Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Органическая химия = Organic Chemistry. Лабораторный практикум

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
09.08.2026
Размер:
426 Кб
Скачать

COOH

HOH

HO H

HOH + Ag

HOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

gluconic acid

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH OH

Ag(NH3)2OH

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaBH4

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

sorbitol

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HNO3

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-glucose

 

 

 

 

 

 

COOH

conc.

 

(oxo-form)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2NHPh

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

CH=N-NHPh

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N-NHPh

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

glucaric acid

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

osazone

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

H

O

OCH3

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

methylglucoside

 

 

 

 

 

CH3OH

 

 

 

 

HO

 

 

(H+)

 

 

 

 

 

 

 

H3CO

 

 

H

 

O

 

 

 

 

OHCH Cl

H

O

 

H

 

H

OCH3

OH

 

3

H

H

OH

 

 

H NaOH

OCH3

H

H

 

OH

H3CO

OCH3

 

 

 

 

 

H

 

-,

 

-D-glucose

penta-О-methyl-D-glucose

 

 

 

 

(CH3CO)2O

O

H3C-C-O

O

H HO OH O-C -CH3

H3C-C-O O-C-CH3 H

O H O-C-CH3

O penta-О-acetyl-D-glucose

31

In a disaccharide, the two monosaccharides are joined together by acetal or glycoside formation. The hemiacetal OH of one monosaccharide and an OH group of the second one dehydrate to establish the bond (called glycosidic bond) between the two monosaccharides.Disaccharides can be reducing or non-reducing.

HO

 

 

 

 

HO

 

 

 

4H

H

O

H

 

H

H

O

H

H

1 +

H

1

 

OH

4

OH

OH

3

2

OH

 

HO

3

2

OH

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

-D-glucose

 

-D-glucose

 

 

 

HO

 

 

 

 

HO

 

 

 

H

H

O

OH

 

H

H

O

OH

4

H

1

+

4

H

1

 

OH

 

 

OH

 

OH

3

2

H

 

HO

3

2

H

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

-D-glucose

 

 

-D-glucose

 

 

 

 

HO

 

 

 

HO

 

 

 

OH

H

O

OH

H

H

O

OH

4

H

1

+

4

H

1

 

OH

 

 

OH

 

H

3

2

H

 

HO

3

2

H

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

H

OH

 

 

-D-galactose

 

 

-D-glucose

-H2O

-H2O

-H2O

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

O

H

 

H

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

1

 

4

 

H

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

O

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

maltose

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

O

 

 

1

 

H

 

 

 

O

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

O

 

H

 

 

 

OH

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

cellobiose

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

 

1

 

H

 

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

O

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

lactose

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

32

Reducing sugars are like glucose, because the second component has the hemiacetal grouping readily converting into the aldehyde form, they can be oxidized by Ferling’s solution. Due to a free hemiacetal group, reducing sugars also have chain-ring tautomerism.

HO

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O H

 

 

 

O H

 

 

 

 

 

 

 

 

H H

 

 

1

 

4H H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

H

OH

 

maltose

HO

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

O H

 

 

OH O

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H H

 

 

 

H

H

 

 

 

Ag(NH3)2OH

 

 

 

 

1 4

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

O

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O H

H

 

 

 

OH O

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

1

4

 

 

H

 

 

OH

H

 

O

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

maltobionic acid

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ Ag

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

In non-reducing sugars two monosaccharides are joined together by two hemiacetal OH groups forming disaccharide without hemiacetal hydroxyl group which is necessary for the ring-chain tautomerism. Thus, being dissolved these disaccharides do not give rise to the oxo-form which provides “silver” and “copper mirrors”.

HO

H H O H

OH H

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH O

+ Ag(NH ) OH

 

 

 

 

H

HO

 

 

 

 

3 2

O

 

 

 

H

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

H

sucrose

33

Laboratory work №7.

Carbohydrates

 

 

 

 

 

 

 

Procedure

 

 

 

 

 

 

Equations of reactions

Observations

Exp

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 Oxidation

of glucose with

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Tollen’s reagent:

 

 

 

CHO

 

 

 

 

Placeabout2mlofglucoseinto

H

 

 

OH

 

t

 

 

 

 

 

a test tube.

 

HO

 

 

 

H +

Ag(NH ) OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Intothetesttubeaddabout2ml

H

 

 

OH

3 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

of ammonium solution of silver

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

oxide

(Tollen’s

reagent

 

 

 

 

 

 

D-глюкоза

 

 

 

 

Ag(NH3)2).

 

 

 

 

 

Not shaking the test tube, put it accurately into a steam bath for 5 minutes.

2

Oxidation of glucose with

 

 

CHO

 

 

 

Felling’s reagent:

H

 

 

OH

 

t

 

 

 

 

 

Placeabout2mlofglucoseinto

HO

 

 

 

H

+ CuO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

a test tube.

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

Intothetesttubeaddabout3ml

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

of Felling’s reagent.

 

 

 

 

 

D-глюкоза

 

 

 

Not shaking the test tube put it

 

 

 

accurately into a steam bath for

 

 

 

 

 

 

 

 

5 minutes.

 

 

 

 

 

 

 

34

3Reactions of sucrose and maltose with Tollen’s reagent:

Take two test tubes.

Into the first test tube place about 2 ml of sucrose and into the second test tube place about 2 ml of maltose.

Into each test tube add about 2 ml of ammonium solution of silver oxide (Tollen’s reagent Ag(NH3)2).

Not shaking the test tubes put them into a steam bath for 5 minutes

HO

H H O H

OH H

OH

HO H OH O + Ag(NH3)2OH

 

 

 

H

 

 

O

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

H

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

O

H

H

 

 

O

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

4

 

H

 

 

 

 

OH

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

+ Ag(NH3)2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH O

 

 

 

 

H

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

4

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

H

 

 

O

 

OH

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

35

4 The reaction of amylum with

Draw the structure of amylum

iodine.

 

Place about 2 ml of amylum solution into a test tube.

Into the test tube add 2 drops of iodine solution. Pay attention to the color of your solution.

Put the test tube into a steam bath for 2 minutes until the color disappears.

Cool the mixture, the color appears again.

36

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]