4. Общие методические указания

В органической химии используется рациональная, эмпирическая (тривиальная ) и международная (систематическая) номенклатуры. Основные требования к названию органического соединения – простота, наглядность, однозначность, системность. Поэтому в каждом конкретном случае химики обычно выбирают систему номенклатуры наиболее удобную, иногда смешанную. Однако, по возможности, необходимо следовать международной системе ИЮПАК.

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в суффиксе родового окончания, соответствующего последней.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи.

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости- с указанием их количества при помощи приставок умножения ди-, три-, тетра-, пента- и т. Д.При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, то есть номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом (такова отечественнная практика, в англоязычной практике цифра может стоять перед названием цепи).

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание –ан на –ил в названии соответствующего алкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

Названия одновалентных радикалов:

изопропил (СН₃)₂СН–

изобутил (СН₃)₂СН–СН₂–

втор-бутил СН₃–СН₂–СН–СН₃

трет-бутил (СН₃)₃С–

При изучении физических свойств необходимо обратить внимание на агрегатное состояние вещества при нормальных условиях, плотность, летучесть, испаряемость, растворимость в воде органических растворителях, что важно для понимания экологических проблем, связанных с загрязнением окружающей среды, при выборе методов выделения органических веществ.

При изучении способов получения отметить наиболее экологичные, прогрессивные технологии получения продуктов. Например, экологически вредным является производство уксусного альдегида по Кучерову с применением очень ядовитого ртутного катализатора. Вместе с тем использование высокоэффективных катализаторов позволяет получать продукты более высокого качества, например, полимеры стереорегулярного строения с высокими эксплуатационными характеристиками.

При изучении химических свойств углеводородов необходимо учитывать, что они содержат только атомы углерода и водорода. Реакционная способность углеводородов зависит от степени их насыщенности. Наиболее характерны следующие реакции:

для насыщенных – реакции радикального замещения S_R;

для ненасыщенных – реакции электрофильного присоединения А_E

для ароматических – реакции электрофильного замещения S_E.

Эти же реакции свойственны производным углеводородов, т.е. соединениям других классов, содержащим углеводородные фрагменты.

При изучении производных углеводородов, содержащих функциональные группы, следует сначала рассмотреть строение функциональной группы, распределение электронной плотности, выявить реакционные центры (элек трофильный, нуклеофильный, кислотный и основный центры, потенциально уходящую группу, и в соответствии с этим изучить химические свойсива

Желаем успехов в освоении органической химии!

5. ЗАДАНИЯ ДЛЯ самостоятельной РАБОТЫ

ЗАДАНИЕ 5.1..Тема « Строение и свойства ковалентной связи (Лит.1;с. 19-32, 43-45. )

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.1.1

Задание: Наличие в молекуле метана только σ-связей определяет участие его в реакциях …

Ответы:

1. отщепления;

2. присоединения;

3. замещения;

4. полимеризации;

5. изомеризации.

Номер5. 1.2.

Задание: Способ разрыва ковалентной связи с образованием свободных радикалов называется …

Ответы:

1. гомолитический;

2. гетеролитический;

3. ионным;

4. гетерогенный;

5. криогенный.

Номер5. 1.3.

Задание: Гибридизация атомов углерода типа sp³ характерна для молекул …

Ответы:

1. этилена, ацетилена;

2. пропана, гексана;

3. бензола, пиррола;

4. метаналя, бутадиена-1,3;

5. фурана, тиофена.

Номер5. 1.4.

Задание: Гибридизация атомов углерода типа sp² характерна для молекул …

Ответы:

1. ацетилена, метана;

2. пропана, бутана;

3. бензола, этилена;

4. метанола, этанола;

5. ацетона, бутаналя.

5.2. Тема «. Электронные эффекты (Лит.1;с. 32-45 )

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.2.1.

Задание: В ряду алканы → алкены → алкины длина связи углерод-углерод …Ответы:

1. возрастает;

2. не изменяется;

3. уменьшается;

4. уменьшается в 3 раза;

5. увеличивается в 3 раза.

Номер5. 2.2.

Задание: π-связи по сравнению с σ-связями …

Ответы:

1) легче вращаются;

2) труднее поляризуются;

3) более прочные;

4) легче поляризуются;

5) вращаются.

Номер 5.2.3.

Задание: В ряду С-F, C-Cl, C-Br, C-I поляризуемость связи углерод-галоген …

Ответы:

1) возрастает;

2) сначала уменьшается, затем возрастает;

3) не изменяется;

4) уменьшается;

5) сначала возрастает, затем уменьшается.

Номер 5.2.4.

Задание: Смещение электронной пары связи углерод-хлор в молекуле хлорметана обозначается как …

Ответы:

1) - I-эффект;

2) + I-эффект;

3) + М-эффект;

4) - М-эффект;

5) - I-эффект, + М-эффект.

Номер 5. 2.5.

Задание: Смещение электронной плотности связи углерод бензольного кольца - радикал в молекуле С₆Н₅СН₃ обозначается как …

Ответы:

1) - I-эффект;

2) + I-эффект;

3) + М-эффект;

4) - М-эффект;

5) + I-эффект, + М-эффект.

Номер5.2.6.

Задание: Распределение электронной плотности бензольное ядро – заместитель в молекуле С₆Н₅NН₂ обозначается как …

Ответы:

1) + I-эффект, + М-эффект;

2) - I-эффект;

3) - I-эффект, + М-эффект;

4) + I-эффект;

5) - М-эффект.

Номер 5.2.7.

Задание: Распределение электронной плотности бензольное ядро – заместитель в молекуле С₆Н₅NО₂ обозначается как …

Ответы:

1) + I-эффект, + М-эффект;

2) - I-эффект;

3) - М-эффект;

4) - I, - М-эффекты;

5) + I-эффект.

ЗАДАНИЕ 5.3 Тема «. Классификация органических реакций и реагентов» (Лит.1;с 43-49. )

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер5. 3.1.

Задание: Только нуклеофилы представлены в группе …

Ответы:

1. BF₃, AICI₃, H₂O;

2. NH₃, CN^-, H₂O;

3. FeCI₃, H₂O, NH₃;

4. NO₂₊⁺, NH₃, BF₃;

5. AICI₃, Br⁺, H₂O.

Номер5. 3.2.

Задание: Только электрофилы представлены в группе …

Ответы:

1) Br ^-,ОН ^-, H₂O;

2) AICI₃, NH₃, NО₂^-;

3) SO₂, Cl₂, O₂;

4) Н⁺, NО₂⁺, Br⁺;

5) ОR, ОН^-, Br ^-.

Задание 5.4 .Тема»Алканы» (Лит.1;с.52-71)

Выполнить упражнения

5.4.1..Назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения:

а) тетраметилметан;

б)метилэтилпропилметан;

в) метилдиизопропилметан;

г) ди-трет-бутилметан;

д) диметилизопропилбутилметан;

е)метилэтилди-втор-бутилметан;

ж) этилизобутил-трет-бутилметан;

з) метилтриизобутилметан;

5.4.2 Напишите реакции синтеза алканов действием металлического натрия (реакция Вюрца) на соединения:

а) хлорэтан;

б) 2-хлорпропан;

в) 1-иод-2-метилпропан;

г) трет-бутилхлорид;

д)изобутилхлорид.

5.4.3. . Изобразите схему последовательного хлорирования метана до тетрахлорметана CCI₄. Укажите условие полного превращения метана в CCI₄.По какому механизму протекают эти реакции? Как используют продукты хлорирования метана?

5.4.4. Напишите реакции нитрования и хлорирования с образованием однозамещенных производных следующих углеводородов:

а)бутан;

б) изобутан;

в) н- пентан;

г) 3-метил пентан.

5.4.5 Напишите механизм реакции сульфохлорирования 2-метилбутана . Какое практическое значение реакции сульфохлорирования алканов?

5.4.6. Как относятся алканы к воздействию окислителей при низких температурах? Какие продукты реакции образуются при каталитическом окислении (130-160^оС) алканов? Напишите продукты окисления пропана.

Задание 5.5.Тема «Алкены» (Лит.1;с.72-91)

5.5.1 Назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения:

а)с имм-метилизопропилэтилен;

б) несимм-метилизопропилэтилен;

в) симм-пропилбутилэтилен;

г) триметил-втор- бутилэтилен;

д) симм-диизопропилэтилен;

5.5.2 Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров соединений:

а) бутен-2; б) пенте-2;

в) 2-метилгексен-3;

г) 2,4-диметилгегсен-3;

д) 1,2-дихлорэтен.

5.5.3.. Сформулируйте правило Зайцева и напишите реакции взаимодействия нижеуказанных галогенопроизводных углеводородов со спиртовым раствором NаОН:

а) 2-бромбутан;

б) 3-метил2-бромбутан;

в) 2-хлорпентан;

г) 2-бром-2,4 диметилпентан;

д) 2-бром-2-метилбутан

5.5.4 Напишите реакции взаимодействия ниже указанных алкенов с реагентами: водородом в присутствии катализатора; хлором; хлороводородом; водой в присутствии катализатора; серной кислотой (учесть правило Морковникова);

а) пропен;

б) 2-метилбутен-2;

в) 2-метилбутен-1;

г) 3-метилбутен-1;

д) изобутилен.

5.5.5. Напишите реакции окисления указанных ниже алкенов реагентами: разбавленным раствором KMnO₄ (на холоду); озоном; кислородом при температуре 110^оС в присутствии серебра; дихромата калия в присутствии серной кислоты:

а) 1-пентен;

б) пропен;

в) 1-бутен;

г) 3-метилгексен-2;

д) 2-метилпетен-2.

5.5.6. Составьте схему полимеризации соединений:

а) пропилен;

б) стирол;

в) изобутилен;

г) акрилонитрил;

д) окись этилена.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.5.7 Задание: В цепочке превращений 1,2-дихлорэтан вещество Х₂ называется …

Ответы:

1. хлорэтан;

2. 1,2-дихлорэтан;

3. хлорэтен;

4. 1,1-дихлорэтан;

5. этилен.

Номер 5.5.8

Задание: Реакция получения полипропилена имеет вид …

Ответы:

1. n CH₂=CH-CI→[-CH₂-CH(CI)-]_n;

2. n CH₂=CH-CH₃→[-CH₂-CH-]_n;

CH₃

3. n CH₂=CH-CH₃→[-CH₂-CH(СH₃)-]_n;

4. n CH₂=CH-OH→[-CH₂-CH(OH)-]_n;

5. n CH₂=CH₂→[-CH₂-CH₂-]_n.

Задание 5.6 Тема «Алкадиены» (Лит.1;с.92-101)

5.6.1. Напишите структурные формулы соединений и назовите по систематической номенклатуре:

а) дивинил;

б) изопрен;

в) хлоропрен;

г) пиперилен;

д) метилаллен:

5.6.2 Напишите уравнения реакций взаимодейстия брома (1 моль) при комнатной температуре с алкадиенами:

а) 1,3-пентадиен;

б) 1,3-бутадиен;

5.6.3 Составьте уравнения реакций получения хлоропренового каучука из ацетилена.

Какими ценными свойствами обладает этот синтетический каучук?

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер.5.6.4.

Задание: Вещество, которое можно получить при деполимеризации натурального каучука, называется …

Ответы:

1. бутадиен-1,2;

2. 2-этилбутадиен-1,2;

3. 2-метилбутадиен-1,3;

4. пентадиен-1,3;

5. бутен-2.

Номер 5.6.5

Задание: Уравнение реакции получения синтетического каучука имеет вид …

Ответы:

1. n CH=CH→(-CH=CH-)_n;

2. n CH₂=CH-CH=CH₂→(-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n;

3. n CH₂=CH₂→(-CН₂-CH₂-)_n;

4. n CN-CH=CH₂→(-CH-CH₂-)_n;

CN

5. n CH₂=CH₂→(-CH₂-CH₂ -)_n.

Номер 5.6.6

Задание: Структурное звено –СН₂-СН=СН-СН₂- содержится в макромолекулах …

Ответы:

1. полипропилена;

2. полиэтилена;

3. изопренового каучука;

4. бутадиенового каучука;

5. полистирола

Номер 5.6.7

Задание: При хлорировании бутадиена-1,3 в среде инертного растворителя при повышении температуры преимущественно образуется …

Ответы:

1. 1,3-дихлорбутен-2;

2. 1,4-дихлорбутен-2;

3. 1,2-дихлорбутен-2;

4. 2,3-дихлорбутен-2;

5. 1,2-дихлорбутен-1.

Задание 5.7 Тема «Алкины» (Лит.1;с.102-112)

5.7.1 Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре соединения:

а) этилизопропилацетилен;

б) бутил-втор-бутилацетилен;

в) метилвинилацетилен;

г) изобутил-трет-бутилацетилен;

д) изобутилацетилен.

5.7.2 Напишите реакции взаимодействия ниже указанных алкинов с реагентами: водородом в присутствии катализатора; хлором; хлороводородом; водой (в условиях реакции Кучерова); амидом натрия:

а) пропин;

б) 1-бутин;

в) 1-пентин;

г) 3-метилбутин-1;

д) 4-метилгексин-1.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.7.3

Задание: В цепочке превращений

вещество Х₂ называется …

Ответы:

1. пропин;

2. 1,2-пропандиол;

3. пропен;

4. пропадиен;

5. пропанол-1.

Задание 5.8 Тема «Циклоалканы» (Лит.1;с.294-309)

5.8.1 Составьте формулы изомерных циклоалканов и назовите их:

а) С₄Н₈;

б) С₅Н₁₀.

5.8.2 Каким образом взаимодействуют с бромом (1 моль) следующие углеводороды:

а) метилциклопропан;

б) циклогексан;

в) циклобутан;

г) циклопентан;

Охарактеризуйте устойчивость циклов, напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.8.3.

Задание: В цепочке превращений 1,5-дибромпентан соединения X, Y называются …

Ответ:

1. пентен-1, 1,2-дихлорпентан;

2. 1,4-пентадиен, 1,2,4,5-тетрахлорпентан;

3. циклопентан, хлорциклопентан;

4. циклопентан, хлорциклопентан;

5. пентан, хлорпентан.

Задание 5.9 Тема «Ароматические углеводороды» (Лит.1;с.314-325)

5.9.1 Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) о-ксилол;

б) изопропилбензол;

в) втор-бутилбензол;

г) м-метилэтилбензол;

д) п-этилстирол.

5.9.2 Назовите основные продукты монозамещения , которые получаются реакцией Фриделя-Крафтса- Густавсона из следующих веществ:

а) бензол и бромистого этил;

б) толуол и бромистый изопропил;

в) м-ксилол и бромистый этил;

г) бензол и этилен;

д) бензол и пропилен.

5.9.3 Учитывая правила ориентации в бензольном кольце напишите реакции бромирования( в присутствии катализатора) следующих соединений:

а) этилбензол;

б) нитробензол;

в) бензолсульфокислота;

г) о-нитротолуол;

д) фенол.

5.9.4 Из толуола получите:о- и п-бромтолуолы, бромистый бензил, бромистый бензилиден, бромистый бензотрибромид. Укажите условия протекания реакций.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.9.5

Задание: В цепочке превращений бензол вещество Х₂ называется …

Ответы:

1) бензойная кислота;

2) бензиловый спирт;

3) бензальдегид;

4) фенол;

5) фенилуксусная кислота.

Номер 5.9.6

Задание: Окислением толуола получают …

Ответы:

1. бензойную кислоту;

2. пропановую кислоту;

3. толуиловую кислоту;

4. толуидин;

5. фталевую кислоту.

Номер 5.9.7.

Задание: В цепочке превращений

ацетилен преобладающим веществом Х₂ является …

Ответы:

1) бензол;

2) хлортолуол;

3) хлорбензол;

4) толуол;

5) винилацетилен.

Номер 5.9.8

Задание: При взаимодействии толуола с избытком азотной кислоты образуется …

Ответы:

1. 2,3,4,5,6-пентанитротолуол;

2. 3,5-динитротолуол;

3. 2,4,6-тринитротолуол;

4. фенилнитрометан;

5. бензойная кислота.

ЗАДАНИЕ 5.10. Тема «Спирты, фенолы» (Лит.1;с.129-153, 162-178)

5.10.1 Составьте структурные формулы и дайте названия согласно систематической номенклатуре соединений:

а) диметилкарбинол;

б) триметилкарбинол;

в) диметилэтилкарбинол;

г) пропилизопропилкарбинол ;

д) метилэтилвинилкарбинол.

5.10.2. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих галогенпроизводных:

а) 1-хлорпропан;

б) изопропилхлорид;

в) 2-бром-2-метилбутан;

г) 1-бром-3-метилпентан;

д) 1,2-дихлорэтан?

5.10.3 Напишите уравнения реакций ниже указанных спиртов с реагентами: Na( мет.); HBr; СН₃СООН; HNO₃; PCI₅:

а)1- бутанол;

б) 2-пропанол;

в) 2-метилбутанол -1;

г) бензиловый спирт;

д) 2- бутанол.

5.10.4 Напишите реакции и назовите полученные соединения, образующиеся при внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов:

а) 1-пропанол;

б) 2-пропанол;

в) 1-бутанол;

г)2-бутанол;

д) 2-метилпропанол-1.

5.10.5 Какие карбонильные соединения (альдегиды,и кетоны) образуются при окислении спиртов:

а) 1-бутанол;

б) 2-пропанол;

в) 2-метилбутанол-1;

г) 2,4-диметилпентанол-3;

д) бензиловый спирт?

5.10.6 Напишите реакции взаимодействия Cu(OH)₂ c этиленгликолем и глицерином. Каким внешним эффектом они сопровождаются?

5.10.7 Как будут взаимодействовать ниже указанные соединения с реагентами: металлическим натрием и водным раствором гидроксида натрия ? Напишите возможные реакции с соединениями:

а) мета-крезол;

б) бензиловый спирт;

в) 1-фенилпропанол-1;

г) резорцин;

д) этилфенилкарбинол.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.10.8

Задание: Вещество, реагирующее с металлическим натрием и окисляемое с образованием бутанона, называется …

Ответы:

1) бутин-1;

2) бутанол-2;

3) бутаналь;

4) бутанол-14;

5) бутен-1.

Номер 5.10.9

Задание: Многоатомный спирт, входящий в состав природных жиров, называется …

Ответы:

1) этиленгликоль;

2) глицерин;

3) пропандиол-1,2;

4) сорбит;

5) пропаргиловый спирт.

Номер 5.10.10

Задание: Вещество, вступающее в реакцию этерификации и способное образовать простой эфир, называется …

Ответы:

1) спирт;

2) карбоновая кислота;

3) альдегид;

4) кетон;

5) ангидрид.

Номер 5.10-.11

Задание: Водородные связи образуются между молекулами …

Ответы:

1. этана;

2. этанола;

3. этаналя;

4. диэтилового эфира;

5. этилена.

ЗАДАНИЕ 5.11 Тема «Альдегиды и кетоны» (Лит.1;с.162-178)

5.11.1 Напишите структурные формулы карбонильных соединений и назовите их согласно номенклатуре IUPAC:

а) ацетальдегид;

б) масляный альдегид;

в); метилвинилкетон

г) диизопропилкетон;

д) этил- втор-бутилкетон.

5.11.2 Напишите реакции присоединения реагентов : Н₂(в присутствии никеля); НСN; NaHSO₃; к карбонильным соединениям:

а) 2-метилпропаналь;

б) 2-пентанон;

в) бутаналь;

г) 2-гексанон;

д) ацетальдегид.

5.11.3 Напишите уравнения реакций при действии реагентов: PCI₅, NH₂OH на :

а) пропионовый альдегид;

б) бензальдегид;

в) масляный альдегид.

5.11.4 Напишите реакцию «серебряного зеркала» со следующими соединениями:

а) формальдегид;

б) ацетальдегид;

в) масляный альдегид;

б) валериановый альдегид.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.11.5

Задание: Вещество, при окисления которого гидрооксидом меди (II) образуется пропановая кислота, называется …

Ответы:

1) пропаналь;

2) дипропиловый эфир;

3) пропанон;

4) пропанол;

5) ацетон.

Номер 5.11.6

Задание: Карбонильное соединение, получаемое окислением вторичных спиртов, называется …

Ответы:

1. кетон;

2. альдегид;

3. кислота;

4. спирт;

5. хинон.

Номер 5.11.7

Задание: Вещество, взаимодействующее с аммиачным раствором оксида серебра и фенолом, называется …

Ответы:

1. формальдегид;

2. глюкоза;

3. этилформиат;

4. фруктоза;

5. этанол.

Номер 5.11.8

Задание: Кетон, при окислении которого получается смесь уксусной и пропионовой кислот, называется …

Ответы:

1. диметилкетон;

2. ацетон;

3. ацетофенон;

4. диэтилкетон;

5. дипропилкетон.

Номер 5.11.9.

Задание: В цепочке превращений СаС₂ веществом Х₂ является …

Ответы:

1. этенол;

2. этандиол;

3. этанол;

4. этаналь;

5. этановая кислота.

Номер 5.11.10

Задание: Кислородсодержащее вещество, имеющего формулу С₄Н₈О, но не вступающее в реакцию серебряного зеркала, называется …

Ответы:

1. 2-метилпропаналь;

2. бутанол;

3. бутанон;

4. бутаналь;

5. диметилкетон.

Задание 5.12 Тема «Карбоновые кислоты» (Лит.1;с.190-200, 207-217, 421-425)

5.12.1 Напишите структурные формулы и назовите согласно систематической номенклатуре кислоты:

а) масляная;

б) щавелевая;

в) малоновая;

г ) бензойная;

д) изовалериановая.

5.12.2 Напишите реакции взаимодействия ниже указанных кислот с реагентами: NaOH; Ca(OH)₂, NH₃, C₂H₅OH, PCI₅:

а) муравьиная;

б) уксусная;

в) пропионовая;

г) масляная;

д) валериановая.

5.12.3 Напишите реакции получения сложных эфиров:

а) этилпропионат;

б) метилацетат;

в) изоамилацетат;

г) этилбензоат;

д) изопропилвалериат.

Где находят применение сложные эфиры?

5.12.4 Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза триглицеридов :

а) тристеарин;

б) триолеин;

в) трипальметин.

К каким природным соединениям относятся триглицериды?

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.12.5

Задание: Метилацетат получают при взаимодействии …

Ответы:

1. метанола с этановой кислотой;

2. этанола с этановой кислотой;

3. этанола с метановой кислотой;

4. метанола с метановой кислотой;

5. метанола с этаналем.

Номер 5.12.6

Задание: Вещество, способное образовать ангидрид и вступающее в реакцию этерификации, называется …

Ответы:

1. спирт;

2. карбоновая кислота;

3. кетон;

4. альдегид;

5. углеводы.

Номер 5.12.7

Задание: Полный эфир щавелевой кислоты, образующийся при взаимодействии с метанолом, называется …

Ответы:

1. этилацетат;

2. метилацетат;

3. диэтилоксалат;

4. диметилоксалат;

5. диметилацетат.

Номер 5.12.8

Задание: При нитровании бензойной кислоты преимущественно образуется __ ____ кислота.

Ответы:

1. 4-нитробензойная;

2. 5-нитробензойная;

3. 2-нитробензойная;

4. 3-нитробензойная;

5. 4-нитробензол.

Номер 5.12.9

Задание: Наиболее сильной кислотой является …

Ответы:

1. 2,4-диметилбензойная;

2. 4-метилбензойная;

3. 4-нитробензойная;

4. 2,4-динитробензойная;

5. бензойная.

Номер 5.12.10

Задание: Уксусную кислоту можно получить гидролизом …

Ответы:

1. ацетонитрила;

2. этилформиата;

3. бутанона;

4. циангидрина;

5. хлорэтана.

Номер 5.12.11

Задание: Ненасыщенная кислота, остаток которой входит в состав растительных жиров, называется …

Ответы:

1. маргариновая;

2. пальмитиновая;

3. олеиновая;

4. масляная;

5. пропановая.

ЗАДАНИЕ 5.13 Тема «Серосодержащие соединения» (Лит.1;с.218-221)

5.13.1 Напишите структурные формулы всех соединений, отвечающих формуле С₄Н₁₀S и назовите их

40. Назовите следующие соединения:

а) CH₃-CH₂-CH₂-SH;

б) CH₃-CH(CH₃)-CH₂-SH;

в) C₂H₅-S-C₂H₅;

г) CН₃-CH(CH₃)-S-CH(CH₃)-CH₃.

5.13.2 Сравните кислотные свойства спиртов и тиолов. Напишите реакции взаимодействия указанных ниже тиолов с раствором NаОН:

а) 1-бутантиол;

б) 2-бутантиол;

в) циклогексантиол;

г) 3-пентантиол;

д) 2-пропантиол.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.13.3

Задание: Соединение С₃Н₇-S-С₂Н₅ называется …

Ответы:

1) пентатиол;

2) этилпропилсульфид;

3) этилпропилдисульфид;

4) пропилмеркаптан;

5) пропилэтилсера.

Номер 5.13.4

Задание: К тиолам относятся соединения …

Ответы:

1) (С₂Н₅)₅S, С₂Н₅SО₃Н;

2) С₂Н₅SNа, С₃Н₇SО₂;

3) С₂Н₅SН, С₃Н₇SН;

4) (СН₃)₂SО₂, (СН₃)₂SО;

5) С₆Н₅SО₃Н, С₂Н₅SОН.

Номер 5.13.5

Задание: Меркаптаны - …

Ответы:

1) жидкости с отвратительным запахом, используются в газопроводах;

2) жидкости с приятным запахом, используются в парфюмерии;

3) жидкости с интенсивной окраской, используются как красители;

4) вязкие жидкости, используются для смазки деталей;

5) высококипящие жидкости, используются в производстве шерстеподобного волокна.

ЗАДАНИЕ 5.14 Тема «Азотсодержащие соединения» (Лит.1;с.222-231; 356-358;384-390;396-400)

5.14.1 Напишите структурные формулы следующих соединений :

а) 2-нитро-3-метилбутан:

б) 4-нитро-4,4-диметилпентан;

в) 4-нитро-2-петен;

г) п-нитротолуол;

д) м-динитробензол.

5.14.2 Напишите реакции нитрования ароматических соединений (учесть правила ориентации в бензольном кольце):

а) толуол;

б) хлорбенол;

в) трет-бутилбензол;

г) фенол;)

д) бензойная кислота

5.14.3 Напишите реакции восстановления ниже указанных нитросоединений до соответствующих аминов, укажите условия процесса:

а) 2-нитробутан;

б) 2-нитрометилпропан;

в) нитробензол;

г) п-динитробензол;

д) м-нитротолуол.

5.14.4 Напишите реакции образования аминов при взаимодействии аммиака с галогенопроизводными:

а) 2-хлорпропан;

б) 1-хлорпропан;

в) 2-метил-2-хлорпропан;

г) 2—хлорбутан;

д) 2-иод-2-метилбутан.

5.14.5 Напишите реакции взаимодействия ниже указанных аминов с реагентами: НСI; НNO₂; СН₃I; СН₃CОСI:

а) пропиламин;

б) метилэтиламин;

в) диметиламин;

г) фениламин;

д) метилфениамин.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.14.6

Задание: По систематической номенклатуре изопропиламин называется …

Ответы:

1. пропанамин;

2. 1-аминопропан;

3. диаминоэтан;

4. 2-аминопропан;

5. α-аминопропан.

Номер 5.14.7

Задание: Гидросульфат метиламмония имеет формулу…

Ответы:

1) (CH₃)₂NH₂HSO₄;

2) CH₃NH₃HSO₄;

3) (CH₃NH₂)₂SO₄;

4) (CH₃)₂NH₂]₂SO₄;

5) CH₃NH₄HSO₄.

Номер 5.14.8

Задание: Анилин, в отличие от алифатических аминов, взаимодействует с …

Ответы:

1) бромной водой;

2) соляной кислотой;

3) кетонами;

4) щелочами;

5) гидроксиламином.

Номер 5.14.9

Задание: Формула продукта взаимодействия пропиламина с водой …

Ответы:

1) [CH₃-CH(CH₃)-NH]⁺OH^-;

2) [CH₃-CH₂-CH₂-NH]⁺OH^-;

3) [C₃H₇NH₃]⁺OH^-;

4) [C₃H₇NH₂]⁺OH^-;

5) [C₃H₇NH₄]⁺OH^-.

Номер 5.14.10

Задание: При восстановлении нитросоединений образуются амины

Ответы:

1) вторичные;

2) третичные;

3) первичные;

4) четвертичные;

5) первичные и вторичные.

Номер 5.14.11

Задание: Реакция получения этиламина имеет вид …

Ответы:

1) С₂H₅СI+NH₃ → (C₂H₅)₂NH+HCI;

2) C₂H₅OH+NH₄OH → C₂H₅NH₂+2H₂O;

3) C₂H₅Na+NH₃ → C₂H₅NH₂+Na₂O;

4) C₂H₅CI+2 NH₃ → C₂H₅NH₂+NH₄CI;

5) C₂H₅ONa+NH₄СI→ C₂H₅NH₂+NaСI+ H₂O.

Номер 5.14.12

Задание: По кислотно-основным свойствам пиридин можно классифицировать как …

Ответы:

1) амфотерное соединение;

2) кислоту;

3) основание;

4) инертное соединение;

5) соль.

Номер 5.14.13

Задание: По реакции Коновалова получают вещество, формула которого …

Ответы:

1) С₂Н₅NH₂;

2) С₆H₅NH₂;

3) С₆H₅NO₂;

4) С₂H₅NО₂;

5) (С₆H₅)₂NH.

Номер 5.14.14

Задание: Формула продукта взаимодействия диэтиламина с соляной кислотой …

Ответы:

1) (С₂Н₅)₂NH₂CI;

2) С₂Н₅CI;

3) С₂Н₅NH₂;

4) (С₂Н₅)₂NCI;

5) (С₂Н₅)₂NH₃CI.

ЗАДАНИЕ 5.15 Тема «Гетероциклические соединения» (Лит.1;с.477-490; 505-510)

5.15.1 Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия фурана с уксусным ангидридом, пиридинсульфотриоксидом, бромом.

5.15.2 Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия пиррола с гидроксидом калия, сульфурилхлоридом, пиридинсульфотриоксидом, уксусным ангидридом .

5.15.3 Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакции взаимодействия тиофена с сульфурилхлоридом, серной кислотой, уксусным ангидридом.

5.15.4 Опишите электронное строение молекулы пиридина, ароматичность. Напишите реакции хлорирования, нитрования и сульфирования, укажите условия их протекания. Напишите реакцию, подтверждающую основные свойства пиридина.

Выбрать правильные ответы на тесты :

Номер 5.15.5

Задание: Продукт реакции пиррола с металлическим калием называется …

Ответы:

1) гидроксид пиррола;

2) бутиламин;

3) оксид пиррола;

4) пиррол-калий;

5) пирролидин.

Номер 5.15.6

Задание: Пиридин вступает в реакцию с соединением, формула которого …

Ответы:

1) СН₃СООNa;

2) Na₂SO₄;

3) СН₃СООН;

4) СН₃СН₂ОН;

5) NaОН.

Номер 5.15.7.

Задание: При гидрировании пиррола образуется …

Ответы:

1) смесь аминов;

2) первичный амин;

3) третичный амин;

4) вторичный амин;

5) нитросоединение.

Номер 5.15.8

Задание: Гетероциклическое соединение, в состав которого входит один атом азота, называется …

Ответы:

1) пиразол;

2) пиримидин;

3) имидазол;

4) пиридин;

5) аденин.

Номер 5.15.9

Задание: Для тиофена характерны реакции…

Ответы:

1) полимеризации;

2) электрофильного замещения;

3) нуклеофильного замещения;

4) гидратации;

5) этерификации.

Номер 5.15.10

Задание: Продуктом реакции нитрования фурана является…

Ответы:

1) 4-нитрофуран;

2) 2-нитрофуран;

3) 0-нитрофуран;

4) 3-нитрофуран;

5) 1-нитрофуран.