Химическиесвойства

Кислотныесвойства

Реакции аренкарбоновых кислот по карбоксильной группе аналогичны соответствующим превращениям алифатических карбоновыхкислот.

Реакциизамещениявароматическомкольце

Аренкарбоновые кислоты вступают в реакции с электрофилами с образованием продуктов электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования) в бензольном кольце. Реакции протекают в жестких условиях, заместитель вступает преимущественно вмета-положение к карбоксильной группе.

Способыполученияароматическихкислот:

1. Реакции окисления.Аренкарбоновые кислоты, содержащие карбоксильую группу, связанную с ароматическим кольцом, получают окислением алкиларенов.

В качестве окислителей используют KMnO₄, Na₂Cr₂O₇, кислород вприсутствии солей Co и Mn.

Метилкетоны также могут быть окислены в кислоты, лучше всегодействием галогенов в щелочной среде (галоформная реакция):

2. Реакции гидролиза.Наиболее широко используют гидролиз нитрилов, которые могут быть получены из галогенаренов или солейарилдиазония:

3. Карбоксилированиемагний-и литийорганическихсоединений

4. Карбоксилированиефенолятов(реакцияКольбе-Шмидта)

Важнейшиепредставители

Бензойная кислота–бесцветное кристаллическое вещество, легко возгоняется. В промышленности ее получают окислением толуола кислородомвприсутствиибензоатовCo иMn. Обладает всеми свойствами монокарбоновых кислот. Используется как исходное вещество в синтезе красителей, душистых веществ, лекарственных препаратов. Обладает бактерицидными свойствами. Используется как консервант пищевыхпродуктов.

Бензоилхлорид– высококипящая бесцветная жидкость, лакриматор. Бензоилхлорид получают:

• из бензойнойкислотыифосгена

• неполнымгидролизомбензтрихлорида

• хлорированиембензальдегида

Используется как бензоилирующий агент. Хлорангидриды ароматических карбоновых кислот обладают большей устойчивостью к гидролизу, чем их алифатические аналоги.

Ароматическиедикарбоновыекислоты

1. Методыполучения

Основнойметодполучения–окислениедиметиларенов.

Фталевую кислоту в виде ангидрида в промышленности получают окислением о-ксилола или нафталина кислородом воздуха в присутствии катализаторов на основе V₂O₅-TiO₂при 350-400⁰С:

Терефталевую кислоту получают окислением п-ксилола кислородом в уксусной кислоте в присутствии солей Co и Mn:

Другой промышленный метод получения терефталевой кислоты – изомеризация дикалиевой соли о-фталевой кислоты:

Химические свойстваарендикарбоновых кислот в основном аналогичны свойствам монокарбоновых кислот. Они дают все реакции, характерные для карбоксильной группы. Арендикарбоновые кислоты по первой ступени являются более сильными кислотами, чеммонокарбоновые

Таблица– рК_ааренкарбоновыхкислот

Кислота	рКа1	рКа2
Бензойнаякислота	4,17	-
Фталеваякислота	2,95	5,41
Изофтелевая	3,46	4,46

кислота
Терефталевая кислота	3,51	4,82