Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Химия. В 2 частях. Ч.II. Учебное пособие

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
15.08.2026
Размер:
1 Мб
Скачать

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования

«ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Е. А. Решетникова, О. В. Дябло

Химия

Часть II

Учебное пособие для иностранных студентов

естественнонаучного и медико-биологического направления подготовительного отделения ЮФУ

Ростов-на-Дону – Таганрог Издательство Южного федерального университета

2019

УДК 54(075.8)

ББК 24я73

Р47

Печатается по решению кафедры общей и неорганической химии Южного федерального университета (протокол № 2 от 12 марта 2019 г.) и кафедры органической химии Южного федерального университета (протокол № 3 от 8 февраля 2019 г.)

Рецензенты:

заведующий лабораторией физической и органической химии ФГБУН «Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук», кандидат химических наук Ю. А. Саяпин;

старший преподаватель кафедры физической и коллоидной химии ЮФУ, кандидат химических наук В. А. Четверикова

Решетникова, Е. А.

Р47 Химия. Часть II : учебное пособие: в 2 ч. / Е. А. Решетникова, О. В. Дябло ; Южный федеральный университет. – Ростов-на-Дону ; Таганрог : Издательство Южного федерального университета, 2019. – 116 с.

ISBN 978-5-9275-3171-4 ISBN 978-5-9275-3172-1 (Ч. II)

Учебное пособие «Химия. Часть II» является продолжением изложения материала подисциплине«Химия» дляиностранныхстудентовестественнонаучного имедико-био- логического направления подготовительного факультета ЮФУ по органической и неорганической химии.

В пособии рассматриваются основные темы органической и неорганической химии. Книга включает два модуля. Модуль «Органическая химия, функциональные производные углеводородов» содержитсведенияпоосновнымклассаморганическихсоединений. В модуле «Неорганическая химия» освещены такие понятия, как валентность, степень окисления; рассмотрены принципы составления формул неорганических веществ; изложены основные виды химических реакций; представлены основные классы неорганических соединений, а также их взаимосвязь друг с другом.

Учебное пособие адресовано слушателям естественнонаучного и медико-биологи- ческого направления подготовительного факультета ЮФУ.

 

УДК 54(075.8)

ISBN 978-5-9275-3171-4

ББК 24я73

 

ISBN 978-5-9275-3172-1 (Ч. II)

© Южный федеральный университет, 2019

 

© Решетникова Е. А., Дябло О. В., 2019

 

© Оформление. Макет. Издательство

 

Южного федерального университета, 2019

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ.......................................................................................................

7

МОДУЛЬ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.

 

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

 

УГЛЕВОДОРОДОВ.................................................................

8

1. Спирты ..........................................................................................................

8

1.1. Определение, номенклатура и изомерия ............................................

8

1.2. Физические свойства ............................................................................

9

1.3. Получение ...........................................................................................

10

1.4. Химические свойства .........................................................................

11

1.4.1. Замещение водорода в гидроксильной группе (–ОН) .............

11

1.4.2. Замещение гидроксильной группы...........................................

12

1.4.3. Реакция элиминирования...........................................................

13

1.4.4. Реакции окисления и дегидрирования......................................

13

1.4.5. Качественная реакция на многоатомные спирты....................

14

1.5. Применение .........................................................................................

15

Вопросы и упражнения..............................................................................

16

2. Фенолы ........................................................................................................

17

2.1. Определение и номенклатура.............................................................

17

2.2. Физические свойства ..........................................................................

17

2.3. Получение ...........................................................................................

18

2.4. Химические свойства .........................................................................

18

2.5. Применение .........................................................................................

20

Вопросы и упражнения..............................................................................

20

3. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)..............................

21

3.1. Общая характеристика, изомерия и номенклатура..........................

21

3.2. Физические свойства ..........................................................................

23

3.3. Получение ...........................................................................................

24

3.4. Химические свойства..........................................................................

25

3

Оглавление

 

3.5. Применение..........................................................................................

26

Вопросы и упражнения..............................................................................

26

4. Карбоновые кислоты.................................................................................

27

4.1. Определение, классификация, изомерия, номенклатура.................

27

4.2. Физические свойства ..........................................................................

29

4.3. Получение ...........................................................................................

29

4.4. Химические свойства..........................................................................

30

4.5. Высшие жирные кислоты, жиры, мыла ............................................

33

Вопросы и упражнения..............................................................................

34

5. Амины .........................................................................................................

35

5.1. Определение, классификация, номенклатура...................................

35

5.2. Получение ...........................................................................................

36

5.3. Физические свойства ..........................................................................

37

5.4. Химические свойства..........................................................................

37

5.5. Применение .........................................................................................

39

Вопросы и упражнения..............................................................................

39

6. Аминокислоты............................................................................................

40

6.1. Определение, классификация, номенклатура...................................

40

6.2. Получение............................................................................................

40

6.3. Физические свойства ..........................................................................

41

6.4. Химические свойства..........................................................................

41

6.5. Пептиды и белки .................................................................................

42

Вопросы и упражнения..............................................................................

46

7. Углеводы......................................................................................................

46

7.1. Строение и классификация.................................................................

46

7.2. Глюкоза.................................................................................................

47

7.3. Фруктоза...............................................................................................

48

7.4. Сахароза...............................................................................................

48

7.5. Крахмал и целлюлоза..........................................................................

49

Вопросы и упражнения..............................................................................

49

Тренировочный тест к модулю III ..............................................................

50

Ключ к тесту...............................................................................................

59

4

Оглавление

 

МОДУЛЬ IV. НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ...........................................

61

1. Валентность, степень окисления. Написание формул веществ .......

61

2. Типы химических реакций......................................................................

62

Вопросы и упражнения..............................................................................

64

3. Основные классы неорганических соединений...................................

64

3.1. Оксиды .................................................................................................

64

Номенклатура........................................................................................

65

Физические свойства ...........................................................................

65

Получение..............................................................................................

66

Химические свойства ..........................................................................

66

Вопросы и упражнения..............................................................................

68

3.2. Основания............................................................................................

68

Номенклатура .......................................................................................

69

Физические свойства............................................................................

69

Получение .............................................................................................

69

Химические свойства...........................................................................

70

Вопросы и упражнения..............................................................................

71

3.3. Кислоты................................................................................................

72

Номенклатура .......................................................................................

72

Физические свойства............................................................................

73

Получение .............................................................................................

73

Химические свойства...........................................................................

75

Вопросы и упражнения..............................................................................

78

3.4. Соли......................................................................................................

79

Номенклатура .......................................................................................

79

Физические свойства ...........................................................................

80

Получение .............................................................................................

81

Химические свойства...........................................................................

82

Вопросы и упражнения..............................................................................

83

4. Металлы......................................................................................................

83

4.1. Физические свойства .........................................................................

84

4.2. Основные типы кристаллических решеток металлов .....................

85

4.3. Нахождение в природе........................................................................

86

5

Оглавление

 

4.4. Получение металлов ...........................................................................

86

4.5. Химические свойства .........................................................................

88

Вопросы и упражнения..............................................................................

92

5. Неметаллы ..................................................................................................

92

5.1. Физические свойства ..........................................................................

93

5.2. Строение простых веществ неметаллов ..........................................

93

5.3. Нахождение в природе........................................................................

94

5.4. Получение неметаллов ......................................................................

94

5.5. Химические свойства..........................................................................

96

Вопросы и упражнения..............................................................................

97

6. Водородные соединения неметаллов .....................................................

98

6.1. Строение водородных соединений неметаллов...............................

99

6.2. Физические свойства ..........................................................................

99

6.3. Получение водородных соединений неметаллов.............................

99

6.4. Химические свойства........................................................................

100

Вопросы и упражнения............................................................................

102

Тренировочный тест к модулю IV ............................................................

103

Ключ к тесту.............................................................................................

111

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА........................................................

112

ПРИЛОЖЕНИЯ...........................................................................................

113

6

ВВЕДЕНИЕ

Настоящее учебное пособие «Химия. Часть II» является продолжением изложения материала по дисциплине «Химия» для студентов естественнонаучного направления подготовительного факультета ЮФУ по органической и неорганической химии. В пособии рассматриваются основные темы органической и неорганической химии.

Пособие включает два модуля. Модуль III «Органическая химия, функциональные производные углеводородов» содержит сведения по основным классам органических соединений – спиртам, фенолам, карбонильным соединениям, карбоновым кислотам, аминам, аминокислотам и углеводам; показаны строение, физические, химические свойства, основные методы получения и применение наиболее важных представителей перечисленных классов органических веществ.

В модуле IV «Неорганическая химия» освещены такие понятия, как валентность, степень окисления; рассмотрены принципы составления формул неорганических веществ; изложены основные виды химических реакций; представлены основные классы неорганических соединений, описана их взаимосвязь друг с другом; показаны строение, получение и химические свойства металлов и неметаллов, а также их соединений.

После каждого раздела приводятся контрольные вопросы и упражнения. Кроме того, для лучшего усвоения материала предлагаются тренировочные тесты по обоим модулям, а также ключи к ним.

7

МОДУЛЬ III

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

1.Спирты

1.1.Определение, номенклатура и изомерия

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с насыщенным атомом углерода. Общая формула – R(OH)n. Основные представители спиртов представлены в табл. 1.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Представители спиртов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Формула

Название по номенклатуре

Название по рациональной или

 

 

IUPAC

тривиальной номенклатуре

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3ОН

метанол

метиловый спирт

СН3СН2ОН

этанол

этиловый спирт

СН3СН2СН2ОН

пропан-1-ол

пропиловый спирт

H3C

 

CH

 

 

CH3

пропан-2-ол

изопропиловый спирт

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НО-СН2СН2-ОН

этан-1,2-диол

этиленгликоль

HOH2C

 

CH

 

CH2OH

пропан-1,2,3-триол

глицерин

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Названия спиртов образуются добавлением окончания -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Также широко распространены тривиальная и заместительная номенклатуры. По заместительной номенклатуре название спирта образуется от соответствующего углеводородного радикала с добавлением слова «спирт». Например: C2H5OH – этиловый спирт.

8

1. Спирты

1

2

3

4

 

5

 

6

H3C

 

CH

 

CH2

 

CH

 

CH

2

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

4-метилгексан-2-ол

Виды изомерии, характерные для спиртов: 1. Изомерия цепи (углеродного скелета)

CH3–CH2–CH2–CH2–OH

бутан-1-ол

CH3 CH CH2 OH

CH3

2-метилпропан-1-ол

2. Изомерия положения функциональной группы: CH3–CH2–CH2–CH2–OH

бутан-1-ол

CH3 CH CH2 CH3

OH

бутан-2-ол

3. Межклассовая изомерия: CH3–CH2–OH

этанол

O

H3C CH3

диметиловый эфир

1.2. Физические свойства

Спирты, содержащие С1–С11, являются жидкостями, С12 и более – твердыми веществами.

Низшиеспирты(С1–С3) имеютхарактерныйзапахинеограниченносмешиваютсясводой. Ихплотностьменьше1 (т. е. онилегчеводы). Посравне-

9

Модуль III. Органическая химия. Функциональные производные углеводородов

нию с алканами спирты имеют высокие температуры кипения. Это связано с образованием межмолекулярных водородных связей (рис. 1). С повышениеммолекулярноймассыповышаетсятемпературакипенияитемпература плавления. Спирты с разветвленным строением имеют более низкую температуру кипения, чем спирты с неразветвленным строением.

R H R H

H O H O H O H O

Рис. 1. Межмолекулярные водородные связи в спиртах

1.3.Получение

1.Гидролиз галогеноалканов:

H2O

CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl

H2O

C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr

2. Гидролиз сложных эфиров:

СН3СООС2Н5 + Н2О → СН3СООН + С2Н5ОН 3. Гидратация алкенов. Протекает в присутствии минеральных кислот в

соответствии с правилом Марковникова.

H

C

 

CH

 

CH

+ H

O

H2SO4

H3C

 

CH

 

CH3

 

 

 

 

 

2

 

 

 

3

2

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Восстановление карбонильных соединений:

O

Ni

H3C C + H2 C2H5OH

H

этаналь

5. Брожение углеводов – получение этанола:

C6H12O6 ферменты 2C2H5OH + 2CO2

глюкоза

10

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]