Лекция «Углеводороды»

Углеводороды, содержащие от 1 до 4 атомов углерода – газообразные вещества, от 5 до 15 – жидкости, более 15 – твердые вещества. Все они плохо растворимы в воде. Основной путь поступления углеводородов в организм человека – ингаляционный, в виде паров. В легких они растворяются в крови и транспортируются по внутренним органам. Высококипящие углеводороды, прежде всего арены, проникают в организм также через кожные покровы.

Из организма углеводороды выводятся через органы дыхания, а продукты их метаболизма – с мочой. Все углеводороды обладают наркотическим действием, которое проявляется в виде головной боли, головокружении, слабости, психических нарушениях. При высоких концентрациях в воздухе возможна потеря сознания, в тяжелых случаях отравления – остановка дыхания и летальный исход.

Алкены и арены кроме наркотического действия поражают центральную нервную систему, кроветворные органы. В процессе их метаболизма в организме образуются их производные – фенолы, альдегиды и кислоты, которые и поражают другие органы.

Альдегиды

Это легкокипящие жидкости, кроме формальдегида – газа

Это химически активные соединения, которые образуют полимеры, легко окисляются до кислот. Используются при производстве фенолформальдегидных смол, ДСП. Формалин – водный раствор формальдегида обладает антисептическими свойствами.

Поступают ингаляционно и через кожу. Из-за хорошей растворимости медленно выводятся из организма. Токсическое действие – наркотическое, раздражение слизистых оболочек. С увеличением молекулярной массы наркотическое действие альдегидов усиливается, а раздражающее – ослабляется.

Низшие и непредельные альдегиды обладают мутагенными и канцерогенными свойствами. Концентрированные водные растворы формальдегида вызывают некрозы (омертвление) кожных покровов.

Отравление формальдегидом может проявляться в расстройствах чувствительности к болевым и температурным раздражениям, часто ограничивающихся одной стороной тела или даже отдельными участками, в расстройствах потоотделения (повышенная потливость одной, чаще правой половины тела), в неодинаковости температуры обеих половин тела. Формальдегид быстро и полно всасывается при любом пути поступления в организм. Через 12 часов после введения в желудок максимальное количество обнаружено в костном мозге. Формальдегид окисляется в муравьиную кислоту, одновременно образуется метиловый спирт. Эта реакция происходит в печени. В конечном итоге выделяется с мочой и выдыхается в виде СО_2.

При концентрации альдегидов в водоеме более 50 мг/л, погибает рыба. Класс опасности – 2.

Кетоны

Соединения с группой . Кетоны в отличие от альдегидов окисляются только сильными окислителями. Применяются в качестве растворителей (ацетон, циклогексанон). Поступают в организм ингаляционно и через кожу. Из организма выводятся медленно из-за хорошей растворимости в крови. Токсичность проявляется в поражении центральной нервной системы (наркотическое действие) и угнетениии окислительных ферментов.

Ацетон является наркотиком, при длительном вдыхании может накапливаться в организме, то есть токсичность зависит не только от концентрации, но и от времени действия. При хроническом отравлении возникают изменения верхних дыхательных путей. Жидкий ацетон может всасываться через кожу, появляется в крови сразу после вдыхания. Концентрация ацетона постепенно повышается до установления динамического равновесия. Содержание в тканях составляет следующий ряд: головной мозг>селезенка>печень>поджелудочная железа>почки> >легкие мышцы>сердце. C выдыхаемым воздухом выделяется неизменный ацетон и CO₂. Также ацетон выделяется через почки и кожу. Класс опасности – 4.

ПДК н.м. ацетона – 0,35мг/м³, ПДК в. – 0,2 мг/л.

Карбоновые кислоты

Это органические соединения, содержащие ---СООН карбоксильную группу. Химические свойства отличаются от свойств спиртов, альдегидов тем, что в водных растворах они диссоциируют с образованием протонов Н⁺.

Образование протонов снижает рН раствора, следовательно нарушается обмен веществ в живых организмах. Кислоты оказывают общетоксичное и раздражающее действие. Муравьиная кислота вызывает дистрофические изменения печени и почек, кровоизлияние в легких. Уксусная кислота оказывает сильное раздражающее действие, а ее концентрированные растворы поражают кожные покровы, образуя ожоги.

Высшие кислоты (С₇-С₁₃) вызывают поражение печени и изменение состава крови.

Для муравьиной кислоты ПДК н.м. – 0,2мг/м³, для уксусной кислоты ПДК н.м. – 0,06 мг/м³

Эфиры

Простые эфиры R—O—R , например, С₅Н₅ОС₂Н₅ – диэтиловый эфир не подвергаются гидролизу. Используются в качестве растворителей и анестезирующих (обезболивающих) средств. Растворяются в крови и с ней поступают в головной мозг. Выводятся из организма в неизменном виде, лишь на 10% превращаются в СО₂. Оказывают наркотическое действие. При концентрации диэтилового эфира в воздухе 100 мг/л через 30 мин наступает потеря сознания. ПДК н.м. – 0,6 мг/м³, ПДК в. – 0,3мг/л.

Сложные эфиры применяют в качестве растворителей и пластификаторов, а непредельные – для получения полимерных материалов. Поступают ингаляционным путем, действуют наркотически. Раздражающее действие усиливается при наличии двойных связей в молекуле и атомов хлора.

Для метилацетата CH₃COOCH₃ ПДК н.м. – 0,07 мг/м³, ПДК в. – 0,1мг/л, для этилацетата CH₃COOC₂H₅ ПДК н.м. – 0,1 мг/м³, ПДК в. – 0,1мг/л.

Спирты

Применяют как растворители (антифризы), сырье в химической и пищевой промышленности, при производстве взрывчатых веществ и пороха. Поступают в организм ингаляционным путем и через ЖКТ, выделяются с выдыхаемым воздухом и частично с мочой. В организме происходит окисление спиртов. Например, высокая токсичность метанола объясняется образованием формальдегида и муравьиной кислоты при его окислении. Одноатомные спирты – наркотики. Их токсичность повышается с увеличением числа атомов (правило Ричардсона).

Метиловый спирт СН₃ОН – сильный нервный и сосудистый яд, снижает насыщенность крови кислородом. Прием внутрь 30 мл и более вызывает смерть от остановки дыхания.

Этиловый спирт С₂Н₅ОН – наркотик, вызывает паралич нервной системы, окисляется со скоростью 100 мг/кг/час. В дыхательных путях человека задерживается около 62% этилового спирта. Сорбция паров этилового спирта происходит уже в верхних дыхательных путях. При приеме внутрь всасывание начинается в глотке и пищеводе, но в основном – в желудке и тонких кишках и заканчивается через 2-3 часа. В органах с хорошим кровоснабжением (печень, почки, головной мозг) динамическое равновесие с артериальной кровью устанавливается в течение нескольких минут. Около 90% этилового спирта окисляется в организме по схеме: этиловый спирт ацетальдегид уксусная кислота СО₂ + Н₂О.

Выделяется с выдыхаемым воздухом, с экскрементами, потом и через кожу. Класс опасности – 4.

Пропиловый спирт С₃Н₇ОН действует на организм аналогично этиловому, но сильнее. Раздражает слизистые глаз и верхних дыхательных путей. Пары могут повредить сетчатку глаз и зрительный нерв. В начальной стадии хронического отравления: резь в глазах, слезотечение, светобоязнь. Лучше, чем этанол растворяется в жирах, поэтому концентрация пропилового и изопропилового спиртов в организме выше. В результате окисления пропилового спирта образуется пропионовая кислота, изопропилового спирта – ацетон, который медленно окисляется до СО₂ и Н₂О. Выделение изопропилового спирта и ацетона с выдыхаемым воздухом начинается через 15 мин после приема спирта. Выделение изопропилового спирта и ацетона происходит также с мочой. Класс опасности – 3.