор, содержащий 80 г гидроксида натрия в воде.
2. При бромировании фенола образовалось 46,8 г трибромфенола. Вычислите массу брома, вступившего в реакцию.
319
3. Сколько граммов сульфата натрия и хлорида бария не-
обходимо взять для получения 4,66 г сульфата бария?
4. Вычислите массу осадка, образующегося при действии
избытка раствора хлорида железа (II) на раствор 70 г гидроксида натрия в воде.
Задачи на вычисление массы продукта реакции,
если данное исходное вещество содержит примеси
Задача. Сколько граммов сульфата железа получится при
обработке 39,9 г чугуна, содержащего 5% примесей, избытком разбавленной серной кислоты? Считайте, что все содержащиеся в чугуне примеси с кислотой не реагируют.
Решение задачи: используем алгоритм решения задач по
химии.
Но прежде чем записывать над формулой железа в химическом уравнении массу вещества, содержащего определённый процент примесей, необходимо вычислить массу вещества без примесей, т. е. массу вещества, в данном случае массу
железа, которая будет вступать в химическую реакцию.
В задаче дана масса чугуна 39,9 г (масса железа + масса
примесей), которую принимаем за 100%; указана массовая
доля примесей — 5%; путём вычитания находим массовую
долю железа: 100%–5%
= 95%.
Затем определяем массу железа:
m(Fe)
39,9
= =37,9 г
95%
100%
Полученную массу железа используем в решении задачи — записываем над формулой железа в уравнении реакции:
37,9 г m
Fe + H
= FeSO4 + H
2SO4
2
1 моль 1 моль
Затем переводим массу в количество вещества, т. е. находим, сколько молей составляет указанная масса, и указываем
их под формулой железа:
m(Fe)
= 37,9 г
М (Fe)
= 56
г/моль
m 37,9 г
(Fe)= = = 0,676 моль
моль
M 56 г
320
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]