Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

книги из ГПНТБ / Кожевников А.В. Химия нефти учеб. пособие

.pdf
Скачиваний:
12
Добавлен:
23.10.2023
Размер:
4.96 Mб
Скачать

Т а б л и ц а 31

Октаны

Содержание алканов С8 в бензинах различных нефтей (вес. % на бензин с концом кипения 150°С)

,

 

 

3:

о

о

£

 

 

 

нефти

Туймазннское Башкирская( АССР)

Елоховское*Ново Татарская( АССР)

CD

Jaеиие нс кодной

Температуракипения С“

Заманкульское Ингушская-Чечено( )АССР

Суатское-Озек

Грозненская( об- )ласть

S-0,

5 <

| 5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О)

“ST

 

 

 

 

 

 

 

а

 

о

в о

 

 

 

 

 

 

 

о

 

! і

" о

 

 

 

 

 

 

 

и

 

 

 

 

 

 

 

 

л

 

 

2 о

 

 

 

 

 

 

 

 

3 й

о в

 

 

 

 

 

 

 

и

га

. о

к Е

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

5

«

S.S

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

“Г р)

 

Анастасиевское (Краснодарский край)

Марковское (Си­ бирь)

Октан . .....................................................................................

126,6

7,12

6 ,0

7,7

9,28

0,43

5,24

1,44

 

0,46

2-Метилгептан.........................................................................

117,65

4,69

3,47

1,9

3,52

2,10

0,15

З-Метилгептан........................................................................

118,9

1,71

1,42

1,7

1,07

3,37

5,55

4-Метилгептан.........................................................................

117,71

0,80

1,27

0,54

0,64

0,14

З-Этилгексаи.........................................................................

1-18,5

— —

0,63

2,35

2,2-Диметилгексан...............................................................................

106,8

0,15

0,36

0,88

0,05

2,3-Диметилгексан...............................................................................

115,6

1,23

— .

0,4

0,56

1,67

0,84

2,4-Диметилгексан.................................................................

109,4

0,86

0,9

0,67

0,59

1,51

2,08

2,5-Диметилгексан.....................................................

109,1

 

0,74

1,88

1,01

3,3-Диметилгексан.................................................................

112,0

 

3,4-Диметилгексан.................................................................

117,72 — — — — —

2,2,3-Триметилпентан.........................................................

109,8

— — — — —

0,49

0,35

2,2,4-Триметилпентап.........................................................

0,11

2,3,3-Триметилпентаи.........................................................

114,8

0,13

2,3,4-Триметилпентаи.........................................................

113,5

— — — — —

0,70

2-Метил-З-этилпентан.........................................................

115,7

1,12

З-Метил-З-этилпентаи............... ..........................................

118,3

 

'

 

 

 

0,49

 

 

 

 

 

 

 

 

"

 

"

 

 

 

 

 

Т

а б Л'іі ц а 32

 

Число теоретически возможных изомеров алканов

 

Число

Количество

Число

Количество

 

Число

Количество

атомов

атомов

 

атомов

углерода

изомеров

углерода

изомеров

 

углерода

изомеров

в молекуле

 

в молекуле

 

 

в модекуле

 

1

1

7

9

S

13

802

2

1

8

18

 

14

1858

3

1

9

35

 

15

4 347

4

2

10

75

 

16

10 359

5

3

11

159

 

17

24 984

6

5

12

355

 

18

60 523

 

 

 

 

 

40

62,5-101-

Практически из нефти выделены все три пентана, пять возможных гексанов и все возможные изомеры гептана; из 18 октанов выделено 17.

В табл. 30 и 31 показаны выделенные индивидуальные углеводо­ роды из десяти отечественных нефтей. Из цифр, приведенных в табли­ цах, видно не только количественное содержание изомеров в нефтя­ ных бензинах, но ещё и то, что изомеры представлены соединениями с простейшими заместителями, в подавляющем количестве только ме­ тальными радикалами. Редким исключением в этом плане являются изомеры алканов нефти Анастасиевского месторождения и залежи Нефтяные камни, где найдены изомеры с довольно длинными боковы­ ми цепями. Кроме того, в Анастасиевской нефти почти полностью отсутствуют гексан, гептан и октан.4

Известны усредненные данные о содержании индивидуальных ал­ канов в бензиновых фракциях одинаковых пределов кипения, полу­ ченные из сопоставления материалов по 77 отечественным и зарубеж­ ным нефтям (табл. 33) Конечно, усреднение привело к значительному абстрагированию от разброса показателей конкретных данных отдель­ ных нефтей, но тем ярче оно подчеркивает общую закономерность. Подтверждается единый порядок средних величин для отечественных и зарубежных нефтей и еще раз подчеркивается, что наибольшая кон­ центрация принадлежит простейшему углеводороду, а следующим за ним изомером обычно бывает метилзамещенный алкан в положении 2 и еще в положении 3. Подтверждается также общая закономерность о том, что. изомеры содержат лишь малые цепи, главным образом из метальных радикалов.

Из 35 возможных нонанов к настоящему времени выделены 24, главным образом из Пенсильванской нефти (США) и наших отечест­ венных нефтей.

Декан и его десять изомеров частично выделены, а большая часть обнаружена спектроскопическим методом. Из углеводородов СХ1—С1е в керосиновых фракциях обнаружены: ундекан, додекан, три- и тет­ радекан, пента- и гексадекан (цетан). В последнее время в нефти из залежи Нефтяные Камни и из восточно-техасской нефти (США) обна ружены сильно разветвленные углеводороды от СХ1 до С21. Был вы

60

Т а б л и ц а 33

Содержание алканов в бензиновых фракциях различных нефтей

 

 

 

Для

 

-Для

Среднее из 77

Алканы

 

 

отечест­

зарубеж­

нефтей, вес. %

 

 

венных

 

ных

от суммы

 

 

 

нефтей

нефтей

алканов

 

Ф р а к ц и я 60--95е С

 

 

 

Гексан .............................................................

 

... .

23,0

 

35,9

29,5

2-Метилпентан......................................................

 

 

14,9

'

14,0 .

14,4

З-Метнлпентан......................................................

 

 

12,0

12,0

12,0

2,2-Диметнлпеитан..............................................

 

 

3,3

 

1,5

2,4

2,4-Диметилпеитаи..............................................

 

 

4,0

 

3,5

3,8

3,3-Диметилпентан..............................................

 

 

1,7

 

0,8

2,3-Диметилпентан..............................................

 

 

8,8

 

2,6

5,7

2-Метилгексан......................................................

 

 

14,0

 

20,0

17,0

З-Метилгексан............... ......................................

 

 

14,9

 

10,5

12,7

З-Этилпентан...............................................

..

 

3,4

 

1,7

 

Ф р а к ц и я

95—122° С

 

 

 

Гептан .....................................................................

 

 

52,6

 

49,2

50,9

2,2-Диметилгексан..............................................

 

 

1,1

 

5,7

3,4

2,4-Диметнлгексан..............................................

 

 

4,7

 

5,1

4,9

2,3-Днметилгексан..............................................

 

 

4,0

 

11,8

7,9

2-Метмлгептаи......................................................

 

 

23,8

 

З-Метилгептан......................................................

 

 

8,1

 

4-Метил г е п т а н ...............................

• ...................

 

5,7

1

28,2

16,9

делен интересный по симметрии структуры тетраметилпентадекан (пристан), так называемого изопреноидного типа

Н3С—СН—СН2—СН2—СН3—С Н -С Н ,—СН2—СН3—СН—СН2—

СНз

СНз'

СНз

—СНо—СН2—СН -С Н з

 

 

СНз

 

Этот углеводород — 2, 6,

10, 14-тетраметилпентадекан содержится

в нефти в количестве 0,5%. В большей части отечественных нефтей жидкие метановые углеводороды содержатся в значительных коли­ чествах. В качестве отклонения от сказанного можно указать на нефти: Сагирскую (Эмба) и Охинскую (Сахалин), в. которых почти нет или совсем нет метановых углеводородов.

ТВЕРДЫЕ МЕТАНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды, начиная с метановых нормального строения С)и и выше, при нормальных условиях температуры и будучи выделен­ ными из нефти, представляют собой твердые кристаллические соеди­ нения и носят название парафинов. Подобные твердые соединения метановых углеводородов изостроения, а иногда и гибридного харак-

61

тера, т. е. содержащие в молекуле одно или несколько полиметиленовых или ароматических колец — называются церезинами. Парафины и церезины представляют собой твердые тела, растворенные в жид­ ких углеводородах нефти. Церезины встречаются в природе выделив­ шимися из нефти в виде ископаемого минерала — озокерита или гор­ ного воска. Залежи озокерита встречаются редко и главным образом в СССР (Западная Украина, о. Челекен, Средняя Азия). Содержание

парафинов в

нефтях

самое

различное — от совсем

малых

количеств

до 15—20%

на нефть

(табл.

34).

Т а б л и ц а

34

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Содержание парафинов в нефтях

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Удельный

Содержа­

 

 

 

Месторождение

ние пара­

 

 

 

нес р^°

фина,

 

 

 

 

 

 

вес.

 

 

 

 

 

 

 

на нефть

Байчунас ........................................................................................

 

 

 

 

0,937

следы

Оха

(Сахалин)

.............................................................................

 

 

0,929

0,0 3

Остров А ртема.............................................................................

 

 

0,924

0,62

Балаханы ( т я ж е л а я ) .................................................................

 

 

0,919

0,47

М а к а т ............................................................................................

 

 

 

 

0,901

0 ,6

Шубар-Кудук .................................................................................

 

 

 

0,898

0 ,3

И л ь с к а я .........................................................................................

 

 

 

 

0,880

0,1

Д оссор............................................................................................

 

 

 

 

0,860

0,31

Грозный (беспарафинистая)......................................................

 

0,862

0 ,5

Сабунчи

........................................................................................

 

 

 

0,870

0 ,9

Сураханы (масляная)..................................................................

 

 

0,879

0 ,9

Балаханы

.....................................................................................

 

 

 

0,871

0 ,9

Романы ............................................................................................

 

 

 

 

0,864

1,0

Шубар-Кудук................................................................................

 

 

 

0,874

1, 1

Оха

(Сахалин)

.............................................................................

 

 

0,867

1, 1

Солыз . . .

 

 

0,853

1 , 1

К а л а ................................................................................................

 

 

 

 

0,873

1,4

Ишимбай

........................................................................................

 

 

 

0,867

1,4

Романы (парафинистая).............................................................

 

 

0,860

1,5

К а л а ................................................................................................

 

 

 

 

0,878

1,5

Ново-Степановская.....................................................................

 

 

0,863

1,9

Ухта . . . ' .....................................................................................

 

 

 

0,866

2,1

Сураханы (парафинистая)..........................................................

 

0,868

2 ,5

Грозный (слабо парафинистая)..............................................

0,835

2 ,3

Сызрань

........................................................................................

 

 

 

0,886

2 ,5

Нордвик

:........................................................................................

 

 

 

0,880

2 ,8

Тѵймазы

 

 

 

0,852

3,3

Краснокамск .................................................................................

 

 

 

0,857

3,6

Северокамск

.................................................................................

 

 

0,841

3,6

Чимион ............................................................................................

 

 

 

 

0,874

4,1

Сураханы (отборная)..................................................................

 

 

0,853

4 ,0

Шор-Су

.........................................................................................

 

 

 

0,923

4 ,9

Веной ............................................................................................

. ?

 

 

 

0,834

6 . 9

Полазна

 

 

 

0,839

3 ,0

Малгобек

..................................................

 

 

......................................

0,846

7 ,4

З ы х ................................................................................................

 

 

 

 

0,828

7 ,5

Грозный (парафинистая)..........................................................

 

0,843

9 ,0

З ы х ................................................................................................

 

 

 

 

0,853

П , 7

Гора

Горская

.............................................................................

 

 

0,857

13,0

Озен

С у а т .....................................................................................

 

 

 

0,822

2 0 ,0

6 2

До последнего времени имело место представление, что церезины— это только изопарафины высокого молекулярного веса. В соответст-- вни с правилом для углеводородов всех рядов изостроение понижаеттемпературу плавления по сравнению с нормальным строением при одном и том же молекулярном весе; церезины же одинаковой с пара­ финами температуры плавления имеют значительно больший моле-, кулярный вес (табл. 35).

Т а б л и ц а 35 .

Сравнительные характеристики твердых углеводородов из нефтей

 

 

Темпера­

 

Удель­

Вязкость

Молеку­

Название нефтепродукта

тура

 

плавле­

 

ный вес

при

лярный.

 

 

ния, ' С

при 100°С

100° С. ест

вес

П араф ин .......................

■ ..........................

68,2

 

0,769

0,0378

474

Ц е р е зи н ......................................................

 

69,7

 

0,784

0,0706

629

Парафин ......................................................

 

66,3

 

0,763

0,0323

463

Ц е р е зи н ......................................................

 

70,1

 

0,782

0,0786

639

Из данных

табл. 35 следует,

что только

температура плавления

у сравниваемых твердых углеводородов одинакова, ио для достиже­ ния этого равенства нужно выделить церезины в полтора раза боль­ шего молекулярного веса и в два раза большей вязкости. Все эти раз­ личия могут быть объяснены одним лишь изостроением. Однако ис­ следования (главным образом спектральные) последнего времени по­ казали, что в структуре церезинов значительное место могут занимать, кроме фрагментов изоалкановой структуры, еще и фрагменты из полиметилеиовых или ароматических циклов. Другими словами, эти углеводороды и структуру молекул, составляющих церезин, можно, отнести к гибридным углеводородам (табл. 36).

1 Т а б л и ц а 36.

Групповой состав твердых углеводородов, выделенных из церезинов некоторых нефтей

(в вес. % на сумму углеводородов)

Месторождение

Нормальные парафины

Изопарафи­ ны

Нормальные парафины с нафтеновым кольцом

Изопарафи? ны с нафте­ новым коль­ цом

Нормальные парафины с ароматичес­ ким кольцом

Изопарафи­ ны с арома­ тическим кольцом

Борислав

...............................

15,4

0

67,3

13,2

0

4,1

Ш о р - С у ...............................

(400—500° С )

12,9

0

56,6

29,7

0,8

0

Туймазы

10,3

10,3

22,0

38,3

14,7

4,4

Туймазы

(300—400° С )

50,0

0

47,1

0

2,9

0

В заключение о парафинах и церезинах следует заметить, что па-, рафины могут быть нефтяными и синтетическими (синтин); церезины могут быть выделены из нефти и получены из озокерита.

63;

\

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МЕТАНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ НЕФТИ

. Прежде всего следует помнить, что метановые углеводороды в неф­ тях представлены всеми тремя агрегатными состояниями, а именно: низкомолекулярные — газообразные; бензиновые и частично средние фракции — жидкие; средние и высшие фракции — твердые (пара­ фины).

Будучи предельными, метановые углеводороды наиболее насы­ щены водородом и сравнительно с углеводородами других рядов об­ ладают наименьшей плотностью и меньшим показателем преломления. Установлена зависимость между удельным весом и показателем пре-

.ломления метановых углеводородов, выражаемая формулой

по = 0,52167 рі°+ 1,03104.

Отсюда через показатель преломления может быть определен удель­ ный вес

20

п20— 1,03104

рі =

------------------.

 

0,52167

Полученные по этим формулам данные не отличаются от действи­ тельных более чем на 0,00004. Разность между коэффициентом пре-

.ломления и половиной величины удельного веса (при 20° С) есть ве­ личина постоянная

о20

г = п2° — _п!_= const.

2

Эту величину (г) называют параметром рефракции. Она почти не зависит от молекулярного веса метановых углеводородов, что видно из данных, приведенных в табл. 37.

 

Величины параметра рефракции

Т а б л и ц а 37

 

 

Фракция, СС

 

Молекулярный вес

Г

(средним)

40—70

1,0446

80

70—100

1,0451

95

100—150

1,0461

НО

150—200

1,0468

130

200—250

1,0475

155

250—300

1,0479

187

При изменении температуры кипения углеводородов от 40 до

.300° С и изменении среднего молекулярного веса вдвое — от 80 до 187, величина г увеличивается только на 0,0033 от своего первоначаль­ ного значения. Приведенные эмпирические зависимости важны при исследовании свойств нефтяных фракций и позволяют убедиться в ме­ тановом строении составляющих их углеводородов. В табл. 38 пред­ ставлены основные физические характеристики метановых углеводо­ родов до С,,.

64

Т а б л и ц а 3 8

Физические свойства некоторых метановых углеводородов

 

 

Температура, СС

 

20

Наименование

 

плавле­

 

P f

 

кипения

nD

 

 

ния '

 

 

М е т а н .........................................................

 

—182,6

—161,6

0,424

 

Э т а н

 

—172,0

—88,5

(—161,6° С)

 

 

0,5462

 

Пропан

 

—187,1

—42,2

(—88,5° С)

 

.......................

0,5824

 

Б у т а н

 

—135

—0,5

(—42,2° С)

 

 

0,5789

 

Изобутан

 

—145

12,2

(—0,5° С)

 

 

0,5593

 

П ентан

 

—129,7

36,08

(—12,2° С)

1,3577

 

0,6264

2-Метилбутан..............................................

 

—159,6

27,95

0,6199

1,3579

2,2-Диметилпропан..................................

 

—16,63

9,45

0,613

1,3513

Гексан

.......................

—94,0

68,8

(9,45° С)

1,3750

0,6594

2-М етилпентан..........................................

 

—153,7

60,2

0,6562

1,3715

З-М етилпентан..........................................

 

—119,4

91,8

0,6641

1,3765

Г ептан ..........................................................

 

—90,58

98,42

0,6837

1,3876

2-М етилгексан..........................................

 

—118,2

89,7

0,'6787

1,3877

З-М етилгексан..........................................

 

—119,4

91,8

0,6900

1,3887

О к т а н ..........................................................

 

—56,8

125,6

0,7028

1,3976

2-М етилгептан..........................................

 

—109,5

117,2

0,6978

1,3947

З-М етнлгептан..........................................

 

120,8

119,0

0,7057

1,3983

Нонан .........................................................

 

—53,69

150,7

0,7179

1.4056

2-Метилоктан..............................................

 

-8 0 ,3

143,2

0,7121

1,4028

З-Метилоктан..............................................

 

—108,0

144,2

0,7210

1,4065

Декан ..........................................................

 

—29,7

174,2

0,7298

1,4120

2-Метилнонан ..........................................

 

—74,6

166,8

0,7280

1,4099

З-Метилнонан ..........................................

 

—84,8

167,8

0,7334

1,4125

Ундекан . ..............................................

—25,6

195,8

0,7404

1,4190

Додека н ......................................................

 

—9,65

216,2

0,7493

1,4218

При разделении мазута в масляные фракции попадают парафины до С36 (пентатриаконтана), в остаточном гудроне обычно сосредота­ чиваются парафины Сзв—С53.

Обращает на себя внимание широкий температурный диапазон жидкого состояния для некоторых метилированных производных. Так, например, для 3-метилгептана жидкое состояние при нормаль­ ном давлении находится в пределах— 120,8 — 119° С, т. е. в диапазоне

239,8° С.

Петтерсоном и Кипсом предложена формула зависимости темпера­ туры плавления метановых углеводородов от их молекулярного веса

Тпл= 137,8- _____2513_____

5,141 +(С — ср)

где с — число атомов С в молекуле;

Ф— величина, равная нулю для молекул с четным числом ато мов С и единице для молекул с нечетным числом атомов С'

5 Заказ' № 1566

65

Величина 137,8° С соответствует температуре плавления метано­ вого углеводорода нормального строения с бесконечным числом ато­ мов углерода. Найденные по этой формуле величины расходятся с действительными на 1—2° С.

Итессам и Сойер предлагают следующую формулу:

273 + ТП„ = 415— - — ,

М + 95

где Тпл — температура плавления, °С.

Т а б л и ц а 39

Физические свойства метановых углеводородов средних и высших фракций нефти

Наименование

Температура, ° С

Формула

кипения

плавле­ ния

Наименование

углеводородов

Формула .

Температура,

°С

кипения

плавле­

ния

Тридекан

С13н 28

238

— 6

Октакозан

С2зНб8 428,7

61,4

Тетрадекан

С14Н30

251

5 ,5

Нонокозан

Со9Н00

437,7

63,7

Пентадекан

с „ н м

268

10,0

Триаконтан

ОзоНог

446,4

65,8

Гексадекан

С1вН31

287

18,1

Гентриа-

СзіН64

455,0

67 ,9

(цетан)

 

 

 

коитаң

 

 

 

Гептадекан

^17^38

303

21 ,7

Дотриа-

Пз2Нво

463,0

69,7

Октадекан

^-18^38

 

 

контан

СззНаз

 

 

317,5

28,1

Трнтриа-

471,0

71,4

 

 

 

 

контан

 

 

 

Нонодекан

CjeHjo

331,7

32,0

Тетратриа-

С34Н70

478,0

73,1

Эйкозан

 

 

 

контан

С36Н72

 

 

^20-^42

345,3

36,7

Пентатриа-

486,0

74,7

Генейкозан

С21Н44

 

 

контан

0)6 Н74

 

 

355,1

40,5

Гексатриа-

493,0

76,2

Докозан

с 22н 4в

 

 

контан

С37Н7О

 

 

367,0

44 ,4

Гептатриа-

500,0

77,7

 

02зН48

 

 

контан

 

 

 

Трикозан

378,3

47,6

Октатриа-

^38^78

513,0

79 ,0

Тетракозан

 

 

 

контан

 

 

 

^24^50

■389,2

5 0 ,9

Нонантриа-

О39Н8О

520

80,3

Пентакозан

С2оН52

 

 

контан

QoHgü

 

399,7

53 ,7

Тетракон-

81,5

Гексакозан

С2вН54

 

 

тан

 

 

 

409,4

5 6 ,4

Пентакои-

С50Н102

93,0

Гептакозан

 

 

 

тан

 

 

 

C27H 5G

419,4

59 ,0

Гексакон-

ОшНі22

 

98,5

 

 

 

 

тан

С70Н142

 

 

 

 

 

Гептакон-

105,0

 

 

 

 

тан

 

 

 

Однако температура плавления зависит не только от молекуляр­ ного веса, но и от структуры молекулы. Из данных, приведенных в табл. 39, видно, что при одном и том же молекулярном весе изомер­ ное строение приводит к понижению температуры плавления и темпе­ ратуры кипения. Положение радикала-заместителя в=молекуле также

6 6

влияет на снижение температуры плавления, что видно на примере гексакозана (С2еН64) с бутилом в боковой цепи при разных по­ ложениях:

Гексакоэаны

Температура

 

плавления, °С

н. Гексакозан .....................................................................

56,4

5-Бутилдокозан.....................................................................

20,8

7-Бутилдокозан , .................................................................

3,2

9-Бутилдокозан.....................................................................

1,3

11-Бутилдокозан .................................................................

0

Таким образом, наибольшее понижение температуры плавления наблюдается с приближением заместителя к середине основной цепи. Влияние длины цепи бокового заместителя на снижение температуры плавления видно на примере того же гексакозана:

Г ексак о зан .............................................................................

 

56,4

13-Метилпентакозан.............................................................

29,0

11-А милгенэйкозан...................

9,1

Интересно отметить различие в температурах плавления твердых метановых углеводородов: синтетического парафина, церезина и нефтяного ' парафина с различным молекулярным весом (рис. 4).

0 I—

_ _ — і--------------------

1_______________ I_______________I______________ I______________ I

200

300

т

'500

600

700

800

Молекулярный бес -

- синтетические метановые углебодороды

о-церезины

+-нефтяные парафины

Рис. 4. Температура плавления парафинов и церезинов

О нефтяном парафине и церезине уже упоминалось выше. Синтети­ ческие парафины могут быть получены в каталитическом процессе по

5*

6 7

Фишеру и Тропшу из СО и Н 2, который схематически можно себе пред­ ставить так-

п (СО) + п (2На) -> С„Н2„ + п (Н20)

или

' п (2СО) + п (Н2) -> п (С02) + CflH2fl

с одновременным гидрированием

А Но-> СПН2„ -і-2

При одном и том же молекулярном весе наиболее высокая темпера­ тура плавления наблюдается у синтетических парафинов нормаль­ ного строения. Несколько ниже расположены точки плавления неф­ тяных парафинов и еще ниже температуры плавления церезинов, так как составляющие их углеводороды имеют изостроение.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МЕТАНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ НЕФТИ

Метановые углеводороды сравнительно инертны. В обычных ус­ ловиях температуры они стойки к окислению, не реагируют с кон­ центрированными серной и азотной кислотами. Нитрование предель­ ных углеводородов происходит в специальных условиях. Метановые углеводороды довольно легко реагируют с галогенами, присоединяя их с выделением хлористого водорода.

Широко известны такие продукты хлорирования как хлористый метил (СН3С1); днхлорметан (СН2С12) или хлористый метилен; хло­ роформ (СНС13) и сполна хлорированный метан — четыреххлористый углерод (СС14).

Реакции хлорирования практически используются в промышлен­ ности для целей алкилирования ароматических колец, например бен­ зола, фенола, нафталина. Сначала (первая стадия) получают хлорпроизводное метанового углеводорода

CnH2n+2+ Cl2--'-CnH2n+iCI + НС1

Затем (вторая стадия) алкилируют хлористым алкилом ароматиче­ ское кольцо

ОН

ОН

 

А1

-------- А

1

1

А

V

Такая схема обычно используется в нефтехимическом синтезе при производстве сложных фенолятного типа присадок, улучшающих сма­ зочные свойства нефтяных масел.

68

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ