Основные классы органических соединений
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характерны. Легче подвергаются брожению моносахариды D-ряда, т.е. те, |
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которые встречаются в природе. |
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1. Спиртовое брожение вызывается дрожжевыми грибами различных рас. |
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При этом глюкоза, фруктоза и некоторые другие гексозы разлагаются до |
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этанола и СО2. Процесс можно суммарно выразить уравнением: |
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C6H12O6 |
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дрожжи |
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моносахарид |
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Молочнокислое |
брожение вызывается |
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многими бактериями. |
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промышленности молочную кислоту получают сбраживанием сахаров чистыми |
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культурами |
бактерий |
Bacillus |
delbruckii. Чаще |
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для |
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друг х моносахаридов |
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получения молочной кислоты используется глюкозае. В общем виде реакцию |
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молочнокислого брожения можно представить ак: |
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3. Лимоннокислое брожениейпроисходит под влиянием плесневых грибов в |
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подвергаются |
многие |
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воздуха. Этому брожению |
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моносахариды, |
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происходит |
изомеризация |
углеродного |
скелета |
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+ 3O |
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+ 2H2O |
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C COOH |
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CH2OH |
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D-глюкоза |
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лимонная кислота |
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4. Маслянокислое брожение происходит под влиянием многих анаэробных бактерий:
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C6H12O6 |
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CH3 |
CH2 CH2 |
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COOH |
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2CO2 |
2H2 |
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гексоза |
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масляная кислота |
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к |
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Кроме указанных в уравнении продуктов, при маслянокислом брожениис |
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ш |
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получаются также в качестве побочных веществ этанол, уксусная, молочная, |
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ы |
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муравьиная кислоты и др. |
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е |
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Возможны и |
|
другие |
виды |
брожения |
|
сахаров, |
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Ч |
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в результате которых |
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получаются различные продукты. |
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Например, глицериновоеГ, ацетоно-бутано- |
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Н |
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ловое, ацетоно-этаноловое и др. |
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и |
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н |
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Аминосахара |
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Широко |
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распространены |
в |
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е |
с |
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аминосахара. |
Все |
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природные |
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природе |
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аминосахара |
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при |
втором |
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н |
в |
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вместо гидроксила |
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содержат |
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атоме |
иуглерода |
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у |
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аминогруппу. |
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Наиболее |
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й |
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известны 2-дезокси-2-амино-D-глюкопираноза |
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н |
ы |
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или хитозамином) и 2-дезокси-2-амино-D- |
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(называемая также глюкозаминомн |
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галактопираноза, или хондрозамин: |
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Хондрозамин |
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Хитозамин является структурной единицей полисахарида хитина и муко-
сахаридов. Остаток хондрозамина входит в состав полисахаридов хрящей.
Контрольные вопросы и упражнения к теме «Моносахариды»
1. Какие виды структурной и пространственной изомерии характерны для моносахаридов?
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2. Составьте проекционные формулы всех оптических изомеров альдопентоз |
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(нециклического строения). Какие из них являются оптическими антиподамив |
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диастереомерами, эпимерами? |
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3. Напишите проекционные формулы моносахаридов: 1) D- и.L-фруктозы, 2) D- |
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и L- перед |
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и L-галактозы, 3) D- и L-рибозы. Что обозначают символы D- |
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названием моносахарида? |
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4. |
Какие моносахариды называют |
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Составьте проекционные |
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эпимернымим? |
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формулы моноз, эпимерных D-глюкозе, D-галактозе, D-ксилозе. |
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5. Приведите схему эпимеризации D-рибозы. |
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6. |
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Покажите это |
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на примере |
D-рибозы с |
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Что такое циклооксотаутомерия? |
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использованием проекционых и перспективных формул. |
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таутомерных |
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превращений |
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D-фруктозы, |
пользуясь |
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Составьте схемуа |
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перспективнымис формулами Хеуорзса и учитывая, что в растворе существуют |
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как пиранозные, так и фуранозные формы. |
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8.тЧ о такое аномеры? Какой из них α-, β -аномер? |
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9. Какой гидроксил называется полуацетальным? Какое ещѐ название он имеет? |
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10. Какое явление называют мутаротацией? Как объясняют это явление?
11.Какие свойства моносахаридов не могут быть объяснены с помощью одной цепной (карбонильной) формы?
12.Напишите перспективные формулы следующих соединений: 1) α- и β,D-
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рибопиранозы, 2) |
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α - и |
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β,D-рибофуранозы, 3) |
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α - и β,D-маннопиранозы, 4) |
о |
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α – и β,D-2-дезоксирибофуранозы, 5) β-метил-D-глюкопиранозида, 6) 2,3,4,6о- |
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тетраацетил -β-этил-D-галактопиранозида. |
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13. Назовите соединения: |
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14. Назовите соединения: |
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15. Напишите схемы кислотного гидролиза пентаацетил-α,D-глюкопиранозида и пентаметил-β,D-фруктофуранозида.
16. Напишите схему получения β,D-изопропилгалактопиранозида.
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к |
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17. Получите озазон D-маннозы. Какие моносахариды дают такой же озазон? |
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ы |
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18. Напишите уравнения реакций |
получения альдогептоз циангидриновымш |
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синтезом исходя из D-глюкозы. |
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19. Приведите схему превращения D-галактозы в соответствующую пентозу. |
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20. Напишите уравнения реакций согласно схеме: м |
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H O/H+ |
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Ag O (NH ) |
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CH Cl (Ag O) |
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β,D-глюкопираноза C2H5OH (HCl) |
A |
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3 |
и 2 |
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B |
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2 |
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C |
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2 3 |
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D |
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схеме: |
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21. Составьте уравнения реакций согласнон |
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C6H5NHNH2 |
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+ |
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CH3OH (HCl) |
(CH3)2SO4 (NaOH) |
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H2O/H |
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β,D-фруктофураноза |
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н |
A |
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B |
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C |
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D |
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в |
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к |
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т |
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С |
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ДИСАХАРИДЫ |
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||||||
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|
Дисахариды – это углеводы, молекула которых состоит из двух остатков |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
моноз. Это могут быть остатки одного моносахарида или двух разных. По |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
строению и |
|
по |
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|
химическим |
свойствам |
дисахариды |
делят |
на |
|
два |
типа |
– |
о |
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г |
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восстанавливающие |
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и |
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невосстанавливающие. |
|
У |
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о |
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восстанавливающих |
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к |
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с |
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дисахаридов |
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связь |
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между |
остатками |
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моноз |
образуется |
при |
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в |
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участии |
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ы |
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и |
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полуацетального (гликозидного) гидроксила одной молекулы моносахаридаш |
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н |
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спиртового (гликозного) |
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р |
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|
гидроксила другой молекулы моносаха ида. Такую |
|
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один |
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|
связь называют гликозид – гликозной. У этих дисахаридов сохраняетсяЧ |
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Г |
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свободный |
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|
полуацетальный |
|
гидроксил. |
|
Для |
Н |
|
|
|
свойственны |
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|
них |
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н |
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|
циклооксотаутомерия, |
мутаротация, |
они |
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|
взаимодействуюти |
с |
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аммиачным |
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е |
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раствором оксида серебра, с реактивом Фелинга |
м |
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вступают в другие реакции |
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и |
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|
свойственные |
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|
моносахаридам. |
Но |
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от последних |
способны |
к |
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в отличиет |
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кислотному |
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и |
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ферментативному |
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с |
т |
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К |
восстанавливающим |
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гидролизуи . |
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дисахаридам относятся: мальтоза, лактозае, целлобиоза. |
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У невосстанавливающих |
у |
и |
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связь |
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между остатками |
моноз |
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дисахаридовн |
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ы |
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образована |
при |
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участии |
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двухйполуацетальных |
гидроксилов. |
Такую |
связь |
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н |
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называют гликозид-гликозидная. Дисахариды этого типа не имеют свободного |
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и существуют в растворах и в кристаллическом |
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полуацетального гидроксилат |
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Они не вступают в реакции, |
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состоянии только в одной циклической форме. |
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протекающие |
с |
при |
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участии |
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альдегидной |
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группы. |
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Важнейшими |
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представителями этих соединений являются сахароза и трегалоза. |
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ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ |
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Строение. |
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Мальтоза (солодовый сахар) – продукт неполного гидролиза |
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крахмала, происходящего под влиянием ферментов, содержащихся в солоде |
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(проросших зѐрнах ячменя). Молекула мальтозы состоит из остатка α,D- |
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глюкопиранозы |
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и D-глюкопиранозы |
между |
которыми |
образуется связь при |
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участии гликозидного гидроксила одного остатка и гликозного (в положении 4)
гидроксила другого остатка, то есть α-(1,4’)-гликозид-гликозная. В водных растворах мальтоза существует в цепной и двух циклических формах,
находящихся в таутомерном равновесии:
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CH OH |
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ы |
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β-аномер 4-(α, D-глюкопиранозил)- |
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цепная форма мальтозы |
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α-ано |
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4-(α,D-глюкопиранозил)-α,D-глюкопираноза |
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Дисахариды иногда называют по систематической номенклатуре. При |
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этом |
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используют |
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обычные |
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у |
и |
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, рассматривая |
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левое |
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кольцо как |
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правилан |
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заместитель, а правое – как родоначальную структуру. В названии указывают |
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местоположение |
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полное |
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название, |
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изменив |
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заместитнля, в скобках его |
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окончание –оза на –озилт, затем называют правое кольцо. |
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а |
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β,D-глюкопираноза |
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CH OH |
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CH2OH |
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α-аномер |
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4-(β,D-галактопиранозил)-α,D-глюкопираноза |
|
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|
|
Лактоза (молочный сахар) – содержится в молоке млекопитающих. |
|
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Молекула |
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лактозы |
состоит из |
|
остатка |
|
β,D-галактопиранозы |
|
и остатка |
|
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|
α,D-глюкопиранозы, связанных β-(1,4’)-гликозид-гликозной связью. |
|
|
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|
Целлобиоза – промежуточный продукт гидролиза целлюлозы. Молекула |
|
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целлобиозы |
|
|
содержит |
остатки |
|
β,D-глюкопиранозы |
и D-глюкопиранозы, |
о |
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г |
|
|
связанных β-(1,4)-гликозид – гликозной связью: |
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к |
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CH OH |
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CH OH |
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CH |
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OH |
ы |
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2 |
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н |
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Г |
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OH |
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OH |
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OH |
и |
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целлобиозы |
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4-(β,D-глюкопиранозил)- |
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4-(β,D-глюкопиранозил)-α,D-глюкопираноза |
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Строение. С х роза (свекловичный сахар, тростниковый сахар) состоит |
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из остатков |
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с |
α,D-глюкопиранозы и β,D-фруктофуранозы, которые связаны |
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между собой α,β’-(1,2 )’-гликозид-гликозидной связью: |
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в |
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6 |
CH OH |
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т |
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а |
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CH2OH |
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а |
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OH |
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сахароза |
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2-(α,D-глюкопиранозил)-β,D-фруктофуранозид |
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|
Для удобного расположения связи между остатками моноз, в молекуле |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
сахарозы фруктозное кольцо находится в перевѐрнутом положении. Атомы |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
углерода в перевѐрнутом кольце нумеруются слева – направо (против часовой |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
стрелки), а заместители у асимметрических атомов углерода меняют своѐ |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
положение, те которые были над плоскостью кольца пишут под плоскостью и |
о |
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г |
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наоборот. Как |
видно |
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из |
ниже |
приведенных |
формул, |
переход |
|
от |
|
|
к |
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кольца |
ов |
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е |
с |
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||
|
нормальном положении к кольцу в перевѐрнутом осуществить очень легков, для |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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ы |
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этого достаточно поменять местами полуацетальный гидроксил и водородш |
у |
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пятого атома углерода: |
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Ч |
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р |
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6 |
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Г |
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CH2OH |
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CH2OH |
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. H |
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OH |
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н |
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CH2OH |
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H |
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м |
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H |
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|||
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OH |
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|
OH |
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|
|
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|
|
||||||
|
Кольцо в обычном положении |
|
|
|
|
|
Кольцо в перевернутоми |
положении |
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|
|
т |
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|
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|
|
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|
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|
|
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|
е |
|
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|
т |
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|
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|
|
|
|
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|
||
|
|
|
|
Трегалоза |
(грибной |
сахар, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
из |
|
двух |
остатков |
|
α,D- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
микоза) состоит |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
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|
|
с |
|
|
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|
|
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|
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|
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|
р |
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
глюкопиранозы, которые |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
е |
|
|
|
|
|
собой |
|
|
αα’-(1,1’)-гликозид- |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
связаны между |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
в |
|
|
|
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|
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|
и |
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|
||
|
гликозидной связью: |
|
|
|
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|
|
н |
|
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|
у |
|
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||||||
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|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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CH2OH |
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|
н |
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н |
|
O |
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|
OH |
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|
OH |
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|
т |
|
е |
|
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|
HOH2C |
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с |
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O |
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OH |
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OH |
в |
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O |
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|||||||||||
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|
р |
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а |
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OH |
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д |
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||
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|
с |
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|
|
|
|
правое кольцо повѐрнуто в плоскости рисунка на 180˚. |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
В молекуле трегалозыу |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
о |
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г |
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|
|
полуацетальные |
|
гидроксилы |
образующие |
связь |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
При таком расположении |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|
й |
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и |
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|||
|
между костатками глюкозы расположены друг возле друга. |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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с |
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кристаллические, |
|
бесцветные |
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т |
Физические свойства. Дисахариды – |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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а |
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образуют |
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оптически |
активные |
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вещества, хорошо растворяются в воде и |
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а |
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С |
растворы. Обладают сладким вкусом. |
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Химические свойства. Восстанавливающие дисахариды участвуют во всех |
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реакциях характерных |
для |
моносахаридов. Невосстанавливающие |
вступают |
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лишь |
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в |
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реакции, |
обусловленные |
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присутствием |
гидроксильных групп |
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(алкилирование, ацилирование). |
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В растворах минеральных кислот дисахариды гидролизуются, присоединяя |
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молекулу воды, и расщепляются на две молекулы исходных моносахаридов. В |
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живых |
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организмах гидролиз |
дисахаридов |
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осуществляется под |
действием |
о |
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ферментов. |
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е |
с |
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Рассмотрим примеры некоторых реакций, свойственных дисахаридам.в |
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ы |
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1. Окисление восстанавливающих дисахаридов аммиачным растворомшоксида |
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н |
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серебра. При действии слабых окислителей альдегидная группа моносахаридар |
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окисляется |
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до |
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карбоксильной |
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образуются |
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оксикислоты |
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одноосновные. |
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(бионовые кислоты): |
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2. Образование |
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дисахариды |
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озазоны по той жедсхеме, что и моносахариды: |
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