орг дз 8

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

2 КУРСА СПЕЦИАЛЬНОСТИ «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»

Дисциплина «Органическая и физическая химия»

ЗАНЯТИЕ № 8

Тема. Реакционная способность ароматических углеводородов

Цель: Систематизировать и углубить знания о процессах с участием электрофиль­ных частиц в углеводородах и углеводородных радикалах как моделей реакций, про­текающих в организме и используемых при синтезе лекарственных веществ.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ:

Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.

Ответить на вопросы для самоконтроля:

Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:

а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - ком­плексы.

б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакцион­ную способность в реакциях S_Е.

Выполните другие задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине:

1.Какой продукт получается в результате нитрования толуола в присутствии кислоты Льюиса? Пред­скажите преобладающее направление реакции.

2. При бромировании этилбензола замещение (в зависимости от условий) может происходить в ароматиче­ском ядре и в насыщенном радикале бо­ковой цепи. Напишите уравнения соответствующих реакций и ука­жите условия и механизм процесса. Почему замещение в радикале предпочтительнее у α- атома углерода?

3. Напишите реакцию получения толуола в присутствии кислоты Льюиса.

Рекомендуемая литература

1) Лекция по биоорганической химии.

2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. 2005. - с. 116 - 148. (1991. - с. 117 - 146.)

3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. – М.: Изд. Центр «Академия», 2011.

Зав. кафедрой химии

д.м.н., профессор Цапок П.И.