4. Монотерпеновые горечи, их характеристика.
Горькими веществами или горечами, называют безазотистые неядовитые гликозиды сильно горького вкуса, издавна применяемые для возбуждения аппетита. От горьких алкалоидов они отличаются неядовитостью и отсутствием в их составе азота. В химическом отношении они мало изучены вследствие трудности выделения их в чистом виде. Данная группа гликозидов в качестве агликона содержит ряд производных терпеноидов. Например, тараксерол – горькое вещество корня одуванчика содержит в своем составе в качестве гликона полисахарид инулин, а агликоном является пентациклическийтритерпеноид. В составе трилистника водяного в качестве агликона находятся флавоноиды и терпеновые производные, например, мениантин. В этих гликозидах агликон представлен иридоидами, которые являются производными монотерпенов. Биосинтез образования иридоидов (в учебнике).
Горькие гликозиды в зависимости от состава растительного сырья могут подразделяться на ароматические горечи - Amaraaromaticа, где горькие вещества встречаются совместно с эфирными маслами и изучаются в группе эфирно-масличных растений, и чистые горечи – Amarapura, преимущественно иридоиды.
6. Сердечные гликозиды. Понятие. Классификация.
Сердечные (кардиотонические) гликозиды – природные производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие при С17 ненасыщенное лактонное кольцо и обладающие специфической кардиотонической активностью.
Под влиянием терапевтических доз сердечных гликозидов наблюдается:
Усиление систолических сокращений сердца.
Удлинение диастолы (ритм сердца замедляется, улучшается приток крови к желудочкам).
Замедление ритма сердца.
Понижение возбудимости приводящей системы сердца (удлиняется промежуток между сокращениями предсердий и желудочков).
Сердечные гликозиды могут накапливаться во всех жизненных формах–кустарниках,лианахи травах.
В молекулах сердечных гликозидов углеводные фрагменты (сахара) связаны через атом кислорода (О-гликозиды) с основной фармакологически активнойчастьюмолекулы– агликоном. Агликонамиусердечных гликозидовявляются производные
циклопентанпергидрофенантрена=> относятсякклассустероидов.
По характеру лактонного кольца при С17 сердеч. гликозиды делят на 2гр:
Карденолиды,содержащиепятичленное(бутенолидное)ненасыщенноелактонное кольцосоднойдвойной связью.
Буфадиенолиды,содержащиененасыщенное(кумалиновое) шестичленноекольцо.
Видимо лактонное кольцо обуславливает сердечное действие, т.к.
например,содержащийсявнаперстянкевместессердечнымигликозидами,гликозид дигинин, лишенный лактонного кольца, сердечным действием необладает, а разрывлактонного кольца или его изомеризацияприводят к полнойпотере физиологическойактивности.
По современной классификации карденолиды у С10 могут иметь следующие заместители:
1. Метильная группа (СН3) – тип наперстянки;
2. Альдегидная группа (СН=О) – тип строфанта;
3. Реже встречаются карденолиды со спиртовой группой у С10 (ОН)
Сахарный компонент (гликон) состоит из моносахаридов.
Агликон – органический радикал, заместивший водород в гликозидномгидроксиле
Основные свойства гликозидам придает природа агликона
Агликон может иметь разнообразное химическое строение от простейших (алкилов) до полифункциональных циклических соединений. Результатом этогоявляетсяразнообразноетерапевтическое действиегликозидов.
Строение гликозидов позволяет легко транспортировать агликон в различные участки организма, где чаще всего послегидролиза гликозидаагликонвсвободномвиде проявляетфармакологическоедействие
В сердечных гликозидах, в отличие от других, встречаются Д-глюкометилоза, Д-дигиталоза и другие аналоги. Характерно для сахаров сердечных гликозидов существование их в дезоксиформе.
Распространение в природе: большинство растений, произрастает в регионах с теплым климатом тропики (строфант), степной и лесостепной зонах (горицвет, желтушник). При низких температурах содержание в растениях сердечных гликозидов резко снижается. Особенно высокое содержание гликозидов отмечается у растений, произрастающих в горных районах (морозник кавказский).