Сборник задач по органической химии. Учебное пособие

ачным раствором серебра, а при окислении получается бензойная кислота.

Вариант 2

Задача 6.1

Получите пара-хлортолуол из бензола, а затем проведите с ним реакцию Фиттига–Вюрца с хлористым изопропилом в присутствии металлического натрия. Что получится при окислении продукта?

Задача 6.2

Напишите реакции, позволяющие из бензола получить орто- этилфенол.

Задача 6.3

Напишите уравнения реакций между хлором и следующими циклоалканами: циклопропаном, циклобутаном, циклопентаном и циклогексаном. Чем объясняется разница в поведении каждого из них в этой реакции?

Задача 6.4

С помощью каких реактивов можно различить изомерные соединения: хлористый бензил и пара-хлортолуол?

Задача 6.5

Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

41

Вариант 3

Задача 6.1

Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

метан ………. 2-хлор-4-нитробензойная кислота.

Задача 6.2

Предложите последовательность превращений бензола в мета- хлорбензойную кислоту. Укажите реагенты и условия протекания реакций.

Задача 6.3

Сравните отношение бензола, циклогексана, циклогексена и циклогексадиена к действию брома и к действию окислителей.

Задача 6.4

Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

Задача 6.5

Углеводород состава С10Н14 при окислении дает бензойную кислоту, при хлорировании на свету и при нагревании – только первичное монохлорпроизводное, при хлорировании в присутствии кислот Льюиса – два изомера в соотношении 10:1. Определите структурную формулу, напишите все реакции.

42

Вариант 4

Задача 6.1

Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

гексан ………… 3-бром-4-метилбензойная кислота.

Задача 6.2

Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения

C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5CBr(CH3)2 C6H5CCH2 ? CH3

Задача 6.3

С помощью каких реакций можно различить хлористый бензил и пара-хлортолуол?

Задача 6.4

Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

43

Задача 6.5

После проведения реакции неопентилового спирта в кислой среде с бензолом хроматографический метод анализа свидетельствует об образовании двух новых веществ одинакового состава, но разного строения. Объясните этот результат, назовите полученные вещества.

Вариант 5

Задача 6.1

Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

1,6-дибромгексан ………… → С6Н5ОСН3 .

Задача 6.2

Напишите структурную формулу соединения состава С6H6SO4, которое при действии водного раствора щелочи дает вещество C6H4SO4Na2. При сплавлении последнего со щелочью и подкислении получается резорцин.

Задача 6.3

Напишите строение ароматического углеводорода С9Н12, если при его озонолизе с последующим восстановительном расщеплением обра-

Задача 6.4

Напишите формулы строения промежуточных и конечных продук-

44

Задача 6.5

Какова структурная формула соединения С8H10, если известно, что оно является жидким веществом, не растворяется в воде, но растворяется в дымящей серной кислоте, дает отрицательные пробы с разбавленным раствором KMnO4 и Br2 в СCl4? При окислении в жестких условиях превращается в твердое вещество, содержащее 68.8 % C и 5.0 % Н.

Вариант 6

Задача 6.1

Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

Задача 6.2

Из метана получите мета-нитробензойную кислоту.

Задача 6.3

С помощью каких химических реакций можно различить бензол, циклогексан, гексадиен и гексен-1?

Задача 6.4

45

Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

Задача 6.5

Установите структуру углеводорода состава С10Н8, если известно, что он согласно правилу Хюккеля ароматичен (n = 2). При его окислении получается фталевая кислота, при нитровании и дальнейшем окислении – нитрофталевая кислота, при восстановлении нитропроизводного углеводорода и дальнейшем окислении – фталевая кислота.

46

РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАНИЯ

Вариант 1

Задача 1

Рассчитайте эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется):

Задача 2

Рассчитайте Н следующих реакций: X2 + H2 2HX, где X = F и Br (в таблице приведены энергии диссоциации связей)

Задача 3

В приборе Майера при испарении 0.11 г чистого углеводорода Н(СН2)nН было вытеснено 27.0 мл воздуха, измеренного ртутной газовой бюреткой при 26.1° и 743 мм рт. ст. Каков молекулярный вес углеводорода и чему равно число n?

Задача 4

Считая, что константа скорости свободно-радикального хлорирования по первичным атомам углерода равна 1.0, вторичным – 3.3 и третичным – 4.4, рассчитайте изомерный состав при монохлорировании приведенного ниже алкана.

47

Вариант 2

Задача 1

Рассчитайте эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется):

Задача 3

В приборе Майера при испарении 0.413 г чистого углеводорода Н(СН2)nН было вытеснено 101.3 мл воздуха, измеренного ртутной газовой бюреткой при 36° и 752 мм рт. ст. Каков молекулярный вес углеводорода и чему равно число n?

Задача 4

При пропускании 11.2 л смеси метана, оксида углерода(IV) и оксида углерода(II) через раствор гидроксида натрия, взятого в избытке, объем исходной смеси уменьшился на 4.48 л (н. у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6.72 л (н. у.) кислорода. Определите процентный состав исходной смеси.

48

Вариант 3

Задача 1

Рассчитайте эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется):

Задача 2

Вычислите G298 и определите, можно ли получить фтор в данной реакции:

2NaF (тв) + Cl2 (газ) = 2NaCl (тв) + F2 (газ)

Задача 3

Приведите структуры (без учета стереоизомерии) всех насыщенных углеводородов с молекулярной массой 72.0 г/моль. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Выберите те из них, которые дают соответственно наибольшее и наименьшее число монохлорпроизводных, приведите структуры этих монохлорпроизводных.

Задача 4

Масса 0.001 м3 газа при (0 °С, 101.33 кПа) равна 1.25 г. Вычислите мольную массу газа и массу одной молекулы газа.

49

Вариант 4

Задача 1

Рассчитайте эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется):

Задача 2

Вычислите G298 реакции:

CH4 (газ) + CO2 (газ) ↔ 2CO (газ) + 2H2 (газ)?

Прямая или обратная реакция будет протекать при стандартных условиях в системе?

Задача 3

Вычислите в миллиграммах массу 1 мл метана, оксидов углерода

(IV) и (II) при 0 °С и 101.3 кПа.

Задача 4

Приведите структуры насыщенных углеводородов, содержащих 16.28 % водорода по массе. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Выберите те из них, которые дают только по три монохлорпроизводных, приведите структуры этих монохлорпроизводных.

50