5. Реакциясформальдегидом

+ _-

^{CH2-COOH +H-C=O} CH₂-COOH

_- + _H

^NHH NHCH₂OH

N-оксиметиламиноэтановаякислота,N-оксиметилглицин

H-C=O,^t0CH

CH₂-COOH NCH₂

H OH

-H₂O

CH₂-COOH N=CH₂

N-метиленаминоэтановаякислота,N-метиленглицин

6. Нингидриннаяреакция(качественная)

O

^C OH

C

OH

C

+ ^R-CH-COOH

^NH2 OH

O

^C OHC

H

C

O

^{+ R-C} + H

^NH3+CO₂

O _O

-аминокислота

гидрат1,2,3-индантрионанингидрин

O

^C OH

₂ C

OH

C O

^+NH₃

_O O

_C C

^{C N} +H₂O+H

_C C

_O O

продуктреакциисине-фиолетовогоцвета

Пролин и гидроксипролин, у которых нет- аминогрупп, в реакции с нингидрином образуют производное желтого цвета. Реакцию используют для колориметрического количественного определения аминокислот, в том числе в автоматических аминокислотныханализаторах.

7. Этерификация

Этерификация аминокислот идет в два этапа. Сначала в присутствии хлористого водорода в качестве катализатора получают соль сложного эфира, а затем действием более сильного основания, например триэтиламина, выделяют сложный эфир аминокислоты.

^CH2-COOH+C₂H₅OH

HCl(сухой) ^N(C2^H5⁾3

CH₂-COOC₂H₅

CH₂-COOC₂H₅

NH₂

-H₂O

H₃N _Cl

-(C₂H₅)₃NHCl

NH₂

гидрохлорид этил аминоэтаноата, гидрохлорид этилового эфираглицина

8. Декарбоксилирование(для-аминокислот)

этил аминоэтаноат, этиловыйэфирглицина

O

R-CH _C

_H2N OH

• 200⁰C

R-CH₂NH₂₊CO₂

9. Термическоеповедениеаминокислот

а)-аминокислоты

Межмолекулярная циклизация-аминокислот приводит к образованию 6- членногоцикла-дикетопиперазина,содержащегодваамидныхфрагмента.

O C	O-H	H-NH HC	R	t0C	O	H N	R	H N
HC R	NH-H	C H-O	O	-2H2O	R	N H	O	N H

б)-аминокислоты

дикетопиперазин ^{пиперазин}

  ^t0C

CH₂CH-COOH

NH₂^H

-аланин

-NH₃

CH₂CH-COOH

акриловаякислота

в),,-аминокислоты

Внутримолекулярная циклизация,,- аминокислот с выделением молекулы воды дает очень важные производные аминокислот – циклические амиды, которые называпют лактамами. Лактамный фрагмент присутствует в структуре ряда лекарственных препаратов (ноотропил, фенотропил), в структуре пуриновых и пиримидиновых оснований, алкалоидов (см. соответствующие темы).



 _O

n

^ OH

t⁰C _n

-H₂O _O

NH-H

-аминомаслянаякислота (ГАМК)

N H

лактам

n=1,бутиролактам;n=2,валеролактам;n=3,капролактам

^C6^H5

_N O

CH₂-CO-NH₂

2-оксо-1-пирролидинацетамидноотропил или пирацетам

_N O

CH₂-CO-NH₂

2-оксо-4-фенил-1-пирролидинацетамид,фенотропил

Пептиды–этоприродныеилисинтетическиесоединения,молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединенных между собой пептидными (пептидный мостик), по своей сути, амидными связями.

O

H

^* C N ^*

Молекулы пептидов могут содержать неаминокислотную компоненту. Пептиды, имеющие до 10 аминокислотных остатков, называютсяолигопептидами(дипептиды, трипептиды и т.д.)

Пептиды, содержащие более 10 до 60 аминокислотных остатков, относят кполипептидам. Природные полипептиды с молекуляроной массой более 6000 дальтон называютбелками.