Хронология жизни:

• 1887—1892 — учёба в гимназиях Пскова и Москвы.

• 1887 — первая пьеса (пародийный семейный водевиль).

• 1892 — поступает в Императорское училище правоведения, где играет в любительском театральном кружке, для которого пишет.

• 1893 — написал и поставил одноактную пьесу «Репетиция» (не опубликована) и оперу-буфф, арлекинаду «Сила чар» (утрачена; поставлена была совместно с Н. В. Карминым — будущим вдохновителем постановки «Вампуки»). В кружке же он сыграл Франца Мора (в «Разбойниках» И. Шилллера), Глумова («На всякого мудреца довольно простоты» А. Н. Островского), Сына (в комедии М. Н. Владыкина «Омут»).

• Середина 1890-х — после развода родителей — принял сторону матери, отношения с отцом практически не поддерживал.

• 1901 — окончание училища (с серебряной медалью; выпускное сочинение — реферат «История телесных наказаний в России»). Поступление вольнослушателем в Санкт-Петербургскую консерваторию, где его учителями были Н. А. Римский-Корсаков и А. К. Глазунов. Написал историческую драму из «петровской эпохи» «Болваны, кумирские боги» — прообраз его реконструктивных постановок «Старинного театра» (опубликована в его книге «Драматические сочинения»). Начал службу в Министерстве юстиции, а затем, в этом же году — в Министерстве путей сообщения (до 1914). Тогда же Н. Н. Евреинов под руководством А. И. Введенского начал изучать в университете философию.

• 1902 — написал комедию в трёх действиях «Фундамент счастья» (опубликована также в 1912 году под названием «Счастливый гробовщик»).

• 1905 — поставил свою одноактную комедию «Стёпик и Манюрочка» (1904) в Александринском театре (премьера — 22 декабря; Стёпик — П. М. Медведев, Манюрочка — В. В. Стрельская).

• 30 января 1905 — комедия «Фундамент счастья» в «Новом театре» (театр Л. Б. Яворской) (Анастасия — Л. Б. Яворская, Чернушкин — И. Ф. Шмидт).

• 16 декабря 1906 — в Театре Литературно-Художественного общества (Суворинском) идёт пьеса Н. Н. Евреинова «Красивый деспот. Последний акт драмы» (в 4-х действиях).

• 27 января 1907 — «Бабушка», отрывок из жизни в одном действии Н. Н. Евреинова" — к 50-летию актёрской деятельности В. В. Стрельской, которая играла «самоё себя».

Становление. Творческий путь.

Первую пьесу Николай Евреинов написал в семь лет. Любые домашние торжества непременно сопровождались его постановками, которые, как правило, заканчивались слезами режиссёра — он желал, чтобы спектакль продолжался, и продолжался — вместе с жизнью. В юности он бежал с бродячими актёрами, но был водворён… — в жизнь. И, кто знает, может, тогда впервые его посетила идея о том, что «жизнь должна стать театром» — действительным воплощением известной шекспировской метафоры .

Дебют Н. Н. Евреинова на большой сцене — одноактная пьеса для двух действующих лиц «Стёпик и Манюрочка», в которой адюльтер представлен как выход из «серой паутины будней», конечно же, подразумевал, если и не скандал, то заметную реакцию — это первая пьеса Н. Н. Евреинова, в которой он манифестирует «трансформацию жизни», «театрализацию быта», здесь прослеживается и влияние О. Уайльда. В это же время Н. Н. Евреинов ставит пьесы в Новом театре (Л. Б. Яворской), в которых участвует в качестве актёра, — в Малом театре (Суворинском). Выходит 1-й том его «Драматических сочинений», в который по определению автора были включены его «литературно-драматические» пьесы. В их числе пацифистская драма «Война», комедия «Фундамент счастья» («эскиз» будущих монодрам Н. Н. Евреинова) и «Красивый деспот». Последнее произведение примечательно тем, что в нём уже дан конкретный, наглядный пример «театрализации»: главный герой завёл в своём поместье подобие быта начала XIX века, детально стилизовав усадьбу соответствующим антуражем, в этом «театре для себя» он находит единственный смысл существования — «вопль об исчезающей красоте».