Перечень вопросов к экзамену ТХ с примером КИМ

Обнаружение

Общеалкалоидные (Драгендорфа)

Реакция с реактивом Марки

Реактив Эрдмана (конц серная и азотная)

Реакция с FeCl3

Нитрование

ИК, УФ спектр, ТСХ эфир-ацетон-25% раствор аммиака (40:20:2)

Количественное: ГЖХ, ВЭЖХ

33. ХТА на содержание производных индола.

Стрихнин

Бруцин

Резерпин

Описание (бруцин)

Содержится в рвотном орехе. Кристаллическое вещество. Нерастворим в воде, легко растворим в спирте, хлороформе.

Изолирование

методом Стаса – Отто, Крамаренко, Швайковой – Васильевой

Действие на организм и отравление

Бруцин возбуждает ЦНС, вызывает судороги двигательной мускулатуры конечностей, Отравление ригидность, судороги. Летальный исход наступает в результате удушья, истощения от судорог.

Метаболизм

О – дезалкилирование по каждому из эфиров. И глюкуронирование

Обнаружение

Общеалкалоидные (Драгендорф)

Схлоридом олова в кислой среде - красный цвет

Среактивом Фреде и Эрдмана

Фармакологическая проба – лягушка УФ ИК спектр ТСХ хлороформ-диэтиламин (9:1), хлороформ ацетон-25% раствор аммиака

(30:30:2)

Колчественное: ВЭЖХ, ГЖХ

34. ХТА на содержание производных экгонина.

Кокаин

Описание

Бесцветные кристаллы или белый порошок. Основание кокаина растворяется в диэтиловом эфире, этиловом спирте, плохо растворяется в воде . Гидрохлорид кокаина растворяется в воде, этиловом спирте плохо в диэтиловом эфире.

Изолирование

проводят методами Стаса – Отто, Крамаренко, Швайковой – Васильевой

Действие на организм и отравление

местноанестезирующее действие, вызывая эйфорию, возбуждение, а затем угнетение ЦНС.

Отравление: эйфория, тремор, блеск глаз, тахикардия, повышается артериальное давление, наступают судороги. Смерть от дыхательного паралича и сосудистого коллапса

Метаболизм

A, с - Гидролиз эфирной связи и глюкуронирование b – N деметилирование

Обнаружение

Общеалкалоидные

С KMnO4 (кокаин * KMnO4) – микрокристаллическая Гидролиз с образованием этилбензойного эфира

ТСХ: хлороформ-ацетон-диэтиламин (50:30:2), хлороформдиэтиламин (9:1)

Количественное ГЖХ, ВЭЖХ

35.ХТА на содержание галлюциногенов.

Диэтиламид лизергиновой кислоты (LSD)

Описание (ЛСД)

LSD - бесцветное кристаллическое вещество без запаха и вкуса, нерастворимо в воде, растворимо в органических растворителях, химически стабильно.

Изолирование

Изолирование не требуется тк реакции чувствительны даже к следовым количествам. Экстрагируют хлорбутаном

Действие на организм и отравление

вызывают значительные искажения в восприятия действительности. Характеризуется зрительными и слуховыми галлюцинациями, расстройствоммышления, беспричинным страхом и депрессией.

При отравлении наблюдается возбуждение, учащение ритма сердца, боли в сердце,

дезориентация во времени и пространстве, затруднение речи, мышечные судороги, озноб или, наоборот,жар.

Метаболизм

N дезалкилирование (в 3 вариациях) Гидроксилирование и глюкуронирование

Обнаружение

Реакция с реактивом Марки – фиолетовое

Реакция с реактив ван-Урка (п-днметиламинобензальдегидом и хлорида железа (III)) – групповая реакция на алкалоиды Спорыньи Реакция с реактивом Фреде

УФ, ИК спектр, ТСХ хлороформ — ацетон — этанол — 25% раствор аммиака (20:20:3:1) Количественное ВЭЖХ, хромато-масс спектроскопия

36.ХТА на содержание каннабиноидов.

Δ8тетрагидроканнабинол Δ9тетрагидроканнабинол

Описание

Каннабиноиды хорошо растворимы в этаноле, ацетоне плохо в воде. Объектами будут кровь, моча, смывы с рук, волосы

Изолирование

Экстракция орг растворителями (гексаном, эфиром)

Действие на организм и отравление

Возможны учащенное сердцебиение, головокружение, звон и шум в ушах, тошнота и рвота. Настроение может быть подавленным или тревожным.

При передозировке могут возникнуть боли в области сердца, повышение артериального давления, выраженная тахикардия, судороги, угнетение сознания.

Метаболизм (9 ТГК)

(a,с,d) - гидроксилирование

(f) - окисление

Обнаружение

Предварительная реакция с прочным синим Б

реакция с ванилином и бензальдегидом

ГЖХ, хромато-масс спектроскопия, иммуноферментный метод.

ТСХ петролейный эфир — диэтиловый эфир

Количественное: ВЭЖХ

37.ХТА на содержание фенилалкиламинов.

Описание

эфедрина г/х белый порошок, хорошо растворимый в воде, этаноле, плохо в эфире.

Изолирование

Стаса-Отто, Васильева

Действие на организм и отравление

стимулирует α- и β-адренорецепторы. Вызывает сужение сосудов, повышение АД, расширение бронхов, торможение перистальтикикишечника, расширение зрачков, повышение сахара в крови.

При отравлении наблюдается возбуждение, затемтошнота, рвота, сердцебиение, потоотделение, бледность, подъем АД. В тяжелых случаях АД напротив падает, наступает мерцание желудочков сердца, коллапс, отек легких, судороги, потеря сознания, смерть

Метаболизм

Деметилирование

Дезаминирование и окисление (подставить свое в-во)

Глюкуронирование

Обнаружение

Общеалкалоидные

Разложение и реакция с 2,4-динитрохлорбензолом

Реакция с сульфатом меди и сероуглеродом.

УФ, ИК спектр, ТСХ хлороформ-ацетон-этанол- 25% раствор аммиака (20:20:3:1)

38.ХТА на содержание опиоидов.

Описание (промедол)

Белый порошок. Растворяется в воде, спирте и хлороформе, плохо в эфире.

Изолирование

Изолируют ЖЖ и твердофазной экстракцией. Экстрагируется орг. растворителями из щелочных водных растворов.

Действие на организм и отравление

в медицине как болеутоляющее средство и противокашлевое. Наркотическая зависимость Передоз: угнетение дыхания, потеря сознания, кома и смерть.

Метаболизм

Гидролиз эфирной связи, N деметилирование, глюкуронирование

Обнаружение

Реактив Марки

Гидроксамовая проба