Сборник задач по органической химии. Учебное пособие

При взаимодействии 25.5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5.6 л (н. у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

Вариант 4

Задача 1.1

Нарисуйте электронную структуру каждого соединения, считая их полностью ковалентными. Считать, что каждый атом имеет полный октет электронов и два атома могут иметь не только одну общую пару электронов.

Задача 1.2

Напишите структурные формулы всех изомеров: С2Н3Вr3, С3H9N и С3H4О.

Задача 1.3

Рассчитайте процентный состав соединений А и Б на основании следующих данных элементного анализа (кислород не определяется):

Задача 1.4

Каков процентный состав следующих соединений: C2H6O, C6H8O2N2S и C6H8ClN?

Задача 1.5

Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9.8 г этого соединения образуется 15.68 л

11

углекислого газа (н. у) и 12.6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Вариант 5

Задача 1.1

Нарисуйте электронную структуру каждого соединения, считая их полностью ковалентными. Считать, что каждый атом имеет полный октет электронов и два атома могут иметь не только одну общую пару электронов.

Задача 1.2

Напишите структурные формулы всех изомеров: С3Н6, С2H4ClF

и С3H5OH.

Задача 1.3

Рассчитайте процентный состав соединений А и Б на основании следующих данных элементного анализа (кислород не определяется):

Задача 1.4

Каков процентный состав следующих соединений: C3H7Cl, C4H8O2

и CH4N2O?

12

Задача 1.5

Определите формулу алкина с плотностью 2.41 г/л при нормальных условиях.

Вариант 6

Задача 1.1

Нарисуйте электронную структуру каждого соединения, считая их полностью ковалентными. Считать, что каждый атом имеет полный октет электронов и два атома могут иметь не только одну общую пару электронов.

Задача 1.2

Напишите структурные формулы всех изомеров: С2Н4O, С2H4ClF

и С3H5OH.

Задача 1.3

Рассчитайте процентный состав соединений А и Б на основании следующих данных элементного анализа (кислород не определяется):

Задача 1.4

Каков процентный состав следующих соединений: C3H7Cl, C4H8O2

и CH4N2O?

Задача 1.5

Определите формулу вещества, если оно содержит 84.21 % углерода и 15.79 % водорода и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3.93.

13

Домашнее задание 2 Алканы

Вариант 1

Задача 2.1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды: 1) триметилметан, 2) тетраметилметан, 3) диметилдиэтилметан, 4) метилпропилметан, 5) метилдиизопропилметан, 6) диметилизопропил-н-пропилметан, 7) диизопропилметан, 8) триметилэтан (все изомеры), 9) гексаметилэтан, 10) втор- бутил-трет-бутилметан, 11) -метил- -этил- , -дипропилэтан, 12) , - диметил- , -диизопропилэтан.

Задача 2.2

Напишите уравнения реакций и назовите все органические соеди-

Задача 2.3

Не заглядывая в таблицу, расположите следующие углеводороды в порядке уменьшения температуры кипения: а) 3,3-диметилпентан, б) н-пентан, в) н-гептан, г) 2-метилгексан, д) 2-метилгептан.

Задача 2.4

Какой из изомерных октанов можно получить с хорошим выходом по реакции Вюрца: 2,4-диметилгексан или 2,5-диметилгексан?

Задача 2.5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования изогептана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атома углерода составляет 1 : 3.3 : 4.4.

14

Вариант 2

Задача 2.1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды: 1) триметилметан, 2) тетраметилметан, 3) диметилдиэтилметан, 4) метилпропилметан, 5) метилдиизопропилметан, 6) диметилизопропил-н-пропилметан, 7) диизопропилметан, 8) триметилэтан (все изомеры), 9) гексаметилэтан, 10) втор-

бутил-трет-бутилметан, 11) -метил- -этил- , -дипропилэтан, 12) , - диметил- , -диизопропилэтан.

Задача 2.2

Напишите структурные формулы всех возможных монобромпроизводных изомерных пентанов. Какие из этих соединений легче всего получить реакцией бромирования? Ответ обоснуйте, рассмотрев механизм реакции.

Задача 2.3

Не заглядывая в таблицу, расположите следующие углеводороды в порядке уменьшения температуры кипения: а) 2,3-диметилпентан, б) изопентан, в) 2-метилгептан, г) 3-метилгексан, д) 2,3-диметилбутан.

Задача 2.4

Из каких галогензамещенных углеводородов можно получить по реакции Вюрца: н-гексан и 2,5-диметилгексан? Какой из алканов можно получить с хорошим выходом по реакции Вюрца: 2,3-диметил- гексан или 2,5-диметилгексан? Ответ обоснуйте.

Задача 2.5

Полагая, что скорости хлорирования первичного и вторичного углерода в алканах соотносятся как 1 : 4, рассчитайте соотношение продуктов моносульфохлорирования бутана и пентана.

Вариант 3

Задача 2.1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК:

15

1)этилдиизопропил-втор-бутилметан, 2) этил-ди-втор-бутилметан,

3)триметилизопропилметан, 4) трипропилизопропилметан, 5) метил-

этил-трет-бутилметан, 6) метилизопропилизобутил-трет-амилметан, 7) этилизобутил-втор-бутилметан и 8) диметил-ди-трет-бутилметан.

Задача 2.2

Напишите структурные формулы всех возможных монохлорпроизводных изомерных гексанов. Какие из этих соединений легче всего получить реакцией хлорирования? Ответ обоснуйте, рассмотрев механизм реакции.

Задача 2.3

Не заглядывая в таблицу, расположите следующие углеводороды в порядке уменьшения температуры кипения: а) 2,2-диметилпентан, б) 2-изопропилпентан, в) 2,2-диметилгептан, г) 2,3-диметилгексан, д) 2,2-диэтилбутан.

Задача 2.4

Получите реакцией декарбоксилирования (сплавлением соли соответствующей карбоновой кислоты со щелочью): пропан, 2-метил-бутан и 2,3-диметилбутан.

Задача 2.5

Напишите структурные формулы всех продуктов монобромирования 2,4-диметилпентана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атома углерода составляет

1 : 3.3 : 4.4.

Вариант 4

Задача 2.1

Изобразите структурные формулы следующих соединений: 6-изо- пропил-2,3-диметилдекана, 4-трет-бутил-3-метилоктана, девяти алканов, которые имеют молекулярную формулу С7Н16 и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

Задача 2.2

16

Напишите уравнения реакций и назовите все органические соединения в следующих реакциях:

Задача 2.3

Не заглядывая в таблицу, расположите следующие углеводороды в порядке уменьшения температуры кипения: 2-метилпентан, 2,6-ди- метилгептан, 2,4-диметилпентан, 2,2,5-триметилгексан, 3-этилпентан, 3,3-диметилнонан.

Задача 2.4

Из каких галогензамещенных углеводородов можно получить по реакции Вюрца: н-бутан и 2,7-диметилоктан? Предложите механизм.

Задача 2.5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования ди-трет-бутила и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атома углерода составляет

1 : 3.3 : 4.4.

Вариант 5

Задача 2.1

Правильно ли построены следующие названия: 2-этилгексан; 2,2,5- триметилгептан; 3-этилгептан; 2-метил-3-изопропилпентан; 1-метил-3- этилнонан? Исправьте неверные названия.

Задача 2.2

Задача 2.3

17

Не заглядывая в таблицу, расположите следующие углеводороды в порядке уменьшения температуры кипения 3-этилпентан; 3,3-ди- метилнонан, 2,3-диметилгексан, 2,2,3,4-тетраметилпентан, 3-метил- пентан, 3,4,4-триметилпентан.

Задача 2.4

Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на следующие смеси:

а) йодистый метил и йодистый этил; б) бромистый этил и хлористый пропил;

в) хлористый изоамил и бромистый изопропил?

Задача 2.5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования 2,2,3-триметилпентана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атома углерода состав-

ляет 1 : 3.3 : 4.4.

Вариант 6

Задача 2.1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды: метилэтилпропилметан, метил- этил-втор-бутилметан, трипропилметан, 2,3,3,5-тетраметилгексан, ди- трет-бутилметан, метилэтилизобутилметан, 2-метилпентан, 4-этил-геп- тан, 2-метил-4-этилгексан, этилдиизопропилметан, 2,3-диметил-3-этил- пентан, 2,2,4-триметилпентан.

Задача 2.2

Напишите уравнения реакций и назовите все органические соединения в следующих реакциях:

SO2 + Cl2

C

SO2 + O2 D

Задача 2.3

18

Не заглядывая в таблицу, расположите следующие углеводороды в порядке уменьшения температуры кипения: 3-метилпентан, 3,4,4-три- метилпентан, 4-метилпентан, 2,6-диметилгептан, 2,4-диметилпентан, 2,2,5-триметилгексан.

Задача 2.4

Получите реакцией Вюрца н-гексан и 2,7-диметилоктан. Какой из алканов можно получить с хорошим выходом по реакции Вюрца: 2,3- диметилгексан или н-гексан? Ответ обоснуйте.

Предложите механизм.

Задача 2.5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования 2-метипентана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атома углерода составляет

1 : 3.3 : 4.4.

Домашнее задание 3 Алкены

Вариант 1

Задача 3.1

Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,3- диметилбутена-2, б) 2,4,4-триметилпентена-2, в) 3-хлорпропена, д) транс-3,4-диметилгексена-3, е) цис-2,3-диметилгептена-2, ж) 3- бромбутена-1, з) 3,6-диметилоктена-1, и) транс-4-метилгексена-2.

Задача 3.2

Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют: а) формальдегид

19

CH3 O

CH2O и метилэтилуксусный альдегид CH3CH2CHC H ; б) ацетон

(СН3)2С=О и пропионовый альдегид CH3CH2CHO.

Задача 3.3

Напишите схемы окисления триметилэтилена и 2-метилпентена-1 разбавленным водным раствором KMnO4 и концентрированным водным раствором KMnO4. Изобразите строение продуктов в виде проекций Фишера и Ньюмена.

Задача 3.4

Имеются три пробирки без этикеток, содержащие растворы: а) циклопропана; б) бутена-1 и в) циклогексана в инертном растворителе. Предложите качественные реакции для определения, опишите последовательность опытов и наблюдаемые явления.

Задача 3.5

Из ацетилена и неорганических соединений получите транс- гексен-3 и цис-гексен-3.

Задача 3.6

Укажите строение продуктов реакции присоединения бромистого водорода (в отсутствие и в присутствии перекисей) к гексену-1. Ответ обоснуйте

Вариант 2

Задача 3.1

Укажите какие из соединений могут проявлять геометрическую (цис- транс-) изомерию и напишите их структурные формулы: а) бу- тен-1, б) бутен-2, в) 1,1-дихлорэтен, д) 1,2-дихлорэтен, е) 2-метил- бутен-2, ж) пентен-1, з) пентен-2, и) 1-хлорпропен, к) 1-хлор-2-метил- бутен-2, л) 3-метил-4-этилгексен-3, м) гексадиен-2,4.

20