Химия. методические рекомендации

1

Министерство образования Республики Беларусь Полесский государственный университет

Кафедра биотехнологии

ÏолесÃÓИ.А. Ильючик, Н.Г. Чещевик Химия: методически рекомендации (органическая химия)

по дисциплинам: «Химия», «Органическая химия» для тудентов

специальности 1-74 03 03 Промышленное рыбоводство специализации 1-74 03 03 02 Т хнология п реработки рыбной продукции

студентов специальности 1-31 01 01 Биология (по направлениям) направ ния сп циальности:

1-31 01 01-03 Био огия (биотехнология) и 1-31 01 01-01 Би гия (научно-производственная деятельность)

ПИНСК 2017

2

Рецензенты:

Кандидат биологических наук, доцент Н.Н. Безрученок, кандидат сельско-хозяйственных наук, доцент Д.А. Каспирович

Утверждено Научно-методическим советом

Полесского государственного университета

Химия: методические рекомендации (органиче кая химия) по дисциплинам: «Химия», «Органическая химия»

ÏолесÃÓИльючик И.А., Чещевик Н. Г.

Пинск: ПолесГУ, 2017. – 31 с.

В учебно-методическом пособии ра мотр ны теоретические вопросы по разделу

«Органическая химия», пр длож н вариант лабораторной работы по теме «Кислородсодержащие органич ские со дин ния», а также упражнения, задачи и

тестовые задания к данной т ме. Лабораторной работе предшествует краткий теоретический материал. Контро ь т ор тич ских знаний проводится по представленным

контрольным вопросам по т ме абораторной работы.

Издание предназначено д я закрепления материала и выполнения лабораторной работы по теме «Кис р дс держащие органические соединения» для студентов дневной и заочной ф рмы д я специа ьности 1-74 03 03 Промышленное рыбоводство и специальн сти 1-31 01 01 Би гия (по направлениям).

УДК

ББК

© УО «Полесский государственный университет», 2017

3

ПРЕДИСЛОВИЕ

Курс химии базируется на знании структуры и свойств химических веществ и позволяет понять закономерность химических процессов, протекающих в живых организмах. Курс «Органическая химия» относится к блоку фундаментальных научных дисциплин химического цикла для биологических специальностей университета. Согласно программе курса, изучаемая тема «Кислородсодержащие органические соединения», является базой для понимания биохимических процессов происходящих в живых организмах.

Органическая химия – это экспериментальная наука, при изучении

проработки данной т мы студ нтами.

В разделе 1 «Теор тич ские основы органической химии» даны основы современной теории стро ния органич ских соединений, изомерия и классификация, номенк атура, э ектронное строение и реакционная способн сть рганических веществ.

В разделе 2 «Лаб рат рная работа» приведены основные сведения о кислородс держащих рганических соединениях (спиртах, альдегидах, кетонах, карб н вых кисл тах, простых и сложных эфирах), которые позволяют студенту п нять и объяснить исследуемые явления в практической части лабораторной работы.

Контроль теоретических и практических знаний студента проводится по представленным в лабораторной работ контрольным вопросам.

Разделы 3-5 дают возможность обучающимся подготовиться к проверке знаний по теме «Кислородсодержащие органические соединения», выполняя самостоятельно предлагаемые задачи, упражнения и тесты.

Методические рекомендации (органическая химия) предназначено для студентов дневной и заочной формы для специальности 1-74 03 03 Промышленное рыбоводство и студентов специальности 1-31 01 01 Биология (по направлениям) и будет полезно при изучении темы «Кислородсодержащие органические соединения».

4

Содержание

1.2Основные классы органических соединений ……….…………….. 6-7

1.3Структурные формулы, изомерия, классификация органических

соединений…………………………………………………………… 7-8

1.4Номенклатура органических соединений .………………………. 9-11

1.5Электронное строение и реакционная способность органических

27-28

5.1 Карбоновые кислоты и их производные …………………………..

5.2 Спирты ………………………………………………………………. 28

-30

5

РАЗДЕЛ 1

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1.1 Основы современной теории строения органических соединений

Органическая химия – это раздел химии, изучающий соединения углерода. Термин введен Й. Я. Берцелиусом в 1808 году. Органическая химия изучает свойства и структуру органических соединений и методы их получения. Органические соединения обязательно содержат атомы C, а также

водорода (Н), кислорода (О), азота (N), реже сера (S), фосфор (Р), галогены (F, Cl,ÏолесÃÓBr, I По происхождению органические вещества делятся на природные

органические соединения – крахмал, природный газ, нефть, белки, жиры, углеводы, витамины, гормоны и синтетические, полученные в ходе синтеза в лаборатории и на заводах – пластмассы, красители, моющие средства и т.д.

Основные положения теории химического строения А.М.

Бутлерова:

1. Все атомы в молекуле органиче кого оединения связаны друг с другом в определенной по ледовательно ти в соответствии с их валентностью. Измен ние по л доват льно ти расположения атомов

приводит к образованию нового в щ тва новыми свойствами.

Например, оставу в щ ства С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН3–О–СН3) и этиловый спирт (С2Н5ОН).

2. Свойства в щ ств зависят от их химического строения. Химическое строение – это опреде енный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаим действии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Данное положение теории строения рганических веществ объяснило явление изомерии.

3. Изучение св йств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.

4. Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).

5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы.

Органическая химия как самостоятельная наука продолжает существовать и интенсивно развиваться.

6

Органические соединения – это углеводороды и их производные. Производные углеводородов содержат функциональные группы. Функциональные группы – атомы или группы атомов, определяющие характер химических свойств соединения и принадлежность его к определенному классу.

Соединения с одной функциональной группой называются монофункциональными (метанол СН3–ОН), с несколькими одинаковыми функциональными группами – полифункциональными, например (глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH). С несколькими разными функциональными группами – гетерофункциональными (молочная кислота СН3 —СН(ОН)— СООН).

Соединения каждого класса составляют гомологические ряды. Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2 – групп (гомологическая разность).

Основные классы органических соединений следующие: I. Углеводороды (R–H).

II. Галогенопроизводные (R–Hlg).

III. Спирты (R–OH).

IV. Эфиры простые и сложные (R–O–R’, R–C).

V. Карбонильные со дин ния (альд гиды и кетоны) (R–CHO). VI. Карбоновые кислоты (R–COOH).

VII. Амины (R–NH2, NH, R–N–R’).

VIII. Нитросоединения (R–NO2). IX. Сульфокис оты (R–SO3H).

Число известных к ассов органических соединений не ограничивается

одних класс в соединений к другим осуществляется в основном за счет превращений функци нальных групп без изменения углеродного скелета.

1.2 Основные классы органических соединений

ÏолесÃÓ1.3 Структурные формулы, изомерия, классификация

органических соединений

Структурная формула — это разновидно ть химической формулы, графически описывающая ра полож ние и порядок связи атомов в соединении, выраженное на пло ко ти. Связи в структурных формулах обозначаются валентными ч рточками.

Часто испо ьзуются структурные формулы, где связи с атомами водорода не обозначаются ва нтными черточками. В другом типе структурных формул (ске етных), применяемых для крупных молекул в органическ й химии, не указываются атомы водорода связанные с

пространственным расп л жением атомов или групп атомов. Эти соединения называются изомерами. В изомерии можно выделить два основных вида: структурная изомерия и изомерия пространственная (стереоизомерия).

В свою очередь структурная делится на:

изомерию углеродной цепи (углеродного скелета);валентную изомерию;изомерию функциональной группы;

изомерию положения кратных связей. Пространственная изомерия (стереоизомерия) делится на:

Классификация органических соединений

В основе классификации лежит структура органических соединений.

8

ÏолесÃÓАлициклические соединения – соединены с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения так же называют алифатическими.

Предельные (насыщенные) соединения – соединения, содержащие в скелете одинарные связи С-С.

Непредельные (ненасыщенные) соединения – соединения, содержащие в скелете кратные связи (двойные и тройные).

Алициклические соединения подразделяют так же на соединения с неразветвленной и разветвлённой цепью. В этом лучае учитывается число связей атома углерода с другими угл родными атомами.

Циклические соедин ния – о дин ния замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гет роцик ич ские со динения.

Карбоцик ические со дин ния сод ржат в цикле только атомы углерода. Они де ятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: а ицик ические и ароматические соединения.

Гетер цик ические единения содержат в цикле, кроме атомов углерода, дин или неск лько атомов других элементов – кислород, серу и др.

Ар матические единения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

1.4 Номенклатура органических соединений

Значении некоторых терминов, используемых при по строении названий соединений.

Систематическое название — название, полностью составленное из специально созданных или выбранных слогов, например, пентан, тиазол.

Тривиальное название — название, в котором ни один из слогов не используется в систематическом смысле, например, мочевина, фуран.

Родоначальное название — та часть названия, от которой по определенным правилам строится название целиком. Например, этан дает начало названию этанол. Родоначальное название может быть как систематическим, например, гексан и от него гексаналь, так и тривиальным,

9

например, бензол и от него нитробензол.

Заместитель — любой атом или группа атомов, замещающие в исходном соединении атом водорода.

Характеристическая группа — этот термин в номенклатуре ИЮПАК практически эквивалентен понятию «функциональная группа», например: аминогруппа —NH2, галогены, гидроксильная группа —ОН, карбоксильная группа —СООН, карбонильная группа >С=О, оксогруппа =О, нитрогруппа

— NО2, цианогруппа — C=N.

Старшая (главная) группа — характеристическая группа, название которой отражается суффиксом.

Умножающие префиксы — приставки ди-, три-, тетра- и т. д.,

применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связейÏолесÃÓ.

Локант — цифра или буква, указывающая положение заместителя или

кратной связи в родоначальном названии.

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и

систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура,

возникшая в начале развития органиче кой химии, когда не существовало

классификации и теории стро ния органич ких оединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху

(ароматические соединения), р же — по химическим свойствам (парафины), по характерным свойствам (г иц рин, гр мучая кислота), способу получения (пировиноградная кис ота, серный эфир), по имени первооткрывателя (кетон Михлера, углев д р д Чичибабина), области применения (аскорбиновая кислота). Мн гие такие названия часто применяются до сих пор

Раци нальная н менклатура (радикально-функциональная) — по этой номенклатуре за снову наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC —

международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

10

Построение названия органического соединения включает следующие этапы (в указанном порядке).

1.Определяют старшую характеристическую группу и указывают

ееобозначение в суффиксе.

2.Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства:

а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину.

радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.

5. Устанавливают умножающие префик ы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых труктурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитывают я).

6. Проводят нум рацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристич ская группа им ла наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят п р д названи м родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Названия характеристических групп

(перечислены в порядке убывания старшинства)