Основные положения теории химического строения органических веществ а.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности; углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2) Свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных.

3) Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.

Классификация органических соединений

I. Классификация по наличию функциональных групп

Функциональная группа			Название класса соединений		Примеры
Формула	Название
-OH	Гидроксильная группа	Спирты		Предельные CH3-CH2OH Непредельные CH2=CH-CH2OH Многоатомные CH2OH-CHOH-CH2OH Ароматические
		Фенолы
-С=ОН	Карбонильная группа	Кетоны
	Альдегидная группа	Альдегиды		Предельные Непредельные Ароматические
	Карбоксильная группа	Карбоновые кислоты		Одноосновные предельные Двухосновные предельные Ароматические
-NO2	Нитрогруппа	Нитросоединения		CH3-NO2
-NH2	Аминогруппа	Амины		CH3-NH2
-NH2, -COOH	Аминогруппа и карбоксильная группа	Аминокислоты
CnH2n+2	-	Алканы		CH3-CH3
CnH2n	-	Алкены		CH2=CH2
CnH2n-2	-	Алкины		HC=CH
CnH2n-2	-	Алкадиены		CH2=CH-CH=CH2
CnH2n	-	Циклоалканы
CnH2n-6	-	Арены (ароматические соединения)

II. Типы изомерии

1) Структурная изомерия

а) Изомерия углеродной цепи

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ и

б) Изомерия положения кратной связи

CH₂=CH-CH₂-CH₃ и CH₃-CH=CH=CH₃

в) Изомерия положения функциональной группы

CH₃-CH₂-CH₂OH и CH₃-CHOH-CH₃

2) Межклассовая изомерия

а) CH₂=CH-CH₂-CH₃ и

б) иCH₂=C=CH₂ (обратите внимание на формулу пропина!)

в) CH₃-CH₂OH и CH₃-O-CH₃

г) и

д) СH₃-CH₂-CO(OH) и CH₃-CO(O-CH₃)

3) Пространственная изомерия (цис-, транс-изомерия)

III. Типы химических реакций в органической химии

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации).

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

1) Реакции замещения.

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения. В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие, как, например, алканы, циклоалканы или арены.

СН₄ + Сl₂ → СН₃Сl + НСl

2) Реакции присоединения.

Реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну, называют реакциями присоединения. В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие, как, например, алкены или алкины.

СН₃—СН=СН₂ + Н₂ → СН₃—СН₂—СН₃

СН₂=СН₂ + НСl → СН₃—СН₂—Сl СН₂=СН₂ + Сl₂ → СН₂Сl—СН₂Сl

3) Реакции отщепления (элиминирования).

Реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ, называют реакциями отщепления или элиминирования.

4) Реакции изомеризации.

Реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы, других веществ того же качественного и количественного состава, т. е. с той же молекулярной формулой, называют реакциями изомеризации.

В общем, рассматривая основные принципы реагирования органических соединений, можно выделить следующие конкретные типы химических реакций:

1) Реакции замещения: галогенирование, нитрование.

2) Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидратация, гидрогалогенирование.

3) Реакции отщепления: дегидрирование, дегалогенирование, дегидратация, дегидрогалогенирование.

4) Реакции изомеризации.

Также выделяют:

5) Реакции разложения: крекинг, гидролиз, брожение.

6) Реакции полимеризации.

7) Реакции поликонденсации.

8) Реакции окисления: полное окисление (горение), неполное окисление (на катализаторе).