Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

sbornik

.pdf
Скачиваний:
14
Добавлен:
13.02.2015
Размер:
451.41 Кб
Скачать

11

Отчет о проведении синтеза

Выход от теории:

г

Выход по методике:

г

Полученный выход:____________ г

_______% от теории

_______% от

 

методики

 

 

 

 

Научный руководитель

/

/

Преподаватель

/

/

12

4. Рейтинговая анкета

При получении задания студент заполняет верхнюю часть анкеты, включая схему реакции, и сдает ее преподавателю. В процессе выполнения задачи преподаватель вносит на обратной стороне анкеты наблюдения и замечания относительно работы студента. После выполнения синтеза при подготовке работы к сдаче студент заполняет в анкете таблицу «Характеристика синтезированного соединения». В образце рейтинговой анкеты указано, какие данные учитываются при оценке работы студента в баллах. Этот образец при выполнении практикума в научной лаборатории передается студентом своему научному руководителю.

Рейтинговая анкета студента 3 курса ВХК РАН в практикуме по органической химии

 

 

 

 

 

 

 

Фамилия Имя

 

 

 

 

 

номер

 

 

 

 

 

 

задачи

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Схема реакции

 

 

 

 

 

 

1. Теория эксперимента

 

 

 

 

 

 

 

(из 5 баллов)

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Техника эксперимента

 

 

 

 

 

а) техника работы

 

(из 12 баллов)

 

 

б) выход

 

(из 4 баллов)

 

 

 

 

 

 

 

в) чистота продукта

(из 4 баллов)

 

 

 

 

 

 

3. Обоснование использованных экспериментальных методов

 

 

 

 

(из 10 баллов)

 

 

 

 

 

 

 

4. Оформление работы

(из 5 баллов)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сумма баллов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Характеристики синтезированного соединения

Т. плавления

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Т. кипения

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Зарегистрированные спектры

 

 

 

 

 

(ЯМР, ИК ...)

 

 

 

 

 

 

Выход от теории

(%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Выход от методики

(%)

 

 

 

 

 

Преподаватель

/

/

Научный руководитель

/

/

13

ОБРАЗЕЦ

Рейтинговая анкета студента 3 курса ВХК РАН в практикуме по органической химии

Фамилия Имя

 

 

номер задачи

 

 

 

 

 

 

Схема реакции

 

 

 

 

 

 

1. Теория

Представления об используемых в данной задаче

 

5 баллов

эксперимента

экспериментальных методах (перегонка, перегонка в

 

 

вакууме, определение показателя преломления,

 

 

 

т.кип., т.пл., ТСХ, ГЖХ и т. п.; а также общие

 

 

 

представления о механизме проводимой реакции и

 

 

 

используемых реагентах.

 

 

2. Техника

Оценивается качество сборки прибора, соблюдение

 

12 баллов

эксперимента

правил работы со всеми видами используемого

 

 

а) техника работы

оборудования, чистота вымытой посуды и

 

 

 

соблюдение правил техники безопасности.

 

 

б) выход

Оценивается выход от

 

4 балла

 

методики

 

 

 

75-100% - 4 б.

 

 

 

5074 % - 3 б.

 

 

 

2549 % - 2 б.

 

 

 

5- 24 % - 1б.

 

 

в) чистота продукта

проводится сравнение с литературными

 

4 балла

 

данными, при необходимости используются

 

 

 

спектральные данные, данные ГЖХ и т.п.

 

 

3*. Обоснование

Сдавая задачу преподавателю практикума, студент

 

10 баллов

использованных

должен обосновать применение использованных им

 

 

экспериментальных

экспериментальных методов, а также физико-

 

 

методов

химических методов, использованных для

 

 

 

идентификации вещества.

 

 

4*. Оформление

Оценивается соблюдение правил оформления

 

5 баллов

работы

рабочего журнала

 

 

Сумма баллов

 

 

 

40 баллов

* Оценка по пунктам 1, 3, 4 выставляется преподавателем практикума при приеме задачи

Характеристики синтезированного соединения

Т. плавления

Т. кипения

Зарегистрированные спектры (ЯМР, ИК...)

Выход от теории (%)

Выход от методики (%)

14

4.Памятка для научных руководителей студентов III курса ВХК, выполняющих задачи практикума в исследовательских лабораториях

1.Организация работы студента должна строится на общих методических указаниях к практикуму по органической химии. Перечень конкретных задач, предлагаемых студенту для выполнения в исследовательской ладоратории, утверждается преподавателем-куратором и представляется руководителю практикума. В случае невозможности выполнения в полном объеме тематических задач практикума допускается замена задач по тематике по согласованию с преподавателями-кураторами практикума. При этом основное требование, а именно, освоение студентом в полном объеме основных приемов работы, остается в силе. В необходимых случаях может оказаться целесообразным выполнение некоторого числа соответствующих задач из набора стандартных заданий практикума.

2.Записи экспериментов практикума должны вестись в выданном студенту лабораторном журнале в соответствии со стандартной формой.

3.Помимо выполнения конкретной экспериментальной работы по согласованной программе, студент должен также ознакомиться с общими особенностями методов, используемых в каждой задаче, используя для этого соответствующую литературу (Практикумы, учебники, обзоры, оригинальные статьи – в случае необходимости). Руководитель должен уделять этому особое внимание, дабы студенческая работа не превращалась в чисто лаборантскую.

4.Ежемесячно проводится зачет по практикуму, который будет приниматься преподавателем-куратором. Для зачета необходимо представлять записи эксперимента, оформленные в соответствии с требованиями, и сдать теоретический коллоквиум по методам, использованным в текущих задачах.

5.В конце каждого семестра сдается общий зачет по практикуму в соответствии с учебным планом ВХК.

6.Задачи руководителя по выполнению студентом курсовой работы изложены в методической разработке по курсовой работе.

15

Анкета студента III курса ВХК РАН, выполняющего практикум по органической химии в лаборатории института РАН.

Данная анкета заполняется научным руководителем студента и сдается студентом преподавателю практикума не позднее __ сентября 200_ г. Руководство практикума предоставляет руководителю студента следующие методические разработки: 1) “Методические указания к практикуму по органической химии”, 2) “Памятку для научных руководителей студентов III курса ВХК”, 3) “Оформление рабочего журнала”, 4) “Рейтинговая анкета утвержденной темы”.

При прохождении практикума по органической химии в течение семестра студент должен выполнить 9 (девять) работ. Темы предполагаемых практических работ, выполняемых студентом в ходе выполнения практикума в лаборатории, должны быть сформулированы в соответствии с “Методическими указаниями к практикуму по органической химии”.. После утверждения плана работ один экземпляр анкеты остается у преподавателя, второй возвращается научному руководителю. При необходимости впоследствии внести изменения в темы практических работ последние согласовываются с преподавателем практикума в письменном виде с внесением соответствующих записей в оба экземпляра данной анкеты.

Если студент не представил план работы в указанный срок, то предполагается, что лаборатория, где он занимается научной работой, не в состоянии обеспечить выполнение практикума по органической химии. В этом случае студент проходит практикум в лаборатории ВХК под руководством преподавателя практикума.

Студент__________________________________________________________

Место выполнения практикума по органической химии

_________________________________________________________________

Научный руководитель _____________________________________________

должность ______________________ рабочий телефон ___________________

Темы работ студента в плане выполнения практикума по органической химии в научной лаборатории (привести схемы реакций со структурными формулами и указанием основных используемых реагентов): .

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

Научный руководитель

/

/

Тема утверждена.

“_______________2005г.

 

Преподаватель

 

/

/

16

Анкета студента III курса ВХК РАН, выполняющего курсовую работу по органической химии в лаборатории института РАН.

Данная анкета заполняется научным руководителем студента, в двух экземплярах и сдается студентом преподавателю практикума не позднее __ марта 200_ г. Тема курсовой работы и схема синтеза должны быть сформулированы в соответствии с требованиями, предъявляемыми к курсовым работам по органической химии (см. методические разработки). После утверждения темы один экземпляр анкеты остается у преподавателя, второй возвращается научному руководителю. При необходимости впоследствии внести изменения (делается только в исключительных случаях) в

представленную схему, они согласуются с преподавателем практикума с заполнением дополнительной анкеты.

Если студент не представил план работы в указанный срок, то предполагается, что лаборатория, где он занимается научной работой, не в состоянии обеспечить выполнение курсовой работы и курсовая работа выполняется в практикуме ВХК.

Защита курсовых работ будет проходить -- и -- мая 200-_ г. Сдать оформленную курсовую работу необходимо не позднее 1200 -- мая.

Студент__________________________________________________________

Место выполнения курсовой работы: _________________________________

Тема курсовой работы: _____________________________________________

_________________________________________________________________

Научный руководитель _____________________________________________

должность_______________________рабочий телефон ___________________

Схема синтеза планируемого в ходе выполнения курсовой работы

(привести схемы реакций со структурными формулами и указанием основных используемых реагентов):

1.Стадия

2.Стадия

3.Стадия

Подтверждаю, что в ходе выполнения курсовой работы будут учтены требования, предъявляемые к курсовой работе, сформулированные в “Методических разработках по выполнению курсовых работ по органической химии”, с которым я ознакомился.

Научный руководитель

_______________________ /

/

Тема утверждена.

“ “_______________200- г.

 

Преподаватель:

______________________ /

/

17

5.Курсовая работа по органической химии

Вданном разделе приведены методические разработки по выполнению курсовой работы по органической химии.

Высший Хи мический Колледж Российской Академии наук

К а ф е д р а о р г а н и ч е с к о й х и м и и

Методические разработки по выполнению курсовых работ по органической химии

(для студентов III курса)

Москва 2003

18

Высший Химический Колледж - высшее учебное заведение Российской Академии наук, готовящий химиков-исследователей широкого профиля. Учебный план в колледже организуется таким образом, чтобы устранить

разрыв между высшей школой и практикой проведения современных научных исследований. По окончании учебы выпускники должны обладать квалификацией и навыками, позволяющими им самостоятельно проводить научные исследования в современной химической лаборатории.

В процессе обучения студенты Колледжа выполняют практикум по органической химии (Ш курс), который заканчивается выполнением курсовых работ. Курсовая работа по органической химии может быть выполнена как в практикуме, так и в научно-исследовательской лаборатории одного из институтов РАН. Цель выполненная курсовой работы - научить студента самостоятельно проводить целенаправленный синтез органических и металлоорганических соединений, как ранее неизвестных, так и описанных в литературе. Для этого студент должен научиться пользоваться справочной и оригинальной литературой по органической химии, уметь пользоваться электронными базами данных по химической литературе, уметь обобщать и грамотно излагать литературные данные по теме, научиться находить в литературе методики синтеза необходимых соединений и выбирать оптимальный синтетический метод. Далее студент должен спланировать эксперимент, в процессе которого необходимо провести несколько синтезов (цепочку синтезов) и однозначно доказать индивидуальность каждого из полученных веществ, проанализировать полученные результаты, сформулировать выводы.

I. Содержание курсовой работы.

Обязательное требование к содержанию курсовой работы - осуществление трехстадийного синтеза. Вещества, полученные на ранних стадиях, должны быть использованы при синтезе конечного соединения. Возможно увеличение числа стадий и включение их к курсовую работу по желанию студента и руководителя.

Курсовая работа может включать воспроизведение описанного ранее в оригинальной литературе синтеза какого-либо органического соединения. В тех случаях, когда студент активно работает в исследовательской лаборатории и его курсовая работа является частью его научной работы, стадии курсовой работы могут включать новые вещества, не описанные ранее в литературе. Возможно сочетание синтеза нового вещества и описанного в литературе, а также синтез веществ с целью их дальнейшего изучения, например, для физикохимических исследований, определения биологической или каталитической активности и т.д.

Обязательным также является требование того, чтобы вещества, полученные на каждой стадии, были охарактеризованы любыми методами, однозначно доказывающими его индивидуальность (для веществ, описанных в литературе, необходимо провести сравнение с литературными данными, т.е. указать т.пл., т.кип., показатель преломления, спектральные характеристики, а для новых веществ необходимо доказать их строение и желательно выполнить

19

элементный анализ). Поощряются работы с использованием более сложных (в сравнении с обычными и традиционными) методов исследования и элементов экспериментальной техники.

II. План выполнения курсовой работы

Выполнение курсовой работы должно начинаться со сбора литературных данных, необходимых как для синтеза веществ, так и для последующего написания литературного обзора и обсуждения результатов. В процессе работы с литературой студент должен научиться пользоваться основными монографиями, оригинальными журналами, справочными и реферативными изданиями. Необходимо получить представление о состоянии работ в исследуемой области, найти методы синтеза требуемых соединений или их аналогов (если цель работы - синтез нового соединения). После литературной проработки темы рекомендуется обсудить с руководителем найденные материалы и представить свои соображения по поводу выбранных методик синтеза (из имеющихся в литературе). После этого можно приступать к выполнению эксперимента. После окончания эксперимента (или в процессе его) необходимо оформить работу в виде отчета, напечатать, выправить ошибки, вставить приложения (спектры, расчеты, таблицы), сдать в срок руководителю практикума и начать готовить доклад.

III. Доклад

Перед началом подготовки доклада следует иметь ввиду, что на доклад отводится не более 10 минут. Четкость изложения способствует положительному восприятию работы. Доклад должен быть рассчитан на химиков-органиков, не работающих в данной области. Его следует начать с очень краткого (не более 1-1,5 мин) литературного введения и формулировки задачи, решаемой в докладываемой работе, краткого, но ясного обоснования выбора средств решения поставленной задачи, после чего изложить содержание работы, не увлекаясь экспериментальными подробностями (если они не имеют особого значения). Если те или иные соединения получены автором впервые, то об этом надо сказать и указать кратко, как было доказано их строение. Следует помнить, что числа и полные названия органических соединений плохо воспринимаются на слух. Числовой материал надо приводить на слайдах (или в таблицах) и обязательно комментировать в докладе (ибо без комментариев демонстрировать его обычно не имеет смысла). Структурные формулы, в отличие от названий органических соединений, зрительно воспринимаются сразу, и потому такого рода иллюстративным материалом целесообразно пользоваться максимально широко. Следует привыкать активно пользоваться указкой и "вести" слушателя по схемам. При этом многие словесные описания могут быть опущены, что экономит время и облегчает восприятие. Так, например, вместо фразы "2,3-диметил......-5-он был введен в реакцию с фенилмагнийбромидом в эфире при комнатной температуре, в результате чего был получен .......-5-ол с выходом...%" лучше и быстрее сказать примерно так: "исходный кетон (указка показывает кетон на схеме) был превращен в третичный спирт” (указка показывает продукт, рядом на схеме написаны его выход и константы).

20

Студентам рекомендуется заранее отрепетировать или по крайней мере тщательно продумать тактику и технику словесного изложения и использования иллюстративного материала, и тщательно продумать содержание и графическую композицию демонстрируемых при докладе схем, постараться предугадать вопросы, которые могут быть ему заданы при защите, и подготовить ответы на них. Ответы на вопросы должны быть, по возможности, краткими, информативными и исчерпывающими.

Иллюстрации к докладу могут быть выполнены в виде графиков, схем реакций, структур соединений в виде слайдов или в виде мультимедийной презентации. Эти вопросы предварительно согласовываются с преподавателями. В исключительных случаях можно пользоваться доской, что не всегда удобно для докладчика. Очень полезно план доклада (план содержания работы) представить слушателям на плакате или слайде. При изготовлении слайдов и файлов следует учитывать, что четкость и яркость изображения на компьютере не всегда соответствует такой же четкости на экране. Не следует увлекаться сочетанием темного фона файла и неяркого изображения структур, таблиц и т.д.

IV. Оформление курсовой работы.

При оформлении курсовой работы необходимо обращать внимание на требования, предъявляемые к написанию дипломных и диссертационных работ и научных статей по органической химии.

Курсовая работа должна включать следующие разделы: титульный лист оглавление введение литературный обзор

обсуждение результатов экспериментальная часть выводы список литературы приложения.

При написании работы следует ориентироваться на читателя - квалифицированного химика, не являющегося специалистом в той узкой области науки, к которой относится тема курсовой работы.

В соответствии с этим читатель должен быть подготовлен к восприятию содержания работы с помощью информации, содержащейся во "Введении" и "Литературном обзоре".

1. Титульный лист

Титульный лист содержит следующие данные (сверху вниз в порядке перечисления):

1)Место выполнения работы - Высший Химический Колледж РАН, Институт, где была выполнена работа, факультет и кафедра (если институт учебный), лаборатория

2)Полностью имя, отчество и фамилия автора работы

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]