Органическая химия = Organic Chemistry. Лабораторный практикум
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COOH
HOH
HO H
HOH + Ag
HOH
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CH2OH |
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gluconic acid |
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CH OH |
Ag(NH3)2OH |
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2 |
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H |
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OH |
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CHO |
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HO |
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H |
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NaBH4 |
H |
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OH |
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H |
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OH |
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HO |
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H |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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CH2OH |
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H |
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OH |
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sorbitol |
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HNO3 |
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CH2OH |
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D-glucose |
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COOH |
conc. |
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(oxo-form) |
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H |
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OH |
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NH2NHPh |
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HO |
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H |
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H |
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OH |
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CH=N-NHPh |
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H |
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OH |
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N-NHPh |
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COOH |
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HO |
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H |
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glucaric acid |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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osazone |
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CH OH |
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2 |
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HO |
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H |
O |
OCH3 |
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H |
H |
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OH |
H |
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OH |
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OH |
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H |
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methylglucoside |
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CH3OH |
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HO |
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(H+) |
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H3CO |
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H |
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O |
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OHCH Cl |
H |
O |
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|||
H |
|
H |
OCH3 |
||||
OH |
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3 |
H |
H |
|||
OH |
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|
H NaOH |
OCH3 |
H |
||
H |
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OH |
H3CO |
OCH3 |
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||
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H |
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||
-, |
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-D-glucose |
penta-О-methyl-D-glucose |
||||
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||||
(CH3CO)2O
O
H3C-C-O
O
H HO
OH
O-C
-CH3
H3C-C-O O-C-CH3 H
O H O-C-CH3
O penta-О-acetyl-D-glucose
31
In a disaccharide, the two monosaccharides are joined together by acetal or glycoside formation. The hemiacetal OH of one monosaccharide and an OH group of the second one dehydrate to establish the bond (called glycosidic bond) between the two monosaccharides.Disaccharides can be reducing or non-reducing.
HO |
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HO |
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4H |
H |
O |
H |
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H |
H |
O |
H |
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H |
1 + |
H |
1 |
||||||
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OH |
4 |
OH |
||||||
OH |
3 |
2 |
OH |
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HO |
3 |
2 |
OH |
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H |
OH |
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H |
OH |
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-D-glucose |
||||
|
-D-glucose |
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|||||
HO |
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HO |
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H |
H |
O |
OH |
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H |
H |
O |
OH |
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4 |
H |
1 |
+ |
4 |
H |
1 |
|||
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OH |
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OH |
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||||
OH |
3 |
2 |
H |
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HO |
3 |
2 |
H |
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H |
OH |
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H |
OH |
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-D-glucose |
|
|||
|
-D-glucose |
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||||
HO |
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HO |
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||
OH |
H |
O |
OH |
H |
H |
O |
OH |
||
4 |
H |
1 |
+ |
4 |
H |
1 |
|||
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OH |
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OH |
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||||
H |
3 |
2 |
H |
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HO |
3 |
2 |
H |
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H |
OH |
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H |
OH |
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-D-galactose |
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-D-glucose |
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-H2O
-H2O
-H2O
HO |
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HO |
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H |
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O |
H |
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H |
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O |
H |
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H |
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||||||||
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H |
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1 |
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4 |
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H |
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|||||||||
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OH |
H |
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O |
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OH |
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||||||||||
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OH |
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OH |
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H |
OH |
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H |
OH |
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|||||||||
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maltose |
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HO |
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HO |
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||||
H |
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O |
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1 |
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H |
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O |
OH |
||||||||
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4 |
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H |
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H |
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O |
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H |
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||||||||||||
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OH |
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H |
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OH |
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OH |
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H |
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H |
|||||
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||||||||
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H |
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OH |
cellobiose |
H |
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OH |
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|||||||||||||
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|||||||||||||
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HO |
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HO |
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OH |
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O |
|
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|
1 |
|
H |
|
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O |
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OH |
||
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|
|
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|
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||||||||
|
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4 |
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H |
|
|
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|
||||||
H |
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O |
|
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H |
|
||||||||||||
|
OH |
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|
H |
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|
|
OH |
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|||||
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H |
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H |
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H |
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|||||||
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|||||||
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H |
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OH |
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|
lactose |
H |
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OH |
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||||||
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||||
32
Reducing sugars are like glucose, because the second component has the hemiacetal grouping readily converting into the aldehyde form, they can be oxidized by Ferling’s solution. Due to a free hemiacetal group, reducing sugars also have chain-ring tautomerism.
HO |
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HO |
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||||
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O H |
|
|
|
O H |
|
|||||||
|
|
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|||||||||
H H |
|
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1 |
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4H H |
H |
|
|
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|||||
|
|
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|
|
|
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|||||||||
|
OH |
H |
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|
OH |
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|||||
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OH |
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O |
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|
OH |
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||||
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|||||||
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|
|
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|||||||||
|
H |
|
OH |
|
|
|
H |
OH |
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||||||
maltose
HO |
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|
HO |
|
|
|
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|
HO |
|||||
|
|
|
O H |
|
|
OH O |
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|
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|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H H |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
Ag(NH3)2OH |
|
|
|||||||
|
|
1 4 |
|
|
H |
|
|
|
||||||||||
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
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|
|
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|
||||||||
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||||||
OH |
|
O |
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|
|
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|
OH |
||||||||
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|||||
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||||||
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|
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||||||||
|
H |
OH |
|
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|
|
H |
OH |
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||||
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|
|
|
HO |
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|
|
|
|
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|
|
O H |
H |
|
|
|
OH O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
H |
|
|
|||||||||||
|
|
1 |
4 |
|
|
H |
|
|||||||
|
OH |
H |
|
O |
|
OH |
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
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|
|
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|
|
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|
||
H |
OH |
|
|
|
H |
|
OH |
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||||||
|
|
maltobionic acid |
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|
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||||||
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||||
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+ Ag |
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||
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|
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|
|
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|
|
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|
||||
In non-reducing sugars two monosaccharides are joined together by two hemiacetal OH groups forming disaccharide without hemiacetal hydroxyl group which is necessary for the ring-chain tautomerism. Thus, being dissolved these disaccharides do not give rise to the oxo-form which provides “silver” and “copper mirrors”.
HO
H H O H
OH H
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH O |
+ Ag(NH ) OH |
|||||
|
|
|
|||||
|
H |
||||||
HO |
|
|
|
|
3 2 |
||
O |
|
|
|||||
|
H |
|
|
||||
|
HO |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
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|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
H |
||||
sucrose
33
Laboratory work №7. |
Carbohydrates |
|
|
|
|
|
|
|
|||
№ |
Procedure |
|
|
|
|
|
|
Equations of reactions |
Observations |
||
Exp |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 Oxidation |
of glucose with |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Tollen’s reagent: |
|
|
|
CHO |
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|||
Placeabout2mlofglucoseinto |
H |
|
|
OH |
|
t |
|
||||
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||||||||
a test tube. |
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HO |
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H + |
Ag(NH ) OH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||
Intothetesttubeaddabout2ml |
H |
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OH |
3 2 |
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of ammonium solution of silver |
H |
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OH |
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CH2OH |
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oxide |
(Tollen’s |
reagent |
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D-глюкоза |
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Ag(NH3)2). |
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Not shaking the test tube, put it accurately into a steam bath for 5 minutes.
2 |
Oxidation of glucose with |
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CHO |
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Felling’s reagent: |
H |
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OH |
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t |
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Placeabout2mlofglucoseinto |
HO |
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H |
+ CuO |
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a test tube. |
H |
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OH |
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Intothetesttubeaddabout3ml |
H |
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OH |
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CH2OH |
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of Felling’s reagent. |
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D-глюкоза |
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Not shaking the test tube put it |
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accurately into a steam bath for |
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5 minutes. |
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34
3Reactions of sucrose and maltose with Tollen’s reagent:
Take two test tubes.
Into the first test tube place about 2 ml of sucrose and into the second test tube place about 2 ml of maltose.
Into each test tube add about 2 ml of ammonium solution of silver oxide (Tollen’s reagent Ag(NH3)2).
Not shaking the test tubes put them into a steam bath for 5 minutes
HO
H H O H
OH H
OH
HO H OH O + Ag(NH3)2OH
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H |
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O |
HO |
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H |
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OH |
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OH |
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H |
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HO |
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HO |
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H |
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O |
H |
H |
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O |
H |
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H |
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H |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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OH |
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O |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
OH |
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HO |
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HO |
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+ Ag(NH3)2OH |
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O |
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OH O |
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H |
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H |
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H |
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H |
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H |
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4 |
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H |
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OH |
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H |
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O |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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H |
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OH |
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35
4 The reaction of amylum with |
Draw the structure of amylum |
iodine. |
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Place about 2 ml of amylum solution into a test tube.
Into the test tube add 2 drops of iodine solution. Pay attention to the color of your solution.
Put the test tube into a steam bath for 2 minutes until the color disappears.
Cool the mixture, the color appears again.
36
