20. Моносахариды. Представители и свойства. Функции углеводов.
Моносахариды (монозы) являются бифункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп, т. е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные/соединения: полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза — это альдоза, а фруктоза — это кетоза.
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т. д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза — это альдогексоза, а фруктоза — кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов — это пентозы и гексозы.
Моносахариды являются углеводами, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Представители
В основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов состава с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса «-ул» в название соответствующей альдозы: рибоза рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
Для моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
Физические свойства
Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире.
Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус.
Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако меньшим, чем свекловичный сахар.
Химические свойства
Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.
Функция
Энергетическая – преимущество углеводов состоит в их способности окисляться как в аэробных, так и в анаэробных условиях (глюкоза),
Защитно-механическая – основное вещество поверхностей суставов, находятся в сосудах и слизистых оболочках (гиалуроновая кислота и другие гликозаминогликаны),
Опорно-структурная – целлюлоза в растениях, гликозаминогликаны в составе протеогликанов, например, хондроитинсульфат в соединительной ткани,
Гидроосмотическая и ионрегулирующая – гетерополисахариды обладают высокой гидрофильностью, отрицательным зарядом и, таким образом, удерживают Н2О, ионы Са2+, Mg2+, Na+ в межклеточном веществе, обеспечивают тургор кожи, упругость тканей,
Кофакторная – гепарин является кофактором липопротеинлипазы плазмы крови и ферментов свертывания крови (инактивирует тромбокиназу).
21. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.
Дисахариды часто присутствуют в пище
Дисахариды – это углеводы, которые при гидролизе дают две одинаковые или различные молекулы моносахарида и связаны друг с другом гликозидной связью.
Восстанавливающие — это углеводы со свободной альдегидной группой (альдозы). Эти углеводы в щелочной среде восстанавливают оксид меди (II) в оксид меди (I), который имеет красно-кирпичную окраску, то есть обладают восстанавливающей способностью.
К восстанавливающим углеводам (сахарам) относятся: глюкоза, лактоза, мальтоза. Глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.
Невосстанавливающие углеводы (сахара) не имеют в своем составе свободную альдегидную группу, т. е. не обладают восстанавливающей способностью. К ним относятся: сахара, крахмал, фруктоза.
Сахароза – пищевой сахар, в которой остатки глюкозы и фруктозы связаны α-1,2-гликозидной связью. В наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго. (невосстанавливающий дисахарид)
Мальтоза – продукт гидролиза крахмала и гликогена, два остатка глюкозы связаны α-1,4-гликозидной связью, содержится в солоде, проростках злаков. (восстанавливающий)
Лактоза – молочный сахар, остаток галактозы связан с глюкозой β-1,4-гликозидной связью, содержится в молоке. В некоторых ситуациях (например, при беременности) может появляться в моче.
Целлобиоза – промежуточный продукт гидролиза целлюлозы в кишечнике, в котором остатки глюкозы связаны β-1,4-гликозидной связью. Здоровая микрофлора кишечника способна гидролизовать до 3/4 поступающей сюда целлюлозы до свободной глюкозы, которая либо потребляется самими микроорганизмами, либо всасывается в кровь.
