2. Взаимное влияние атомов

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

Методические указания для студентов 1 курса

специальности Лечебное дело, Педиатрия

к лабораторному занятию по дисциплине Основы биоорганической химии

Тема: ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

Цель занятия: Сформировать навыки использования знаний электронного строения молекул для объяснения хода протекания химических реакций биологически важных соединений, определяющих их биологические и физиологические функции.

Задачи:

- рассмотреть электронное строение химических связей.

- изучить сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью сопряжения, ароматические системы, индуктивные и мезомерные эффекты, ЭД и ЭА заместители.

- выработать навыки использования правила Хюккеля применительно к ароматическим соединениям.

Студент должен знать:

1. До изучения темы:

- виды гибридизации атома углерода

- строение σ и π связей.

2. После изучения темы:

- электронное строение химических связей

- иметь представление об электронных эффектах заместителей и их влияние на реакционные центры молекул, определять характер заместителя.

Студент должен уметь:

- прогнозировать реакционную способность органических соединений

- понимать закономерности протекания химических процессов в живых организмах в норме и при развитии заболевания.

Содержание занятия:

1. Вводный контроль. Проверяется исходный уровень знаний студентов в виде тестовых заданий.

Комплект тестовых заданий для проверочной работы по теме занятия содержит 20 билетов по 5 вопросов.

Пример тестового задания:

1 . Определите каким заместителем является аминогруппа в соединении:

А. Электронодонором

Б. Электроноакцептором

В. Не является заместителем

Г. Кислотным заместителем

Д. Основным заместителем

2. Заместитель в бензольном кольце, проявляющий положительный индуктивный эффект

A. – СООН Г. – NН₂

Б. – СН₃ Д. – Br

В. – ОН

3. Высказывание о молекуле бутадиена-1,3 как ππ - сопряжен­ной системе с открытой цепью, являющееся неверным

А. В цепи сопряжения содержатся только sр² -гибридизованные атомы угле­рода.

Б. Все σ - связи в молекуле лежат в одной плоскости.

В. Молекула содержит ππ -сопряженную систему, охватывающую 4 атома углерода.

Г. ππ - Сопряжение приводит к выравниванию длин связей.

Д. Молекула обладает пониженной термодинамической устойчивостью.

4. Соединение, где все заместители про­являют электронодонорные свойства

А . Г.

Б . Д.

В .

5. Высказывание о молекуле фенола, которое является неверным

A. Все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.

Б. Все атомы углерода лежат в одной плоскости.

В. В молекуле фенола осуществляется рπ и ππ – сопряжение.

Г. Единая сопряженная система содержит 6 π – электронов.

Д. Гидроксильная группа является электродонором.

2. Беседа по теме занятия.

1. Гибридизация. Ковалентная связь, ее типы и характеристики. Электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связи.

2. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения.

3. Ароматические системы. Правило Хюккеля.

4. Индуктивные и мезомерные эффекты.

5. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

3. Практическая работа.

1) Сделать практическую работу - разобрать обучающие задачи

2) Цель работы: овладеть навыками определения характера заместителя

3) Методика проведения работы:

1. Определить заместителя.

2. Определить тип сопряжения

3. Определить индуктивный эффект

4. Определить мезомерный эффект

5. Определить характер заместителя

4. Ситуационные задачи для разбора на занятии

Выполнение САРС по методическому руководству для аудиторной работы студентов

Рекомендуемая литература:

основная:

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия.- М.-2005

2. Биоорганическая хи­мия. Методи­ческое руково­дство для са­мо­стоятельной и ау­диторной ра­боты студентов / Орлова О.Ю., Куклина С.А., Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

дополнительная:

1. Биоорганическая химия. Иллюст­ративно-спра­вочное пособие для самостоя­тельной подго­товки студентов / Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009

2. Тестовые зада­ния по курсу биоорганической химии. Руково­дство для само­стоятельной подготовки сту­дентов / Орлова О.Ю. Кук­лина С.А. - Киров, КГМА,2009

Методические указания подготовлены:__________________________________________

(должность, фамилия, подпись)

Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______________» .

Зав. кафедрой:___________________________________(подпись, расшифровка подписи)