Химия. В 2 частях. Ч.II. Учебное пособие
.pdfМИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования
«ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Е. А. Решетникова, О. В. Дябло
Химия
Часть II
Учебное пособие для иностранных студентов
естественнонаучного и медико-биологического направления подготовительного отделения ЮФУ
Ростов-на-Дону – Таганрог Издательство Южного федерального университета
2019
УДК 54(075.8)
ББК 24я73
Р47
Печатается по решению кафедры общей и неорганической химии Южного федерального университета (протокол № 2 от 12 марта 2019 г.) и кафедры органической химии Южного федерального университета (протокол № 3 от 8 февраля 2019 г.)
Рецензенты:
заведующий лабораторией физической и органической химии ФГБУН «Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук», кандидат химических наук Ю. А. Саяпин;
старший преподаватель кафедры физической и коллоидной химии ЮФУ, кандидат химических наук В. А. Четверикова
Решетникова, Е. А.
Р47 Химия. Часть II : учебное пособие: в 2 ч. / Е. А. Решетникова, О. В. Дябло ; Южный федеральный университет. – Ростов-на-Дону ; Таганрог : Издательство Южного федерального университета, 2019. – 116 с.
ISBN 978-5-9275-3171-4 ISBN 978-5-9275-3172-1 (Ч. II)
Учебное пособие «Химия. Часть II» является продолжением изложения материала подисциплине«Химия» дляиностранныхстудентовестественнонаучного имедико-био- логического направления подготовительного факультета ЮФУ по органической и неорганической химии.
В пособии рассматриваются основные темы органической и неорганической химии. Книга включает два модуля. Модуль «Органическая химия, функциональные производные углеводородов» содержитсведенияпоосновнымклассаморганическихсоединений. В модуле «Неорганическая химия» освещены такие понятия, как валентность, степень окисления; рассмотрены принципы составления формул неорганических веществ; изложены основные виды химических реакций; представлены основные классы неорганических соединений, а также их взаимосвязь друг с другом.
Учебное пособие адресовано слушателям естественнонаучного и медико-биологи- ческого направления подготовительного факультета ЮФУ.
|
УДК 54(075.8) |
ISBN 978-5-9275-3171-4 |
ББК 24я73 |
|
|
ISBN 978-5-9275-3172-1 (Ч. II) |
© Южный федеральный университет, 2019 |
|
© Решетникова Е. А., Дябло О. В., 2019 |
|
© Оформление. Макет. Издательство |
|
Южного федерального университета, 2019 |
ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ....................................................................................................... |
7 |
МОДУЛЬ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. |
|
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ |
|
УГЛЕВОДОРОДОВ................................................................. |
8 |
1. Спирты .......................................................................................................... |
8 |
1.1. Определение, номенклатура и изомерия ............................................ |
8 |
1.2. Физические свойства ............................................................................ |
9 |
1.3. Получение ........................................................................................... |
10 |
1.4. Химические свойства ......................................................................... |
11 |
1.4.1. Замещение водорода в гидроксильной группе (–ОН) ............. |
11 |
1.4.2. Замещение гидроксильной группы........................................... |
12 |
1.4.3. Реакция элиминирования........................................................... |
13 |
1.4.4. Реакции окисления и дегидрирования...................................... |
13 |
1.4.5. Качественная реакция на многоатомные спирты.................... |
14 |
1.5. Применение ......................................................................................... |
15 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
16 |
2. Фенолы ........................................................................................................ |
17 |
2.1. Определение и номенклатура............................................................. |
17 |
2.2. Физические свойства .......................................................................... |
17 |
2.3. Получение ........................................................................................... |
18 |
2.4. Химические свойства ......................................................................... |
18 |
2.5. Применение ......................................................................................... |
20 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
20 |
3. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения).............................. |
21 |
3.1. Общая характеристика, изомерия и номенклатура.......................... |
21 |
3.2. Физические свойства .......................................................................... |
23 |
3.3. Получение ........................................................................................... |
24 |
3.4. Химические свойства.......................................................................... |
25 |
3
Оглавление |
|
3.5. Применение.......................................................................................... |
26 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
26 |
4. Карбоновые кислоты................................................................................. |
27 |
4.1. Определение, классификация, изомерия, номенклатура................. |
27 |
4.2. Физические свойства .......................................................................... |
29 |
4.3. Получение ........................................................................................... |
29 |
4.4. Химические свойства.......................................................................... |
30 |
4.5. Высшие жирные кислоты, жиры, мыла ............................................ |
33 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
34 |
5. Амины ......................................................................................................... |
35 |
5.1. Определение, классификация, номенклатура................................... |
35 |
5.2. Получение ........................................................................................... |
36 |
5.3. Физические свойства .......................................................................... |
37 |
5.4. Химические свойства.......................................................................... |
37 |
5.5. Применение ......................................................................................... |
39 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
39 |
6. Аминокислоты............................................................................................ |
40 |
6.1. Определение, классификация, номенклатура................................... |
40 |
6.2. Получение............................................................................................ |
40 |
6.3. Физические свойства .......................................................................... |
41 |
6.4. Химические свойства.......................................................................... |
41 |
6.5. Пептиды и белки ................................................................................. |
42 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
46 |
7. Углеводы...................................................................................................... |
46 |
7.1. Строение и классификация................................................................. |
46 |
7.2. Глюкоза................................................................................................. |
47 |
7.3. Фруктоза............................................................................................... |
48 |
7.4. Сахароза............................................................................................... |
48 |
7.5. Крахмал и целлюлоза.......................................................................... |
49 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
49 |
Тренировочный тест к модулю III .............................................................. |
50 |
Ключ к тесту............................................................................................... |
59 |
4
Оглавление |
|
МОДУЛЬ IV. НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ........................................... |
61 |
1. Валентность, степень окисления. Написание формул веществ ....... |
61 |
2. Типы химических реакций...................................................................... |
62 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
64 |
3. Основные классы неорганических соединений................................... |
64 |
3.1. Оксиды ................................................................................................. |
64 |
Номенклатура........................................................................................ |
65 |
Физические свойства ........................................................................... |
65 |
Получение.............................................................................................. |
66 |
Химические свойства .......................................................................... |
66 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
68 |
3.2. Основания............................................................................................ |
68 |
Номенклатура ....................................................................................... |
69 |
Физические свойства............................................................................ |
69 |
Получение ............................................................................................. |
69 |
Химические свойства........................................................................... |
70 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
71 |
3.3. Кислоты................................................................................................ |
72 |
Номенклатура ....................................................................................... |
72 |
Физические свойства............................................................................ |
73 |
Получение ............................................................................................. |
73 |
Химические свойства........................................................................... |
75 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
78 |
3.4. Соли...................................................................................................... |
79 |
Номенклатура ....................................................................................... |
79 |
Физические свойства ........................................................................... |
80 |
Получение ............................................................................................. |
81 |
Химические свойства........................................................................... |
82 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
83 |
4. Металлы...................................................................................................... |
83 |
4.1. Физические свойства ......................................................................... |
84 |
4.2. Основные типы кристаллических решеток металлов ..................... |
85 |
4.3. Нахождение в природе........................................................................ |
86 |
5
Оглавление |
|
4.4. Получение металлов ........................................................................... |
86 |
4.5. Химические свойства ......................................................................... |
88 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
92 |
5. Неметаллы .................................................................................................. |
92 |
5.1. Физические свойства .......................................................................... |
93 |
5.2. Строение простых веществ неметаллов .......................................... |
93 |
5.3. Нахождение в природе........................................................................ |
94 |
5.4. Получение неметаллов ...................................................................... |
94 |
5.5. Химические свойства.......................................................................... |
96 |
Вопросы и упражнения.............................................................................. |
97 |
6. Водородные соединения неметаллов ..................................................... |
98 |
6.1. Строение водородных соединений неметаллов............................... |
99 |
6.2. Физические свойства .......................................................................... |
99 |
6.3. Получение водородных соединений неметаллов............................. |
99 |
6.4. Химические свойства........................................................................ |
100 |
Вопросы и упражнения............................................................................ |
102 |
Тренировочный тест к модулю IV ............................................................ |
103 |
Ключ к тесту............................................................................................. |
111 |
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА........................................................ |
112 |
ПРИЛОЖЕНИЯ........................................................................................... |
113 |
6
ВВЕДЕНИЕ
Настоящее учебное пособие «Химия. Часть II» является продолжением изложения материала по дисциплине «Химия» для студентов естественнонаучного направления подготовительного факультета ЮФУ по органической и неорганической химии. В пособии рассматриваются основные темы органической и неорганической химии.
Пособие включает два модуля. Модуль III «Органическая химия, функциональные производные углеводородов» содержит сведения по основным классам органических соединений – спиртам, фенолам, карбонильным соединениям, карбоновым кислотам, аминам, аминокислотам и углеводам; показаны строение, физические, химические свойства, основные методы получения и применение наиболее важных представителей перечисленных классов органических веществ.
В модуле IV «Неорганическая химия» освещены такие понятия, как валентность, степень окисления; рассмотрены принципы составления формул неорганических веществ; изложены основные виды химических реакций; представлены основные классы неорганических соединений, описана их взаимосвязь друг с другом; показаны строение, получение и химические свойства металлов и неметаллов, а также их соединений.
После каждого раздела приводятся контрольные вопросы и упражнения. Кроме того, для лучшего усвоения материала предлагаются тренировочные тесты по обоим модулям, а также ключи к ним.
7
МОДУЛЬ III
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
1.Спирты
1.1.Определение, номенклатура и изомерия
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с насыщенным атомом углерода. Общая формула – R(OH)n. Основные представители спиртов представлены в табл. 1.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Представители спиртов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Формула |
Название по номенклатуре |
Название по рациональной или |
||||||
|
|
IUPAC |
тривиальной номенклатуре |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
СН3ОН |
метанол |
метиловый спирт |
||||||||
СН3СН2ОН |
этанол |
этиловый спирт |
||||||||
СН3СН2СН2ОН |
пропан-1-ол |
пропиловый спирт |
||||||||
H3C |
|
CH |
|
|
CH3 |
пропан-2-ол |
изопропиловый спирт |
|||
|
|
|
||||||||
|
|
OH |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
НО-СН2СН2-ОН |
этан-1,2-диол |
этиленгликоль |
||||||||
HOH2C |
|
CH |
|
CH2OH |
пропан-1,2,3-триол |
глицерин |
||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Названия спиртов образуются добавлением окончания -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Также широко распространены тривиальная и заместительная номенклатуры. По заместительной номенклатуре название спирта образуется от соответствующего углеводородного радикала с добавлением слова «спирт». Например: C2H5OH – этиловый спирт.
8
1. Спирты
1 |
2 |
3 |
4 |
|
5 |
|
6 |
|||||
H3C |
|
CH |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH |
2 |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
||
4-метилгексан-2-ол
Виды изомерии, характерные для спиртов: 1. Изомерия цепи (углеродного скелета)
CH3–CH2–CH2–CH2–OH
бутан-1-ол
CH3 CH CH2 OH
CH3
2-метилпропан-1-ол
2. Изомерия положения функциональной группы: CH3–CH2–CH2–CH2–OH
бутан-1-ол
CH3 CH CH2 CH3
OH
бутан-2-ол
3. Межклассовая изомерия: CH3–CH2–OH
этанол
O
H3C CH3
диметиловый эфир
1.2. Физические свойства
Спирты, содержащие С1–С11, являются жидкостями, С12 и более – твердыми веществами.
Низшиеспирты(С1–С3) имеютхарактерныйзапахинеограниченносмешиваютсясводой. Ихплотностьменьше1 (т. е. онилегчеводы). Посравне-
9
Модуль III. Органическая химия. Функциональные производные углеводородов
нию с алканами спирты имеют высокие температуры кипения. Это связано с образованием межмолекулярных водородных связей (рис. 1). С повышениеммолекулярноймассыповышаетсятемпературакипенияитемпература плавления. Спирты с разветвленным строением имеют более низкую температуру кипения, чем спирты с неразветвленным строением.
R H R H
H O H O H O H O
Рис. 1. Межмолекулярные водородные связи в спиртах
1.3.Получение
1.Гидролиз галогеноалканов:
H2O
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
H2O
C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr
2. Гидролиз сложных эфиров:
СН3СООС2Н5 + Н2О → СН3СООН + С2Н5ОН 3. Гидратация алкенов. Протекает в присутствии минеральных кислот в
соответствии с правилом Марковникова.
H |
C |
|
CH |
|
CH |
+ H |
O |
H2SO4 |
H3C |
|
CH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||||||
2 |
|
|
|
3 |
2 |
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
4. Восстановление карбонильных соединений:
O
Ni
H3C C + H2
C2H5OH
H
этаналь
5. Брожение углеводов – получение этанола:
C6H12O6 ферменты
2C2H5OH + 2CO2
глюкоза
10
