Химия окружающей среды. Химия живых организмов. Курс лекций

органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

Защитная (амортизационная). Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны могут прыгать на каменистый берег со скал высотой 4...5 м).

Увеличения плавучести. Самые разные организмы – от диатомовых водорослей до акул – используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Суточная потребность взрослого человека в липидах – 70...140 г.

Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК). Оме- га-3 – класс полиненасыщенных жирных кислот. Содержатся в некоторых морских и растительных жирах. Но было бы неверно отождествлять морские и растительные ПНЖК омега-3. В целом ПНЖК омега-3 обладают широким действием на различные системы организма.

Морские ПНЖК омега-3, содержащие эйкозапентаеновую кислоту (ЭПК) и докозогексаеновую кислоту (ДГК), являются важнейшими компонентами здорового питания.

ПНЖК омега-3 служат источником для синтеза в организме важнейших биорегуляторов – эйкозаноидов (омега-3 простагландина и омега-3 тромбоксана). Они замедляют образование атеросклеротических бляшек, тормозят агрегацию тромбоцитов (разжижают кровь) и препятствуют образованию тромбов, тормозят воспалительные процессы, поддерживают тонус кровеносных сосудов и бронхов, нормализуют кровяное давление, снижают содержание в крови триглицеридов, повышают иммунный статус, подавляют аллергические состояния, регулируют процессы секреции, улучшают состав и состояние слизистых. ПНЖК омега-3 являются важным структурным компонентом биологических мембран клеток организма человека и необходимы для их нормальной работы. От свойств мембран зависят различные процессы жизнедеятельности организма: передача сигналов между нервными клетками, эффективность работы мозга, сердца, состояние сетчатки глаз.

ПНЖК омега-3 оказывают общеукрепляющее, антиоксидантное, противовоспалительное, иммунокорректирующее действие. Помогают

51

работе сердца, нормализуют уровень липидов в крови. Благоприятно воздействуют на функционирование клеток мозга и иммунной системы. Снижают риск атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний (инфаркта, гипертонии, инсульта). Снижают риск развития деменции (распада психических функций) у пожилых людей. ПНЖК омега-3 регулируют содержание серотонина – химического передатчика импульсов между клетками, способствуя хорошему настроению.

Множество исследований доказывают важность омега-3 для развития детского мозга. Мозг имеет наибольшую плотность жира. Жирные кислоты включаются в мозговые клетки и сетчатку глаза эмбриона в течение последних трех месяцев беременности, и этот процесс продолжается в течение первого года жизни. Показано, что наиболее важными для мозга и сетчатки являются две кислоты этого класса: эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и особенно докозагексаеновая кислота (ДГК), а также арахидоновая кислота (АРК). На основании многочисленных данных большинство экспертов считают, что наиболее эффективной ПНЖК в плане развития новорожденных и нормального формирования мозга у детей является ДГК и, в этой связи её присутствие в составе детского питания становится своеобразным стандартом продукта, необходимого для укрепления здоровья.

Гамма-линоленовая кислота. Относится к простагландинам. Простагландины (Pg) – группа липидных физиологически активных веществ, образующиеся в организме ферментативным путём из некоторых незаменимых жирных кислот и содержащих 20-членную углеродную цепь. Простагландины являются медиаторами с выраженным физиологическим эффектом. Строго говоря, они являются гормонами, но, как правило, классифицируются отдельно. Простагландины находятся практически во всех тканях и органах. Они являются аутокринными и паракринными липидными медиаторами, которые воздействуют на тромбоциты, эндотелий, матку, тучные клетки и другие клетки и органы. Простагландины синтезируются из незаменимых жирных кислот (НЖК).

Фосфолипиды – сложные липиды, сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот.

Фосфолипиды – сложные липиды, в которых содержатся жирные кислоты, фосфорная кислота и дополнительная группа атомов, во многих случаях содержащая азот. Они есть во всех живых клетках. Содержатся в нервной ткани, участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина.

52

Фосфолипиды входят в состав всех клеточных мембран. Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные липиды. Наиболее распространенная группа фосфолипидов – фосфоглицериды, также к фосфолипидам относятся фосфосфинголипиды и фосфоинозитиды.

Фосфолипиды – амфифильные вещества. Они состоят из полярной «головки», в состав которой входит глицерин или другой многоатомный спирт, отрицательно заряженный остаток фосфорной кислоты и часто несущая положительный заряд группа атомов, и двух неполярных «хвостов» из остатков жирных кислот. Главная особенность фосфолипидов состоит в том, что головка у них гидрофильна, а хвосты гидрофобны. Это позволяет при нахождении в толще водной среды образовывать бислой – двойной слой фосфолипидных молекул, где гидрофильные головки с обеих сторон соприкасаются с водой, а гидрофобные хвосты упрятаны внутрь бислоя и тем самым защищены от контакта с водой.

Это определяет многие физические и химические свойства фосфолипидов, например способность формировать липосомы и биологические мембраны (липидный бислой). Химическая структура полярной головки определяет суммарный электрический заряд и ионное состояние фосфолипида. Хвосты контактируют с липидным окружением, а головки – с водным, так как неполярные жирные хвосты не могут соприкасаться с водой.

Биологическая роль фосфолипидов. Фосфолипиды являются важной частью клеточных мембран. Они обеспечивают текучие и пластические свойства мембран клеток и клеточных органоидов, в то время как холестерин обеспечивает жёсткость и стабильность мембран. Как фосфолипиды, так и холестерин часто входят в состав липопротеидов клеточных мембран, но имеются в мембранах и в свободном, не связанном с белками состоянии. Соотношение холестерин/фосфолипиды в основном и определяет текучесть либо жёсткость клеточной мембраны.

Фосфолипиды участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина. Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные липиды. Будучи более гидрофильными, чем холестерин, благодаря наличию в молекуле остатков фосфорной кислоты, фосфолипиды являются своеобразными «рас-

53

творителями» для холестерина и других высоко гидрофобных соединений. Соотношение холестерин/фосфолипиды в составе липопротеидов плазмы крови наряду с молекулярным весом липопротеидов предопределяет степень растворимости холестерина и его атерогенные свойства. Соотношение холестерин/фосфолипиды в составе желчи предопределяет степень литогенности желчи – степень склонности к выпадению холестериновых желчных камней.

Липотропные вещества являются важными факторами, способствующими нормализации жирового и, в частности, холестеринового обмена в организме. Они стимулируют выделение жира из печени и его окисление, что ведет к уменьшению её жировой инфильтрации.

Фитостерины. Фитостерины – растительные стерины, выделяемые из неомыляемой части липидов растений. В отличие от стеринов животных (например, холестерина) боковая цепь в молекулах фитостеринов ненасыщена и содержит не 8, а 9 или 10 атомов углерода. Большинство фитостеринов – оптически активные кристаллические вещества, по физико-химическим свойствам подобные другим стеринам. Наиболее распространённые фитостерины: b-ситостерин (C29H50O) и стигмастерин (C29H48O), выделяемые из хлопкового, соевого и других масел, а также из отходов сульфатно-целлюлозного производства; изомеры стигмастерина – a-спинастерин (из шпината) и фукостерин (из грибов), брассикастерин (C28H48O) и кампестерин (C28H48O), получаемые из капусты. К фитостеринам относится и эргостерин. Фитостерины находятся в растениях как в свободном виде, так и в соединении с углеводами, жирными кислотами или с теми и другими вместе. У некоторых растений b-ситостерин, подобно холестерину, служит предшественником прогестерона; стигмастерин – витамином для морских свинок (противоанкилозный фактор). К группе фитостеринов относятся также некоторые C28- и О29-стерины из папоротников и хвойных, вызывающие линьку у насекомых. Основное применение фитостерины находят в фармацевтической промышленности как сырьё для синтеза стероидных препаратов.

3.7.Микронутриенты углеводной природы

Кмикронутриентам углеводной природы относят пищевые волокна, неусваиваемые олигосахариды (пребиотики), полисахаридные адъюванты.

54

Пищевые волокна (клетчатка) – составная часть растительной пищи, которая не переваривается в организме, но играет огромную роль в его жизнедеятельности. Очищает желудочно-кишечный тракт и усиливает его деятельность, что в результате оказывает благотворное воздействие почти при всех расстройствах пищеварения. По-другому также называются пищевыми волокнами. Балластное вещество.

Балластное вещество – это вещество, которое проходит через организм в непереработанном виде. Оно не всасывается в кровь и не даёт энергии. Главная задача балластного вещества – обеспечение регулярного очищения кишечника.

Особенно высокая доля балластных веществ содержится в цельнозерновых продуктах – зерновых продуктах грубого помола. Рекомендуемая ежедневная доза для взрослого составляет 30 г.

Пребиотики – это пищевые ингредиенты, которые не перевариваются ферментами человека и не усваиваются в верхних разделах желудочно-кишечного тракта, стимулируют рост и жизнедеятельность полезной микрофлоры.

К пребиотикам относятся углеводы, которые обладают одновременно двумя важными свойствами: не перевариваются и не всасываются в верхних отделах пищеварительного тракта; селективно ферментируются микрофлорой толстой кишки, вызывая активный рост полезных микроорганизмов.

Основным свойством пребиотиков является их избирательное стимулирование полезной для человеческого организма кишечной микрофлоры, к которой в первую очередь относятся бифидобактерии

илактобациллы.

3.8.Живые кишечные микроорганизмы

(пробиотики)

Пробиотики, согласно определению ВОЗ, это – апатогенные для человека бактерии, обладающие антагонистической активностью в отношении патогенных и условно патогенных бактерий и обеспечивающие восстановление нормальной микрофлоры.

Новым этапом осмысления наработок по вопросам применения пробиотиков явился Всемирный конгресс по гастроэнтерологии в Монреале, состоявшийся в 2005 году.

Первым из ученых исследования по возможности восстановления кишечной миклофлоры с помощью молочнокислой палочки (Lacto-

55

bacillus delbrueckii subsp. bulgaricus) провел знаменитый русский ученый и лауреат Нобелевской премии Илья Мечников. Пробиотики являются важным лечебным средством натуральной медицины.

Сухие и жидкие пробиотики. Пробиотики делятся на две группы – жидкие и сухие. Существуют строгие нормы и правила производства пробиотиков, которые должен выполнять производитель. В компетенции лечащего врача рекомендовать соответствующий пробиотик.

Сухие пробиотики – это лиофилизированные (высушенные) микроорганизмы, которые могут находиться в виде порошка, капсул, таблеток. Связующим веществом для возможности производства капсул или таблеток может служить, например, желатин. После употребления сухого пробиотика необходимо от 1 до 4 часов для выхода бактерий из анабиоза (состояния сна), после чего препарат начинает проявлять своё действие (адгезию, антагонизм и т.д.).

Жидкие пробиотики – это первоначальная, не подвергшаяся лиофилизации (сушке) форма бактерий.

Жидкие пробиотики состоят из:

–бактерий (эти бактерии находятся в физиологически активном состоянии и при попадании в организм действуют немедленно);

–специальной питательной среды (питательная среда служит источником питания физиологически активных бактерий, которые находятся в экспериментальной пробирке);

–тех или иных дополнительно введённых ингредиентов, усиливающих эффективность препарата (дополнительные ингредиенты – водорастворимые витамины, микро- и макроэлементы, аминокислоты и т.д.);

–метаболитов – продуктов жизнедеятельности бактерий (бактерии, находясь в физиологически активном состоянии, поедают спецсреду в экспериментальной пробирке, в результате чего выделяют метаболиты, необходимые организму).

Жидкая форма позволяет одновременно применять пробиотик для всех слизистых и кожи (вагинально, перорально, закапывать в нос, полоскать ротовую полость и глотку, ректально (в задний проход), наносить на кожу и на волосистую часть головы, закапывать в уши).

56

3.9. Пищевые ферменты растительного происхождения

Ферментные препараты – это группа фармакологических средств, способствующих улучшению процесса пищеварения. Нарушения процесса пищеварения различной степени выраженности встречаются практически при всех заболеваниях желудочно-кишеч- ного тракта.

Ферментные препараты растительного происхождения содержат папаин или грибковую амилазу, протеазу, липазу (пепфиз, ораза). Папаин и протеазы гидролизируют белки, грибковая амилаза – углеводы, липаза соответственно – жиры.

Кроме трех вышеуказанных групп существуют небольшие группы комбинированных ферментных препаратов растительного происхождения в сочетании с панкреатином, витаминами (вобэнзим) и дисахаридаз (тилактаза).

3.10. Парафармацевтики

Парафармацевтики – биологически активные добавки к пище, применяемые для профилактики, вспомогательной терапии и поддержки в физиологических границах функциональной активности органов и систем.

Все растения, входящие в состав парафармацевтика, должны быть проверены по отечественной и международной нормативной документации в плане разрешения их применения в пищевой промышленности, а также в составе лекарственных чаев и сборов в соответствии с требованиями российской фармакопеи, зарубежных фармакопей; Методических указаний о порядке доклинического и клинического изучения препаратов природного происхождения и гомеопатических лекарственных средств (утвержденных Минздравмедпромом Российской Федерации 08.04.94).

Это, как правило, продукты, содержащие минорные компоненты пищи – биофлавоноиды, органические кислоты, гликозиды, биогенные амины, регуляторные олигопептиды, полисахариды, олигосахара и т.д. Действие парафармацевтиков реализуется по следующим направлениям:

–регуляция в физиологических границах функциональной активности отдельных органов и систем;

–активация систем, участвующих в развитии адаптационных компенсаторно-приспособительных реакций организма;

57

–регуляция деятельности нервной системы, включая высшую нервную деятельность;

–регуляция микробиоценоза желудочно-кишечного тракта.

Эти свойства парафармацевтиков позволяют адаптировать организм человека к измененным, экстремальным условиям и обеспечивают проведение дополнительной, вспомогательной терапии различных заболеваний, что качественно расширяет возможности основных методов лечения.

В подавляющем большинстве парафармацевтики безопасны в применении. Они имеют более широкий, чем у лекарств, диапазон доз, при которых оказывают свое нормализующее или корригирующее действие на функции отдельных органов и систем организма человека при значительно более низкой вероятности проявления, в сравнении с лекарственными средствами, токсических и побочных эффектов. При использовании парафармацевтиков не исключены явления индивидуальной непереносимости отдельных их компонентов, что, впрочем, характерно и для некоторых пищевых продуктов и еще более – для лекарственных препаратов.

Парафармацевтики чаще всего являются источниками природных компонентов пищи, в большинстве случаев не обладающих питательной ценностью, однако в силу того, что они способны мягко регулировать функции отдельных органов и систем, эти компоненты пищи также часто рассматривают как незаменимые факторы питания. К парафармацевтикам относят следующие вещества.

Гликозиды – органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (так называемого агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Гликозиды – преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте.

Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При кислотном, щелочном, ферментативном гидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов – агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидов токсичны или обладают сильным физиологическим действием, например гликозиды наперстянки, строфанта и др.

58

Своё название гликозиды получили от греческих слов glykys – сладкий и eidos – вид, поскольку они при гидролизе распадаются на сахаристую и несахаристую компоненты. Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других частях. В их состав входят углерод, водород, кислород, реже азот (амигдалин) и только некоторые содержат серу (синальбин, мирозин).

Алкалоиды – группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), большинство из которых обладает свойствами слабого основания. Некоторые нейтральные и даже слабокислотные соединения также относят к алкалоидам. Иногда алкалоидами называют и синтетические соединения аналогичного строения.

Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже – хлора, брома или фосфора. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью. К алкалоидам относятся, например, такие вещества, как морфин, кофеин, кокаин, стрихнин, хинин и никотин.

Граница между алкалоидами и другими азотсодержащими природными соединениями различными учеными проводится поразному. Такие соединения, как аминокислоты, пептиды, белки, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, аминосахара и антибиотики обычно не называют алкалоидами. Иногда считают, что природные соединения, содержащие азот в экзоциклической позиции (мескалин, серотонин, дофамин и др.), относятся к аминам, но не к алкалоидам. Другие же ученые, напротив, считают алкалоиды частным случаем аминов или причисляют биогенные амины к алкалоидам.

Алкалоиды синтезируются различными живыми организмами. Наиболее широко они распространены в высших растениях: по имеющимся оценкам, от 10 до 25 % видов высших растений содержат алкалоиды. Характерно, что в прошлом термин «алкалоид» чаще всего применялся только по отношению к веществам растительного происхождения.

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, не превышает нескольких процентов. В большинстве растений распределение алкалоидов по тканям неравномерно. В зависимости от вида растения максимальное содержание алкалоидов может достигаться в листьях (белена чёрная), плодах или семенах (чилибуха), корнях (раувольфия змеиная) или коре (хинное дерево). Кроме того, в разных тканях одного и того же растения могут содержаться разные алкалоиды.

59

Помимо растений алкалоиды содержатся в некоторых видах грибов (псилоцибин, содержащийся в грибах рода псилоцибе) и животных (буфотенин, содержащийся в коже некоторых жаб). Биогенные амины, такие как адреналин или серотонин, играющие важную роль

ворганизмах высших животных, сходны с алкалоидами по строению и путям биосинтеза и иногда также называются алкалоидами.

Кроме того, алкалоиды содержатся во многих морских организмах.

Значение алкалоидов для живых организмов, их синтезирующих, до сих пор изучено недостаточно. Первоначально предполагалось, что алкалоиды являются конечными продуктами метаболизма азота у растений, как мочевина у млекопитающих. Позднее было показано, что во многих растениях содержание алкалоидов может как увеличиваться, так и уменьшаться с течением времени; таким образом, первоначальная гипотеза была опровергнута.

Большинство известных функций алкалоидов относятся к защите растений от внешних воздействий. Так, апорфиновый алкалоид лириоденин, вырабатываемый лириодендроном тюльпановым, защищает растение от паразитических грибов. Кроме того, содержание алкалоидов в растении препятствует их поеданию насекомыми и растительноядными хордовыми, хотя животные, в свою очередь, выработали способы противодействия токсичному действию алкалоидов; некоторые из них даже используют алкалоиды в собственном метаболизме.

Алкалоиды имеют и эндогенное значение. Такие вещества, как серотонин, дофамин и гистамин, иногда также относимые к алкалоидам, являются важными нейромедиаторами у животных. Известна также роль алкалоидов в регулировке роста растений.

Медицинское применение растений-алкалоидоносов имеет давнюю историю. В XIX веке, когда первые алкалоиды были получены

вчистом виде, они сразу нашли своё применение в клинической практике в качестве лекарственного средства. Многие алкалоиды до сих пор применяются в медицине (чаще в виде солей), например кодеин – противокашлевое средство.

Фитоэстрогены (Phytoestrogens) – это разнородная группа природных нестероидных растительных соединений, которые благодаря своей структуре, сходной с эстрадиолом, могут вызывать эстрогенный и (или) антиэстрогенный эффект.

Обычно фитоэстрогены находят в растениях. Их название происходит от «фито» – растение, «эстроген» – эструс (период течки у са-

60