Сборник задач по органической химии. Учебное пособие

OH CH2=CH-CHCH3 ?

Задача 4.2

Какие диеновые углеводороды будут получены при действии цинка на 2,3-дибромпропен-1 и 2,3-дибромбутен-1?

Задача 4.3

Напишите формулы строения промежуточного и конечного продукта в схеме и назовите промежуточные и конечные продукты:

CH3

CH2=C-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CHO

Задача 4.4

Получите бутадиен-1,3 исходя из: а) бутандиола-1,4 и б) бутен-1-ола-

3.

Задача 4.5

Используя реакции отщепления и присоединения, напишите схемы следующих превращений:

31

(СН3)2СН–СН2–CHBr2 (СН3)2СН–СCl2–CH3

СН3–СHBr–CH2Br СН3–СCl2–CH3 СН3–СН2–CHCl2 СН3–CCl2–CH3

Задача 4.6

Какое соединение получится в результате следующих превращений:

Вариант 6

Задача 4.1

Напишите схемы получения изопрена из ацетилена (по Фаворскому) и из смеси изобутилена и формальдегида.

Задача 4.2

Какие диеновые углеводороды будут получены при действии цинка на 2,3,3,4-тетрахлорпентан и 3,4-дибромгексен-1?

Задача 4.3

Напишите формулы строения промежуточного и конечного продукта в схеме и назовите промежуточные и конечные продукты:

32

+ CH2=CH2

Задача 4.4

Получите бутадиен-1,3 исходя из: а) бутена-2 и б) этанола.

Задача 4.5

Используя реакции отщепления и присоединения, напишите схемы следующих превращений:

СН3–СH2–CCl2–CH3 СН3–СHBr–CHBr–CH3

СН2Br–СН2Br СН3–CHCl2

СН3–СНBr2 СН2Br–CH2Br

Задача 4.6

Какое соединение получится в результате следующих превращений:

33

Домашнее задание 5 Спирты, карбоновые кислоты, эфиры

Вариант 1

Задача 5.1

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

пентанон-2 пентин-2, 4-метилпентанон-2 4-метилпентанамин-2?

Задача 5.2

С помощью каких реакций и реактивов можно превратить 3-метил-

CH3

пентен-1 в 3-метилпентен-2 и CH-CH2-CH-C-CH3?

O

Задача 5.3

Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих синтезах:

Задача 5.4

Предложите цепочку реакций, позволяющих из метана получить этиловый эфир уксусной кислоты. Назовите вещества, полученные в процессе синтеза.

34

Задача 5.5

При гидролизе 23 г этилового спирта с каталитическим количеством концентрированного раствора серной кислоты образовалось два органических соединения. Одно из них (газообразное) может обесцветить 40 г 40 %-ного раствора брома в тетрахлориде углерода. Второе соединение представляет собой легкокипящую жидкость. Какие соединения и в каком количестве получились, если считать, что этиловый спирт прореагировал количественно (на 100 %)?

Вариант 2

Задача 5.1

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

изоамиловый спирт метилизопропилкетон, 2-метилпропанол-1 4-метилпентанон-2?

Задача 5.2

Предложите цепочку реакций, позволяющих из метана получить этиловый эфир уксусной кислоты. Назовите вещества, полученные в процессе синтеза.

Задача 5.3

Указать реагенты и условия проведения реакций:

CH3C CCH3 CH3CH2CH2CH2CH3

CH3C CCH3

CH3CH = CHCH3

CH2 = CHCH2CH3

Задача 5.4

Напишите реакции, позволяющие из метана получить щавелевую кислоту и подействуйте на нее гидроксидом натрия и этанолом.

35

Задача 5.5

При гидролизе сложного эфира с молярной массой 130 г/моль образуется кислота «А» и спирт «Б». Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты «А» содержит 59.66 % серебра(I), а спирт «Б» не окисляется дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кислотой с образованием алкилхлорида.

Вариант 3

Задача 5.1

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

н-бутиловый спирт этилацетилен, пентанол-1 бутин-2?

Задача 5.2

Покажите, как провести следующие превращения: бутен-1 → бутадиен-1,3

пентен-1 → пентадиен-1,3

Задача 5.3

Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих синтезах:

СН3СH2CH2CH2OH СН2Br–CH=CH–CH2Br

Br

Задача 5.4

Осуществите следующие превращения и назовите получаемые вещества:

метан → ацетилен → бутан-1,4-диол → бутадиен-1,3.

36

Задача 5.5

При получении этилового эфира уксусной кислоты в лабораторных условиях обычно на 9 г спирта берут 10 г кислоты. Рассчитайте, соответствует ли это соотношение стехиометрическому или одно из веществ берется в избытке?

Вариант 4

Задача 5.1

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

1-бром-4-метилпентан 4-метилпентин-1, пентен-2 метилэтилацетилен?

Задача 5.2

С помощью каких реакций и реактивов можно получить бута-

Задача 5.3

Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих синтезах:

Задача 5.4

Осуществите следующие превращения и назовите получаемые вещества:

метан → ацетилен → винилацетилен → бутан.

37

Задача 5.5

2.76 г предельной одноосновной кислоты было получено при гидролизе 3.54 г сложного эфира этиленгликоля. На нейтрализацию полученной кислоты израсходовали 600 мл 0.1М раствора едкого кали. Установите структурную формулу исходного эфира.

Вариант 5

Задача 5.1

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

3,3-диметилбутанол-1 трет-бутилацетилен, ацетилен метилэтилацетилен?

Задача 5.2

С помощью каких реакций можно получить бутадиен-1,3 из 3-хлорбутена-1 и 4-хлорбутена-1?

Задача 5.3

Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих синтезах:

Br

(CH3)2C-CH2CH3 (CH3)2CH-CH2CHBr2

пентен-1 → пропилацетилен 3-метилбутен-1 → 3-метилбутин-1

Задача 5.4

Осуществите следующие превращения и назовите получаемые вещества:

хлорэтан → бутан → бутадиен → циклогексен → бензол.

Задача 5.5

Органическое соединение, плотность паров которого по аргону равна 2.55, при кипячении с раствором едкого кали образует кислородсодержащее вещество, в котором массовая доля углерода равна 64.86 %, водорода – 13.51 %. При сгорании 306 мг исходного соедине-

38

ния образуется 660 мг углекислого газа и 270 мг воды. Какое строение вы можете предположить у исходного вещества и продукта его реакции с едким кали?

Вариант 6

Задача 5.1

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

ацетон 4-метилпентин-1, ацетон 5-метилгексин-2?

Задача 5.2

С помощью каких реакций и реактивов можно получить бута- диен-1,3 из 1,4-дибромбутана и бутан-1,4-диола?

Задача 5.3

Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих синтезах:

гексен-1 → бутилацетилен ацетон → метилацетилен

4-метилпентен-1 → метилизопропилацетилен

Задача 5.4

Осуществите следующие превращения и назовите получаемые вещества:

этилен → ацетилен → бензол → толуол.

Задача 5.5

Для полного гидрирования двойной связи в олеиновой кислоте, образовавшейся в результате гидролиза жира, потребовалось 13.44 м3 водорода (н. у.). Какая масса жира, содержащего 95 % триолеата, подверглась гидролизу?

39

Домашнее задание 6 Ароматические соединения. Циклоалканы

Вариант 1

Задача 6.1

Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

гексан циклогексан бензол изопропилбензол бензойная кислота.

Задача 6.2

Из метана получите пара-нитробензойную кислоту.

Задача 6.3

Сравните отношение циклопропана и пропилена к действию водорода, брома, бромистого водорода.

Задача 6.4

Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

Задача 6.5

Установите строение ароматического углеводорода состава С8Н6, обесцвечивающего бромную воду, образующего белый осадок с амми-

40