Химия биологически активных соединений (Теория и практика). Учебное пособие

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

ФГБОУ ВО

«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИНЖЕНЕРНЫХ ТЕХНОЛОГИЙ»

В.М. БОЛОТОВ, Е.В. КОМАРОВА, П.Н. САВВИН

ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

(ТЕОРИЯ И ПРАКТИКА)

Утверждено редакционно-издательским советом университета

в качестве учебного пособия

ВОРОНЕЖ

2018

1

УДК 577.15/.17

ББК Г2 я7

Б79

Научный редактор профессор В. М. БОЛОТОВ

Р е ц е н з е н т ы:

кафедра химии Воронежского государственного аграрного университета имени императора Петра I;

д-р хим. наук Х. С. ШИХАЛИЕВ (Воронежский государственный университет)

Печатается по решению редакционно-издательского совета

Воронежского государственного университета инженерных технологий

ВГУИТ, 2018. –82 с.

ISBN 978-5-00032-306-9

Учебное пособие разработано в соответствии с требованиями ФГОС ВО подготовки выпускников по направлению 18.03.01 – «Химическая технология». В пособии представлены методы выделения и очистки биологически активных соединений, а также правила безопасности при работе в химической лаборатории при выполнении практикума по дисциплине «Химия и химическая технология биологически активных соединений».

Предлагаемый материал может быть использован магистрантами при изучении свойств и способов получения биологически активных соединений.

Оригинал-макет данного издания является собственностью Воронежского государственного университета инженерных технологий, его репродуцирование (воспроизведение) любым способом без согласия университета запрещается.

2

ОТ АВТОРОВ

В процессе обучения студентов по направлению подготовки 18.03.01 – «Химическая технология» предусмотрены углубленные знания химических свойств и технологий промышленного получения биологически активных соединений при изучении дисциплины «Химия и химическая технология биологически ак-

закрепить теоретические и приобрести практические знания о строении, свойствах и технологиях промышленного получения органических соединений, влияющих на биохимические процессы организмов.

На примере получения бензойной и адипиновой кислот, бензохинона изучаются химические способы получения биологически активных соединений, на примере выделения из растительного сырья антоцианов, флавонолов и каротиноидов– технологии выделения биологически активных соединений из природных источников, а на примере получения глюкозы из крахмала, аминокислот из белка, высших жирных кислот и глицерина из жиров осваиваются технологии гидролиза ряда природных - со единений.

В процессе выполнения лабораторных работ предусмотрено изучение химических свойств углеводов, белков, жиров, вита-

минов. В пособии представлены методы выделения и очистки биологически активных соединений, а также правила безопасности при работе в химической лаборатории.

При подготовке пособия авторы использовали накопленный опыт при выполнении научных исследований по разработке технологий выделения и изучения свойств биологически активных соединений.

3

1. ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ

1.1.Общие правила работы

1)К работе в лаборатории допускаются лица, прошедшие инструктаж по технике безопасности.

2)Работы проводятся только с разрешения преподавателя и в его присутствии.

3)При выполнении работы студент должен надеть халат.

4)На рабочем месте не должно быть лишней посуды и реактивов. Запрещается хранить в лаборатории верхнюю одежду.

5)Запрещается бросать в раковину бумагу, песок и другие твердые остатки.

6)Запрещается оставлять без присмотра действующие приборы.

7)По окончании работы необходимо отключить электронагревательные приборы, закрыть водопроводный кран, охладить установку, разобрать ее, помыть посуду, поместить ее в сушильный шкаф или сдать лаборанту, убрать рабочее место. Качество уборки рабочих мест проверяет дежурный по группе, который уходит из лаборатории последним с разрешения лаборанта.

1.2.Работа с химическими реактивами

1)На всех склянках с реактивами должны быть этикетки. Промежуточные продукты хранят в лабораторном шкафу в закрытой посуде с четкой надписью.

2)При взвешивании сухих реактивов на чашку весов обязательно кладут лист бумаги. Просыпавшееся на стол вещество нельзя высыпать в банку, где оно хранилось.

3)При приготовлении растворов жидкость с большей плотностью (концентрированные кислоты) приливают при перемешивании к жидкости с меньшей плотностью (к воде).

4)Твердые щелочи растворяют в воде небольшими порциями при перемешивании в термостойкой посуде.

4

5)Разлитые кислоты и щелочи засыпают песком, нейтрализуют, после чего проводят уборку.

6)Строго соблюдают все меры предосторожности при работе с взрывоопасными и легковоспламеняющимися веществами.

7)Огнеопасные жидкости нагревают только на банях в колбах с обратным водяным холодильником.

8)Запрещается вносить пористые вещества в нагретую жидкость и перегонять жидкость досуха.

9)Опыты с токсичными веществами проводят в вытяжном шкафу.

10)Нельзя пробовать на вкус, а также всасывать ртом через пипетки любые вещества и их растворы.

11)Нюхать вещества можно осторожно, направляя к себе их пары легким движением руки.

12)Остатки реактивов сливают в специальную посуду с соответствующей этикеткой, находящуюся в вытяжном шкафу.

1.3. Работа с посудой

только круглодонными колбами, заполненными не более чем на 2/3 вместимости.

3)Приборы всегда должны иметь сообщение с атмосферой.

4)Водяные холодильники используют для жидкостей с температурой кипения ниже 150ºС.

5)Стеклянную посуду нагревают на асбестовой сетке или бане.

6)Нельзя нагревать толстостенную стеклянную посуду.

7)При сборке установок используют нежесткое закрепление стеклянной посуды только обрезиненными лапками.

8)Вставляя стеклянную трубку в пробку, нужно держать ее близко к вставляемому концу и слегка ввинчивать, предварительно смазав глицерином или вазелином.

9)Пробка должна входить в отверстие на 1/3–1/2 своей высоты.

5

10)Нельзя проводить работы в грязной посуде, посуду следует мыть сразу после окончания опыта.

11)Посуду, в которой находились концентрированные кислоты или щелочи, моют немедленно.

1.4.Работа с электроустановками

1)При эксплуатации электросети и электроприборов запрещается:

-допускать провисание электропроводов, а также пользоваться электропроводами и шнурами с поврежденной изоляцией;

-пользоваться электроплитками и др. приборами без специальных несгораемых подставок;

-пользоваться неисправным электрооборудованием и аппаратурой. Они должны быть немедленно отключены от сети.

2)При возгорании электропроводки и электрооборудования необходимо выключить электричество и принять меры к тушению пожара всеми имеющимися средствами. При невозможности выключить электропроводку, тушение пожара производить углекислотным или порошковым огнетушителями или песком.

1.5.Первая помощь при несчастных случаях

1)При мелких порезах стеклом – извлечь осколки из раны, смазать ее раствором c массовой долей йода 3 % , перевязать. При глубоких порезах – наложить жгут, туго перевязать, обратиться к врачу.

2)При легких термических ожогах смочить ожог спиртом, смазать сульфидиновой эмульсией. При сильном ожоге– покрыть рану стерильной повязкой, обратиться к врачу.

3)При ожогах кислотой ожог хорошо промыть водой, затем раствором c массовой долей бикарбоната натрия 2 %.

4)При ожогах щелочью ожог хорошо промыть водой, затем раствором c массовой долей уксусной кислоты 2 %.

6

5)При попадании кислоты или щелочи в глаз тщательно промыть водой в течение 10 мин, затем раствором борной кислоты c массовой долей 2 %, если в глаз попала щелочь, или раствором соды c массовой долей 3 %, если в глаз попала кислота; затем закапать одну каплю касторового масла и - от править к врачу.

6)При отравлении токсичными газами, парами необходим свежий воздух, покой, следует вызвать врача.

1.6.Действия в случае возникновения пожара

1) Погасить газовые горелки, выключить электронагревательные приборы, закрыть общий газовый кран в лаборатории, выключить общий рубильник технического тока.

2)Быстро удалить все горючие вещества и склянки с легковоспламеняющимися растворителями (поэтому в лаборатории без крайней необходимости не следует держать скольконибудь значительных количеств горючих веществ).

3)Вывести потерпевших и одновременно приступить к тушению пожара.

4)Если очаг пожара невелик, то засыпать его песком или накрыть войлочным или асбестовым одеялом.

5)Если очаг пожара велик, для тушения используют огнетушители и одновременно вызывают пожарную команду.

6)При воспламенении металлического натрия ни в коем случае не гасить его водой. Для этой цели используют песок, безводную соду или мел в виде порошков.

7)Категорически запрещается гасить водой воспламенившийся эфир, бензол, бензин и другие, нерастворимые в воде вещества, всплывающие на ее поверхность. Растекание их по поверхности воды только способствует распространению огня. Очаг пожара засыпать песком, накрыть войлочным или асбестовым одеялом.

8)В случае загорания одежды на работающем нельзя давать ему бегать по комнате и сбивать пламя (движение воздуха будет только раздувать его). Необходимо немедленно набро-

7

сить на него войлочное или асбестовое одеяло, прекратив, таким образом, доступ воздуха к горящей одежде. В крайнем случае, можно использовать собственный халат, смочив его водой. Можно залить горящую одежду водой из крана, зажав его ладонью.

Контрольные вопросы

1.Каковы правила приготовления разбавленных растворов из концентрированных растворов кислот и щелочей?

2.Каков порядок уборки разлитых кислот и щелочей?

3.Каковы правила нагревания огнеопасных жидкостей?

4.Какой порядок приготовления раствора из твердой щелочи?

5.Каков порядок нагревания растворов в стеклянной посуде?

6.Как правильно вставить стеклянную трубку в пробку?

7.Для чего в органические жидкости при перегонке добавляют «кипелки»?

8.Почему установки для перегонки и синтеза органических соединений должны иметь связь с атмосферой?

9.Каковы правила тушения горящей установки?

10.Каковы правила работы с электроприборами и оказание первой помощи при поражении человека электрическим током?

11.Каковы правила оказания первой помощи при химическом ожоге кислотой и щелочью?

12.Как оказывать первую помощи при порезах стеклом?

13.Как оказывать первую помощи при термических ожогах?

14.Каков порядок завершения экспериментальной работы в химической лаборатории?

8

2. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

2.1. Экстракция

Экстракция – процесс извлечения и разделения компонентов раствора за счет перехода экстрагируемого вещества из исходного раствора в состав экстрагента при эффективном перемешивании двух фаз.

Количественно процесс межфазного распределения вещества описывается законом распределения Нернста:

К = Сэ / Ср,

где К – коэффициент распределения; Сэ – равновесная концентрация извлекаемого соединения в

экстрагенте; Ср – равновесная концентрация извлекаемого соединения в

растворе.

Растворитель с извлеченным после экстракции соединением называют экстрактом, а исходный раствор – рафинатом.

При выборе растворителя для экстракции необходиморуководствоваться следующими требованиями:

1)растворитель должен обладать значительно лучшей растворяющей способностью извлекаемого вещества по сравнению с исходным раствором;

2)растворитель не должен растворяться в другой фазе;

3)растворитель должен иметь низкую температуру кипения для его легкого удаления из состава экстракта;

4)растворитель не должен обладать высокой токсичностью, высокой пожароопасностью и иметь низкую стоимость.

9

1

2

3

Рис.1. Разделение фаз в делительной воронке:

1 –делительная воронка; 2 – плоскодонная колба-приемник; 3- штатив

При извлечении органического вещества из водного раствора в качестве растворителя(экстрагента) чаще всего используют диэтиловый эфир, бензин, бензол, хлороформ, четыреххлористый углерод. Процесс удобнее всего проводить следующим образом (если растворитель легче воды). К исходному раствору в плоскодонной колбе прибавляют первую порцию чистого растворителя, тщательно перемешивают, чтобы установилось равнове-

сие. Полученную смесь выливают в делительную воронку (рис. 1), дожидаются полного расслоения и отделяют нижний слой через кран в исходную колбу, а верхний через верх – в кол- бу-приемник. Добавляют к исходному раствору вторую порцию чистого растворителя, повторяют процесс и сливают очередную порцию экстракта в приемник. Повторяют этот процесс необходимое количество раз, после чего исходный раствор выливают, а полученный экстракт обрабатывают дальше. Если используют растворитель тяжелее воды, то экстракт будет находиться снизу и отделяться в делительной воронке через кран в приемник.

10