Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1302 вуза, 5091 предмета.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Полесский государственный университет
Предмет:
Неорганическая химия
Файл:

Химия. методические рекомендации

.pdf
Скачиваний:
29
Добавлен:
06.09.2023
Размер:
1.14 Mб
Скачать
☆

21

Карбоновые кислоты.

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп – СООН.

Общая формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот: R- COOH, пример, уксусная кислота CH3COOH.

Способы получения

1.Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, алканов.

2.Гидролиз нитрилов:

ÏолесÃÓ3. Магнийорганический синтез использованием реактивов Гриньяра:

4. Щелочной гидролиз (омыление) ложных эфиров:

Химические свойства

22

Простые эфиры Простые эфиры – это органические соединения, в которых два

углеродных радикала связаны между собой атомом кислорода (кислородным мостиком): R1 – O – R2. Радикалы могут быть одинаковыми или разными.

Способы получения простых эфиров

1.Межмолекулярная дегидратация:

2.Взаимодействие алкоголятов с галогеналканами (реакция Вильямсона):

ÏолесÃÓ

Химические свойства

1. Взаимодействие с металлическим натрием:

2. Окисление. При длительном пребывании на воздухе простые эфиры

окисляются с образованием взрывоопа ных гидропероксидов и пероксидов:

Сложные эфиры Сл жные эфиры – это производные карбоновых кислот, у которых

гидроксил в карб кси ьн й группе замещен на остаток спирта.

 

Общая ф рмула: RCOOR,

Сп с бы п лучения сл жных эфиров

1.

Взаимодействие кислот со спиртами (реакция этерификации):

2.

Взаимодействие галогенангидридов алкоголятами спиртов:

23

Практическая часть

Опыт 1. Образование и свойства этилата натрия

В сухую пробирку наливают 2 мл обезвоженного этилового спирта и аккуратно вносят кусочек металлического натрия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. (Что происходит?) Через несколько минут после начала реакции поджигают выделяющийся газ у конца газоотводной трубки. Если реакция сильно замедляется, пробирку можно немного подогреть. В пробирку добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина, а затем 1 – 2 капли дистиллированной воды. Что происходит с раствором? Какие свойства спирта (основные или кислотные) проявляются

в реакции с металлическим натрием? Запишите уравнения соответствующих реакцийÏолесÃÓ.

Опыт 2. Получение глицерата и гликолята меди

В пробирку наливают 3 – 4 капли 2%-го раствора сульфата меди (II) и 2

– 3 мл 10%-го раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку добавляют несколько капель глицерина. Что происходит? Напишите

уравнения реакции образования глицерата меди.

Опыт повторяют с этиленгликолем. Напишите уравнение реакции

образования гликолята меди. Какие вой тва глицерина и этиленгликоля

проявляются в опытах с гидрок идом м ди (II)?

Опыт 3. Реакция «с р бряного з ркала»

В три чистые об зжиренные пробирки вносят по 2 капли раствора нитрата серебра и по 3-4 кап и конц нтрированного раствора аммиака (до полного растворения осадка оксида с р бра(I)).

После этого в первую пробирку добавляют 2 капли раствора формальдегида, во вт рую 2 кап и бензальдегида, в третью 2 капли ацетона. Содержим е пр бир к сторожно нагревают в пламени спиртовки. Происходит реакция «серебряного зеркала».

Внимание! Раств р гидроксида диамминсеребра после реакции сдать лаборанту и пр мыть пр бирки.

Опыт 4. Реакция альдегидов и кетонов нитропруссидом натрия

В две пробирки наливают по 1 мл дистиллированной воды, затем в одну из них добавляют 2 – 3 капли формалина, а во вторую – 2 – 3 капли ацетона. К полученным смесям приливают по несколько капель 5% нитропруссидома натрия и 1 М раствора гидроксида натрия. Сравните наблюдаемые явления и запишите уравнения реакций.

Опыт 5. Получение уксусной кислоты

В пробирку помещают 0,5 г ацетата натрия и 2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно подогревают. К отверстию пробирки поднесите лакмусовую бумажку, смоченную водой. Что происходит? Запишите уравнение реакции.

Опыт 6. Получение этилового эфира борной кислоты

В фарфоровую чашку помещают небольшое количество борной кислоты (H3BO3), которую смачивают метиловым или этиловым спиртом.

24

Поджигают, отмечают цвет пламени. Напишите уравнение реакций.

Опыт 7. Получение диэтилового эфира

В сухой пробирке прокаливают 1 г борной кислоты до полного ее обезвоживания (пробирку необходимо держать в горизонтальном положении и периодически всю ее прогревать для удаления капелек воды). После полного расплавления кристалликов кислоты пробирку охлаждают. К затвердевшему расплаву добавляют 2 – 3 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной серной кислоты. В пробирку вносят несколько кусочков фарфора, закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. При помощи лучины поджигают выделяющиеся пары у конца газоотводной трубки. В какой цвет окрашивается пламя? Напишите

уравнения реакций.

ÏолесÃÓа) хлоруксусная кислота; б) 3-метилпентановая кислота; в) пропандиовая кислота; г) 2,2-диметилпропановая кислота; д) янтарная кислота.

Опыт 8. Получение этилового эфира уксусной кислоты

В пробирку помещают 2 мл этилового спирта, 2 мл ацетата натрия и 1

мл концентрированной серной кислоты (что происходит?). Содержимое пробирки медленно нагревают до кипения и кипятят 10 – 15 минут. Затем раствор охлаждают. Для выделения эфира к содержимому пробирки приливают 3 – 4 мл раствора хлорида натрия. Объясните происходящие явления и запишите уравнения реакций.

Контрольные вопросы

1. Составьте уравн ния р акций, которые надо провести для осуществления следующих пр вращ ний:

пропанол-1 → А → Б → 2,3-дим тилбутан.

2. Напишите структурные формулы сл дующих соединений:

а) 2-метилпентанол-3; б) 2,4-диметилпентанол-2; в) этандиол-1,1; г) 2-метилбутин-3- -2; д) 2-метилбутанол-1.

3.

Напишите и наз вите, структурные формулы изомерных альдегидов

и кетонов става: С6Н12О.

4.

Напишите структурные формулы (и назовите) кетонов, изомерных

изовалериан в му альдегиду.

5.

Синтезируйте изомасляную кислоту из ацетона.

6.

Какие вещества образуются, если взаимодействуют следующие

соединения: втор-бутилмагнийбромид и диэтилкетон?

7.

Напишите структурные формулы соединений:

8.Какое соединение образуется, если на изомасляную кислоту подействовать пятихлористым фосфором и полученное вещество обработать аммиаком?

9.Какое соединение образуется при гидролизе изопропилового эфира и валериановой кислоты?

10.Чем определяются свойства, характерные для спиртов, альдегидов и карбоновых кислот? Какие эти свойства?

25

РАЗДЕЛ 3

Задачи по теме «Кислородсодержащие органические соединения»

1.В 200 мл раствора натриевой соли глицина с массовой долей соли 9,7% плотностью 1 г/мл пропустили 6,72 л (н.у.) хлороводорода. Найдите массовые доли веществ в полученном растворе.

2.На нейтрализацию предельной карбоновой кислоты массой 4,8 г потребовался раствор гидроксида калия объёмом 16,96 мл плотностью 1,18г/мл с массовой долей щёлочи 22,4%. Определите формулу кислоты.

3.При гидролизе 14.8 г сложного эфира избытком водного раствора

гидроксида натрия получено 10,9 г формиата натрия (выход 80%) и алканол. КаковаÏолесÃÓформула исходного эфира?

4. Смесь уксусной и аминоуксусной кислот в растворе прореагировала с гидроксидом натрия массой 26 г. Определите массу аминоуксусной кислоты, зная, что её масса в 2 раза больше, чем масса уксусной кислоты.

5. Сколько граммов ацетальдегида образовалось при окислении соответствующего спирта (мас овая доля выхода ацетальдегида – 75% от теоретического), если известно, что при взаимодействии такого же количества спирта с м таллич ким натрием выделилось 5,6 л водорода

(н.у.)?

6. Определите возможную мол кулярную формулу сложного эфира, если известно, что д я гидро иза этого эфира одноосновной карбоновой кислоты, взятого объёмом 29,6 см3, плотностью 0,9г/см3 , потребовалось 14,4 г гидроксида натрия.

7. Смесь первых двух ч енов гомологического ряда насыщенных одноатомных спирт в бработа и металлическим натрием, при этом выделил сь 8,96 (н.у.) газа. При взаимодействии такого же количества этих же спирт в с бр м в д р д м образовалось 78,8 г смеси бромистых алкилов. Определите массу спирт в в смеси.

8. Рассчитайте объем (н. у.) водорода, выделившегося в реакции, для которой взяты этанол химическим количеством 1,5 моль и алюминий массой 20,25 г.

9. Сколько литров 10% раствора едкого натра (плотность 1,1 г/мл) потребуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты, полученной из 320 кг карбида кальция?

10. Какое количество сложного эфира можно получить из 23 г этанола и 12 г уксусной кислоты? Назовите полученный эфир.

26

РАЗДЕЛ 4

Цепочки превращений по теме «Кислородсодержащие органические соединения»

1. C2H5OH X1

 

X2

С6Н5С2Н5

Х3

 

 

Х4;

 

 

 

 

 

 

 

2.

Пропанол-1

 

 

Х1

X2→пропин

 

X3

 

Х4;

 

 

 

 

 

 

 

ÏолесÃÓX3.

 

 

3.

Ацетальдегид

 

ацетат

калия

этановая кислота

 

этилацетат ацетат кальция ацетон;

 

 

4.

CH3CHO

 

X1

 

 

С2Н6

Х2

X3

 

(C2H5)2O;

 

 

 

 

 

5.

ацетат калия

 

этан

X

 

этанол

диэтиловый

 

эфир;

 

 

 

 

 

 

 

6. H2C2O4

X1

СН3ОН

 

X2

 

X3→

 

CH4;

 

 

 

 

 

 

 

7.

CH3CHO

 

Х1

Х2 → этилен → CH3CHO

 

 

X3;

 

 

 

 

 

 

 

8.

C2H5OH

 

X1

 

 

X2

X3

этин

 

C2H4O;

 

 

 

 

 

 

 

9. CH3CH2CH2OH → X1

C6H14

X2

 

C6H5СН3

 

→ C6H5CООН;

 

 

 

 

 

 

10.Этанол

 

Х1

 

Х2

 

Ag2C2

X2

27

РАЗДЕЛ 5

Тестовые задания по теме «Кислородсодержащие органические соединения»

5.1 Карбоновые кислоты и их производные

1. Функциональная группа карбоновых кислот называется:

1)

карбонильной;

3)

карбоксильной;

2)

гидроксильной;

4)сложноэфирной.

2. Реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, давая реакцию

«серебряного зеркала», следующая кислота:

 

 

ÏолесÃÓ

 

1)

метановая;

3)

пальмитиновая;

2)

этановая;

4)

олеиновая.

 

3. Уксусная кислота не взаимодействует :

 

 

1) NaHCО3;

3) NaOH;

 

2)

Na2SiО3;

4)

СО2

 

4. Для получения сложного эфира нельзя во пользоваться химической

реакцией:

 

 

 

1) RCOСl + R2-OH ;

4)

эфиры

получаются в

2) R1COOMe + R2OH ;

р зультате всех

предложенных

3) CH2OH-(CH2)3-COOH ;

химиче ких реакций.

5. Наиболее удобный способ получения карбоновой кислоты в

лабораторных ус овиях:

 

 

 

1) NaOH + CO ;

3) HCN + H2O ;

2) R-COONa + H2SO4 ;

4) CH2=CH2 + CO .

6. Из пр пан в й кис ты можно получить:

 

 

а) бр мистый пр пи нил;

в) пропилпропаноат;

б) ангидрид пр пан в й

д) пропаноат кальция.

кисл ты;

 

 

 

7.Ф рмула пальмитин вой кислоты

 

 

 

1) C17H31COOH;

3) C15H31COOH;

2) C5H11COOH;

4) C6H5COOH.

8. В уравнении реакции между аммиачным раствором оксида серебра

(I) и метановой кислотой сумма коэффициентов равна:

 

1)

6;

3)

4;

 

2)

5;

4)

3.

 

9. Определите вещество X в следующей схеме превращений:

метанол → X→ уксусная кислота

 

 

 

1)

этилформиат;

3)

метаналь;

 

2)

этаналь;

4)

метилацетат.

10. В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты:

1)стеариновая - уксусная – трихлоруксусная;

2)уксусная - стеариновая – трихлоруксусная;

28

3)трихлоруксусная - уксусная – стеариновая;

4)стеариновая - трихлоруксусная – уксусная. 11. Уксусная кислота не реагирует с:

1)

пропанолом;

3)

хлоридом натрия;

2)

магнием;

4)

карбонатом калия.

13. Продуктом окисления пропаналя является:

1)

пропанол;

3)

пропанон;

2)

пропановая кислота;

4)

пропан.

12. Муравьиная кислота реагирует с:

 

 

1)

хлоридом натрия;

3)

медью;

2)

аммиачным раствором

4)

гексаном.

оксида серебра;

 

 

ÏолесÃÓ

13. Ацетат натрия не образуется при действии на уксусную кислоту:

1)

натрия;

3)

хлорида натрия;

2)

гидроксида натрия;

4)

карбоната натрия.

5.2 Спирты

 

 

1. Какой реагент используют для получения

пиртов из алкенов?

1)

воду;

3)

лабый р-р Н2SО4;

2)

пероксид водорода;

4)

р-р брома.

2. Этанол можно получить из этил на в результате реакции:

1)

гидратации;

3)галогенирования;

2)

гидрирования;

4)

гидрогалогенирования.

3. Метанол не взаимод йству т с:

 

 

1)

К;

3)

СuО;

2)

Аg;

4)О2.

4. В пр мыш енн сти из оксида углерода и водорода под давлением,

при повышенн й температуре, в присутствии катализатора получают:

1)

метан ;

3)

пропанол;

2)

этан л;

4)

бутанол.

5. При воздействии на спирты щелочных металлов образуются:

1)

легко гидролизуемые карбонаты;

 

 

2)

трудно гидролизуемые карбонаты;

 

 

3)

трудно гидролизуемые алкоголяты;

 

 

4)

легко гидролизуемые алкоголяты.

 

 

6. Пропанол-1 образуется в результате реакции, схема которой

1)

СН3СН2СОН + H2 → ;

 

 

2)СН3СН2СОН + Cu(OH)2 →

3)СН3СН2Сl + H2O → ;

4)СН3СН2СОН + Ag2O → .

7. Из какого вещества нельзя получить пропанол-2:

1)

пропен;

3)

2-бромпропан;

2)

пропаналь;

4)

пропанон-2.

29

5.3 Карбонильные соединения

1. К классу предельных альдегидов принадлежит вещество состава:

1)

СnH2n-2O;

3)

СnH2nO;

 

2)

СnH2n+2O;

4)

СnH2nO2

 

2. Гидратацией алкина может быть получен

 

 

1)

формальдегид;

3)

пропионовый альдегид;

2)

ацетальдегид;

4)

масляный альдегид.

3. Изомером бутаналя не является

 

 

 

1)

бутен-2-ол-1;

3)

циклобутанол;

2)

бутанон;

4)

диэтиловый эфир.

4. Среди утверждений:

 

 

 

ÏолесÃÓ1) C2H5–O–CH3; 3) CH3–O–CH3;

А. В карбонильной группе альдегидов электронная плотность связи

смещена к атому углерода.

 

 

 

Б. В молекулах альдегидов есть непрочная π-связь:

 

1)

верно только А;

3)

верны оба утверждения;

2)

верно только Б;

4)

оба утверждения неверны.

5. Число σ-связей в молекуле ацетальдегида равно

 

1)

2;

3)

5;

 

2)

3;

4)

6

 

6. При восстановл нии бутаналя получает я:

 

1)

бутанол-1;

3)

бутанол-2;

 

2)

бутановая кислота;

4)

дибутиловый эфир.

7. Формальдегид можно по учить:

 

 

 

1)

крекингом метана;

3)

окислением метанола;

2)

гидратацией ацети ена;

4)

гидролизом хлорметана.

8. Ф рмальдегид не испо ьзуется для:

 

 

 

1)

дезинфекции;

3)

удобрения почвы;

2)

п лучения пластмасс;

4)

протравливания семян.

5.4 Пр стые эфиры

 

 

 

1. Формула метоксипропана:

 

 

 

1) C3H7OCH3;

3) C8H17OC6H5;

2) C2H5COOCH3;

4) CH3OCH3.

 

2. Назовите продукт реакции в уравнении С2H5OH→

:

2) C2H5–O–C2H5;

4) CH3COOH.

 

3.Общая формула простых эфиров:

 

 

 

1) CnH2n+2;

3) CnH2n+2O;

 

2) CnH2nO;

4) CnH2n+CHO

 

4. Выберите утверждения, характеризующие простые эфиры:

1)

жидкости;

3)

твёрдые вещества;

2. легкокипящие;

4)

хорошо растворимы в воде.

 

 

30

 

5. Простые эфиры можно рассматривать как производные:

 

1) альдегидов;

3) карбоновых кислот;

 

2) спиртов;

4) жиров.

 

6. Назовите соединение:

 

 

 

CH3

 

 

|

 

 

CH–O–CH2–CH2–CH3 :

 

 

|

 

 

CH3

 

1) пропилизопропиловый эфир;

 

 

2) 1-изопропоксипропан;

 

 

3) метилэтиловый эфир;

 

 

ÏолесÃÓ

 

4) метилпропиловый эфир.

 

 

7. Простые эфиры не реагируют

:

 

1) H2SO4;

3) HBr;

 

2) NaOH(р-р);

4) O2(свет).

 

8. Какими реакциями можно получить простые эфиры:

 

1) RONa + R’Hal=;

3) RCH2OH + H2SO4 =;

 

2) CH3COOH + HCHO=;

4) HCOONa + CH3COOH=

 

5.5 Сложные эфиры

 

 

1.В результате чего образуются сложные эфиры?

 

А) кислота+спирт;

В) кислота+кетон;

 

Б) кислота+а кан;

Г) кислота+жир.

 

2. С помощью какой формулы можно выразить состав сложных

эфиров?

 

 

А) СnHnO2;

В) СnH2nO2n;

 

Б) СnH3nO6n;

Г) С2nHnO2n.

 

3. Выберите верные утверждения, которые соответствуют сложным

эфирам:

 

 

А) нелетучие жидкости;

В) не имеют запаха;

 

Б) плохо растворяются в

Г) твердые вещества.

воде;

 

 

 

4. Формула этилового эфира пропановой кислоты:

 

А) C25H51COOC26H53;

В) CH3H7COOC2H5 ;

 

Б) СH3COOCH3;

Г) С15H31COOC31H63.

 

5. Число углерода в воске?

 

 

А) 15-30;

В) 5-10;

 

Б) 10-15;

Г) 30-35.

 

6. Для гидролиза 11,8 г смеси этиловых эфиров метановой и этановой

кислот нужно 54,1 см3 раствора NaOH с массовой долей щелочи 10%. Какова

масса каждого эфира в исходной смеси ?

 

А) 74г и 4,4 г ;

В) 6,7г и 83г;

Б) 56г и 5,3 г;

Г) 5,3г и 73г.
Соседние файлы в предмете Неорганическая химия
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности