Добавил:
ivanov666
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:А ты хочешь знать химию. Учебно-справочное пособие для старшеклассников и абитуриентов
.pdf
Таблица 27
Нефть
(химические процессы)
Вторичная переработка
Процессы и продукты химической переработки мазута
Переработка нефти
мазута
выше 350°)
(на вакуумных
установках при t
Фракции перегонки
16
H
8
+ C
18
H
8
С
34
Н
16
гексадекан октан октен
углеводороды бензиновой фракции
Термический крегинг — процесс медленный с образованием углеводороов с
неразветвленной цепью атомов углерода, при t 470–550 °С. Продукт: бензин,
который обладает большей детонационной стойкостью, чем бензин прямой
гонки, но менее устойчив к хранению, так как содержит много непредельных
углеводородов.
Каталитический крекинг — процесс в присутствии катализаторов, более бы-
стрый и при более низких температурах, чем термический крекинг. При t 450–
500 °С помимо крекинга идёт процесс изомеризации углеводородов.
Продукт: бензин, который обладает ещё большей детонационной стойкостью,
Крекинг — расщепление молекул с большим числом атомов углерода на более
мелкие молекулы. Цель: получить бензин.
С
1) соляровые масла;
2) смазочные масла:
— автотракторные;
— авиационные;
— индустриальные
и др.
3) вазелин;
4) парафин;
5) тяжёлый остаток:
гудрон, который ис-
пользуется в произ-
так как есть разветвлённые углеводороды и более устойчив к хранению, так
водстве асфальта
(образование бензола и др.).
как образуется меньше непредельных углеводородов.
Пиролиз — высокотемпературный крекинг при t 650–750 °С.
Цель: получить этилен, ацетилен. При пиролизе идёт процесс ароматизации
(физические процессы)
Первичная переработка
11
–С
Фракции перегонки нефти
5
(при атмосферном давлении и t до 350°)
1) бензин С
(авиационный, автомобильный)
18
14
–С
–С
8
(горючее для тракторов)
2) лигроин С
и выше
12
18
(горючее для реактивных самолётов, ракет,
тракторов)
4) газойль С
(дизельное топливо)
5) тяжёлый остаток: мазут, который частично
направляют на вакуумные установки для его
перегонки, частично используют как жидкое
топливо, но основная масса мазута направля-
ется на химическую переработку (на вторич-
3) керосин С
ную переработку нефти)
301
Нефть — это смесь различных (по строению) углеводородов; нефть состоит из предельных углеводородов (преимущественно
нормального строения), циклопарафинов и ароматических углеводородов, соотношение которых в нефтях разных месторожде-
ний бывает различное. Нефть — это смесь жидких углеводородов и растворённых в них твёрдых и газообразных углеводородов.
Общие свойства различных нефтей: нефть — это маслянистая жидкость, которая легче воды и не растворяется в воде. Цвет нефти
зависит от количества и свойств смолистых веществ, содержащихся в ней и имеющих интенсивную окраску. Чаще всего нефть
имеет привычный чёрный цвет, но бывает — «белая», «красная», «зелёная», даже «янтарная» и «голубая». Интересно, что цвет
нефти практически не влияет на её качество. Качество нефти зависит от доли неуглеводородных примесей. Чем их меньше, тем
лучше. Нефть бывает лёгкой (с малым количеством таких компонентов) и тяжёлой (с большим количеством примесей). Самые
ценные виды — лёгкие, из них получают бензин, керосин, соляр. Тяжёлая нефть чрезвычайно вязкая, плотная, очень неудобная
для добычи, а при её переработке остаётся большое количество тяжёлых фракций, имеющих меньшую ценность, но также ис-
пользуемых в промышленности, — мазут, асфальт и др. Тяжёлая нефть очень густая. Например, из омской нефти можно выре-
зать кубик, который сохраняет свою форму несколько дней, мангышлакская не вытекает даже из перевёрнутого сосуда.
Детонация — взрывное сгорание бензина. Детонация происходит при сжатии некоторых сортов бензина в смеси с воздухом в дви-
гателях внутреннего сгорания. Наименьшей детонационной стойкостью (стойкостью к взрывному сгоранию) обладают предель-
ные углеводороды нормального строения. Углеводороды с разветвлённой цепью атомов углерода, а также непредельные и арома-
тические углеводороды более устойчивы к детонации. Октановое число бензина — это характеристика бензина для двигателей с
воспламенением от искры с точки зрения его детонационной стойкости: чем выше октановое число, тем большей детонационной
стойкостью обладает бензин, тем выше его качество, т. е. бензин с высоким октановым числом допускает более сильное сжатие
горючей смеси и, следовательно, позволяет использовать его в более мощных двигателях. Октановое число численно равно объём-
ной доле изооктана в смеси с н-гептаном, при которой эта смесь по детонационным характеристикам эквивалентна испытуемому
топливу. Например, октановое число равное 80 показывает, что испытуемый бензин допускает такую же степень сжатия, как и
смесь эталонных топлив, состоящая на 80% из изооктана и на 20% из н-гептана.
302
ского крекинга — получить дополнительное количество бензина. Очень важным процессом вторичной переработки является процесс «пиролиз на этилен», при котором получают
этилен — сырьё для химической промышленности.
Вопросы и задания
по теме «Нефть»:
1. Что такое нефть?
2. Каков состав нефти (по строению и свойствам веществ, составляющих нефть)?
3. Можно ли состав нефти выразить одной формулой?
4. Какие есть общие свойства различных нефтей?
5. От чего зависит цвет нефти? Какого цвета бывают нефти?
6. От чего зависит качество нефти?
7. Какие виды нефти являются наиболее ценными и почему?
8. В чём заключается первичная переработка нефти?
9. Какое физическое свойство используют при первичной переработке нефти?
10. Что такое перегонка нефти и при каких условиях её проводят?
11. Назовите продукты перегонки нефти.
12. Что такое фракция нефти? Объясните происхождение и значение слова «фракция».
13. Что такое перегонка мазута и при каких условиях её проводят?
14. Назовите продукты перегонки мазута.
15. В чём заключается вторичная переработка нефти?
16. Какая фракция нефти идёт на вторичную переработку?
17. Что такое крекинг и с какой целью его проводят?
18. Что такое термический крекинг и при каких условиях его проводят?
19. Что такое каталитический крекинг и при каких условиях его
проводят?
20. Что такое детонация?
21. Какие углеводороды наболее устойчивы к детонации?
22. Что такое октановое число бензина?
23. Что такое эталонное топливо? (Это смесь изооктана с
н-гептаном.)
24. Октановое число бензина равно 80. Объясните, что оно показывает.
25. Дайте характеристику бензина, получаемого при термическом крекинге. В чём его преимущества и недостатки в сравнении
с бензином прямой гонки?
303
26. Дайте характеристику бензина, получаемого при каталитиче-
ском крекинге. В чём его преимущества и недостатки в сравнении
с бензином, получаемом при термическом крекинге?
27. Что такое пиролиз, с какой целью и при каких условиях его
проводят?
28. Назовите продукты пиролиза и объясните причину их ценно-
сти.
304
Глава 2
Кислородсодержащие и азотсодержащие
органические вещества
§ 14. Кислородсодержащие и азотсодержащие
органические вещества
При изучении данной темы используйте табл. 28 «Кислородсо-
держащие и азотсодержащие органические вещества».
Судя по названию, речь пойдёт о веществах, в состав молекул которых, кроме углерода и водорода, входят кислород —
кислородсодержащие вещества и азот — азотсодержащие вещества.
В химические реакции вступает, как правило, не вся молекула органического вещества, а лишь её активный центр —
функциональная группа атомов.
Функциональная группа атомов — это группа атомов,
обусловливающая химические свойства данного класса соединений.
Углеродный скелет остаётся неизменным во многих химических реакциях. Углеродный скелет составляет основу того
или иного радикала — предельного, непредельного, ароматического.
Следовательно, молекула кислород- и азотсодержащих органических веществ, состоит из двух частей — углеводородного радикала и функциональной группы атомов, и молекулы
разных классов веществ в основном отличаются составом
функциональных групп и радикалов (см. табл. 28).
Используя вышеизложенное и таблицу, постараемся понять, как составить определение для того или иного класса
органических соединений, чтобы облегчить осмысленное запоминание определений.
Основой для этого может послужить своеобразный трафарет:
……………………………. — это органические вещества, в состав
молекул которых входит одна (или несколько) функциональных групп, соединённых с углеводородным радикалом.
305
Кислородосодержащие и азотсодержащие
Радикал Функциональная
группа
Фенолы
ОН
С
6H5
фенил
Спирты
R
СnH
2n+1
ОН
Многоатомные
спирты
R
Спирты
(OH)
n
Альдегиды
O
R
CnH
2n+1
C
H
Кислоты
O
C
R
C
nH2n+1
O H
Свойство атома водорода
в гидроксиле
1) OH ONa
2 +2Na
2) C6H5OH+NaOH
1) 2ROH+2Na 2RONa+H
2) O O
R-C + HO-R
OH
1) CH2-OH+2Na CH2ONa+H
CH2-OH CH2ONa
2) Образование сложных эфиров (глицерин + кислота —
в жирах)
3) С Cu(OH)
окрашивание (качественная
реакция на многоатомные
спирты)
1) RCOOH RCOO–+H+
2) O O
2R-C +Na
OH ONa
3) O O
R-C + NaOH
OH ONa
+H
C6H5ONa+H2O
R-C +H2O
O–R
— ярко синее
2
2R-C +H
R-C + H2O
2
2
2
2
Свойство
гидроксила
1) R-OH+HO-R
R-O-R+H2O
простой эфир
2) R-OH+HONO
R-O-NO2+H2O
сложный эфир
CH2-OH CH2Cl
+HCl +H2O
-OH CH2Cl
CH
2
O
R-C +HO-C
OH
O
O-C
2
2H5
R-C
2H5
306
органические вещества
Таблица 28
Свойство
карбонила
Восстановление
O
R-C +H
H H
спирт
O
R-C + H
OH
идёт, но хуже,
чем с альдегидами в более жёстких условиях
2
H
R-C-OH
2
Свойство
радикала
предельных
углеводородов
+2Cl
OH HCl+
СH
2CH2
+ClCH
O
CH
OH
O
OH
-CH2OH
2
-C +Cl
3
2
HCl +ClCH2–C
Свойство водо-
рода в альдегидной группе
(качественная
реакция)
Окисление
O
R-C +Ag
H O
OH
O
2
R-C +2Ag
Свойство
аминогруппы
Свойство фени-
ла (радикала
ароматических
углеводородов)
(качественная
реакция)
OH OH
H H Br Br
+3Br
2
H Br
+3HBr
307
Радикал Функциональная
группа
Свойство атома водорода
в гидроксиле
Свойство
гидроксила
H-CH-CH-CH-CH-C-
H
Углеводы
R
C
nH2n+1
Амины
C6H
5
фенил
R
Аминокислоты
Альдегидоспирты
глюкоза
О
С
Н
OH
OH
OH
OH
OH
Амины
..
NH
2
Анилин
..
NH
2
..
NH
2
O
C
OH
1) Яркосинее окрашивание с
Сu(OH)
2
O O
C-H
H-C-OH HO Cu
H-C-OH HO H-C-O
H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H
2) O O
C-H C-H
H-C-OH O
H-C-OH O H-C-O-C-R
H-C-OH +5R-C O
H-C-OH OH H-C-O-C-R
H-C-OH O
H H-C-O-C-R
O
O
H-C-O-C-R
сложный эфир H
+5H
C-H
H-C-O
Cu
H-C-OH +2H2O
H
H-C-O-C-R
2
O
.. O
N-CH2-C +NaOH
H
2
OH
.. O
H2N-CH2-C +H2O
ONa
соль
.. O
N-CH2-C +HO-R
H
2
OH
.. O
H2O+H2N-CH2-C
O-R
сложный эфир
308
Окончание табл. 28
Свойство
карбонила
O H
C-H H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H H
сорбит
(шестиатомный
спирт)
+H
H-C-OH
2
H-C-OH
Свойство
радикала
предельных
углеводородов
Свойство водо-
рода в альде-
гидной группе
(качественная
реакция)
1) O O
C-H C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H H
+2Ag
2) O O
C-H C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H H
+Cu
H-C-OH+
H-C-OH
O+2H2O
2
Свойство
аминогруппы
..
+HOH
R-NH
2
[R-NH3]++OH
..
+HCl
R-NH
2
[R-NH3]++Cl
C6H5NH2+HCl
[C6H5NH3]++Cl
.. O
N-CH2-C +HCl
H
2
OH
O
H3N-CH2-C +Cl
OH
Свойство фени-
ла (радикала
ароматических
углеводородов)
(качественная
–
–
:NH2 :NH
–
H H Br Br
+3Br
H Br
+3HBr
+
–
реакция)
2
2
309
Естественно, нужно выучить название функциональных
групп, относящихся к тому или иному классу органических
веществ. Так, одновалентная группа атомов ОН в органической химии называется гидроксильной группой. Как видим из
таблицы, гидроксильная группа атомов ОН является функциональной группой спиртов, фенолов и углеводов. Обращаем
внимание на то, что в спиртах гидроксильные группы соединены с предельными радикалами (радикалами, образованными от предельных углеводородов), а в фенолах гидроксильные
группы соединены с ароматическим радикалом (образованным из бензола). Используя трафарет, составляем определения:
Спирты — это органические вещества, в состав моле-
кул которых входит одна или несколько гидроксильных
групп, соединённых с углеводородным радикалом.
Фенолы — это органические вещества, в состав моле-
кул которых входит одна или несколько гидроксильных
групп, соединённых с ароматическим радикалом.
Спирты бывают разные: предельные, непредельные ароматические (классификация спиртов по радикалу). Но классификацию спиртов проводят также и по числу гидроксильных групп в молекулах: одноатомные (содержащие одну гидроксильную группу) и многоатомные (содержащие две или
более гидроксильных групп).
Нам нужно ответить на вопрос: что такое предельные од-
ноатомные спирты? Обобщающим словом, т. е. родовым понятием, будет слово «спирты», а в определительном придаточном предложении отражаем значение слов «предельные»
и «одноатомные».
Предельные одноатомные спирты — это спирты, в со-
став молекул которых входит одна гидроксильная группа, соединённая с предельным углеводородным радикалом.
Предельные многоатомные спирты — это спирты, в со-
став молекул которых входят две или более гидроксильных
групп, соединённых с предельным углеводородным радикалом.
Одноатомный фенол — это фенол, в состав молекул ко-
торого входит одна гидроксильная группа, соединённая с
ароматическим радикалом.
Многоатомные фенолы — это фенолы, в состав молекул
которых входят две или более гидроксильных групп, соединённых с ароматическим радикалом.
310
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]