Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

711. А- KBr, Б- ацетон.

·В твердом' состоянии KBr представляет собой ионный кристалл; ион­

ным соединениям присущи высокие температуры плавлении и киnения. В водном растворе KBr диссоциирует на ионы, ионные реакции в растворах

nроисходят мгновенно.

Органическое вещество ацетон построено из молекул (говорят, •имеет

молекулярную струi(ТУРУ•). Энергия межмолекулярного взаимодействия

намного ниже, чем энергия взаимодействия ионов или энергия ковалент­

ной связи.

Поэтому темnературы плавления и кипения ацетона сравнитеЛьно низ­

кие; Связи в молекуле вдетона яв,ляются ковалентными и не разрушаются

nри его смеши'вании с водой, для их разрыва требуется бцлее сильное воз­

дейст11ие, например, нагревание~ По этой причине водный раствор ацетона

не nроводит электрический ток.

712. Нет, образование цепочек из одного вида атомов характерно для

кремния, фосфора, серы и других элементов, соединения которЬIХ не отно­

сят к органическим_,

714. Вещества с коваленrными связями:

Н20, HF, Н3С- СН2 - СН3 ;

сЙонными связями: NaF, KI.

715.HBr, NH3 , Н3С- СН2 ~ Cl'.

56.Предельные уrлев~щороды: структурные формулы,

структурные JJЗомеры

716. Одним и тем же соединениям -соответст.~уют формулы •а• и •в•;

•б• и •д•.

717. н-с-с-с~с-н, н-с-с-с-с-с-н,

288

н--с--н

1

н

719'. Третичны~и называЮт атомы углерода, образующие три ковалент­

ных-связи с другими атома)'4и·углерода; четвертичными -образующие с

дру~ими атомами углерода четыре ковалентных связи.

СИз

7

720. а) Три углеводоро.да содержат перви-чные атомы углерода:·

НзС-СН2-СН2-СН2-:СН3 ,

и3с-си-си2......:.сиз .

1 - -

СИз

СИз

1

ИзС-~-СИз;

СИз

б) два сQдержат вторичные:

и3с-сн2-сн2-сн2-сиз ,

Н3С-~И-СИ2-СИз:

СИз .

в) один содержит третич~ый:

И3С-СИ-СИz-СН3 ;

'1 '

СИз

г) один содержит четвертичный: .

СИз

Н3с-с-.СИз •

1 .

СИз

. 7~1. Н3С-СН-СИ2-СRз-СИз , Н3С-СИ2-~И-СИ2-СИз ,

И3С-СИ2-~Н-СИ2._......,СИз ·

СИз

СИ3

1

122. Иэс-у-си2-си2-сиз ,

1 .

Пзс-с-си-си2 .

1 1

ИзС СИз

290

57. Номенклатура и синтез алканов

729. Вещества, сход~ые,по строению н химическим: свойствам и отлича­

ющиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп

атомов СН2, назЫваются гомологами· и образуют гомологический: ряд. Члены гомологического ряда алl(анов имеют общую формлу С,.Н2,.+2,

где n --;- натуральное число, n = 1, 2, 3, 4, ...

МолярнаЯ масса алкана м(с.,н2.,2)= (12 + 2) · n + 2 = (14n + 2) г/моль.

Алкаибудет легче воздуха, Ё!сЛи М(С,.Нзn+2) < М{воздух}, где М(воздух) -

средняя молярная масса воздуха, - 29 г/моль . Для того чтобы найти такие

Поскольку n принимает только целые значения, неравенству (1) удов­ летворяет только n = 1. Таким образом, легче воздуха лишь один алюiи -

метан СН4 •

730. Смесь должна иметь среднюю молярную массу Й=29 гjмоль:

М =х·М{СН4)+(1-х)·М(С3Н8),

где х -'молярная доля метана в смеси. Тогда

29 = х·16+(1- х) ·44,

х=0,54.

Газы следует смешать в отношении:

V(CH4 ) : V(C3H8 ) = 0,54: (1-0,54) = 1,17: 1.

731. а) 2, 4-Дим:етилгексан;

б) 2, 3, 3-триметилгексан; в) 2-метилбутав; г)3-метилпентан.

узН5 ·

732. а) Н3С-СН2 -?-СН2 -СН3 ;

сн,

292

в) Н3С-СН2 -?Н-?Н-СН2 -СН2 -СН2 -СН3 ;

н5с2 с2н5

г) Н3С-СН2 ~СН2 -?Н-СН2 -СН2 -СНа·

СН-СН3

1 .

:СНа

733.Правильно на;Jвано соединение •в•. Исправленные названия: . а) 2-метилбутан; б) 2,2,4-триметилпентан; г) 3,3,4-триметилгексан.

734.н-Бутан.можно получить· из бромэтана:

НаССН2 -/Br + Na) + jNa + Brl- СН2 - СНз~

Вы~од н-бутана в реакции (2) значительно ниже, чем в реакции (1) из-· за образования: побочных продуктовэтана и н-гексана:

2HaC-Br+2Na~C2H6+2NaBr;

2C3 H7Br + 2Na ~С6Н14 + 2NaBr.

-..Н3С- сн2 - сн2 - СН2 - СН2 - сн2 - СН2 -СНа + 2Nai.

293

"-ONa

СН3

2, 2-диметилпроnан ·(неопен'l'аи).

738. Одно из возможных решений:

н~

739.а) Из 1-бромпентана; б) из 2-бромпропана.

740.2H3C-Br-_..::::;~~r:в:::.a_r4Н3С -СН3;

741. Нзс -СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - сн3 ;

Н3С-СН2 -СН2 -СН2 -?Н-СН3,;

_{;Нз

58. Строение и свойства алкаиов

Атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации

743. ). Образование свободных радикалов:

hv

Cl2 ~2Cl•.

294

2. Рост цепи:

Cl• +СН4 ...,.. .СН3 + HCI,

Cl2 + оСН3 ~ HaCCI + Cl•,

3. Обрыв цеnи:

Cl• +•Cl...,.. Cl2,

Cl• + •СНа 4Н3С- Cl,

НаС• + •СН3 ...,.. Н3С- СН3•

744. При б{щмировании н-бутана получается смесь двух изомеров:

. Первичиый радикал из н-бутана может образоваться при разрыве любой из шести связей С-Н, а вторичный - nри разры!Jе одной из четырех связей С-Н. В то же время, связь <>-Н у вторИчного ато:ма углерода разры­

йается примерно в 30 раз легче, че:м у первичиоrо. Следовательно, соотно­

шение количеств вещества 2-бромбутан~ и 1-бромбутана в продуктах ре­

.акции определяется соотношением:

v(2-,бромбутан) _ 30. 4 _. v{1-бромбутан) - 1· 6 - 20 '

При бромиtЮвании 2-метилпроnана происходит реакция:

СН8

СН8

2-бром-2-м~nроnаа

Повторяя рассуждения, изложенные выше длв реакцИи н-бутана, по-··

.пучим: •

v(в) = 1500 . 1 =1in

~ 1·9 .

745. в начальный nериод реакции в смеси накапливается хлорметан:

По мере накоплении H 3 CCI и расходования метана все более вероятной

становиТся встреча атома хлора Cl не с молекулой СН4, а с мол~кулой Н3СС1:

295

присутствовать и трИхлорметан CHCl 3 , и даже тетрахлорметан CCl4 •

Радикальные реакции не являются строго избирательными (селектив­

ными).

746. Запишем уравнения реакцИй пол:ного окисленИя метана и одного

из твердЫх парафинов эйкозана С20Н42 до углекuслого газа И водьr:

сн4 + 202 = со2 + 2н2о;

2С20Н42 + 6102 = 4ОСО2 + 42Н20.

Легко заметить, что на сгорание .1 моль СН4 требуется 2 моль 0 2 , а 1

моль С20Н42 - 30,5 моль 0 2 • Следовательно, для полного сгорания эйко­

зана нужно оQеспечить энергичную подачу кt~слорода. В том CJJyчae, когда

парафин Горит в фарфоровой яашке, за счет выделяющейся теплоты он плавится, но в газообразное состояние не переходит. СледователJ>но, хорО'­

шее перемешивание nарафина с воздухом не достигается, кислорода для

ПО,]JНОГО ОКИСЛеНИЯ углеводорода не ХВаТИТ, И образуеТСЯ КОЩ>ТЬ -·ЧаСТИЧ~

747. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp8 -гибридиза­

ции. Это означает, что·угол междусвязями С-С составляет 109'28', а угле­

родная цепь п-гексана вследствИе этого неи'эбежно имеет зигзагообразную форму. в случае 2,2-диметилбутана форма молекулы приближается к сфе­ рической. Следовательно, при взiшмодействии молекулы 2,2-'диметилбу­

тана с другими молекулами площадь контакта и, как следствие, энергия

~заимодействия меньше, чем для п-гексана.

748. У гексана существует 5 структурных изомеров.

п-Гексан образует три монобромпрои.зводных:

Br - СН2 - сн2 - СН2 - СН2 - сн2 - СН3 ;

Н3С-СН-СН2 -СН2 -СН2 -СН3 ;

1

Br

Н3С-СН2 -СН1 -СН2 -СИ2 -СИ• 3 •

Br

3-Метилпецтан- тоже три:

Вr-СН2 -СИ2 -уИ-СН2 -СИ3 ;

СИ3

296

.у 2-метилпентана пять монобромпроизводных:

Br-CH2 -?Н-СН2 -СН2 -СИ~;.

СН3

Br

1

НзС-?-СН2 -СН2 -СН3 ;

НзС-СН-СН2 -СН2 -СН2 -Br.

СНа

У 2,2-диметилбутана три монобромпроизводных:

Вr-СН2 -~-СН2 -СНз;

СНа

СН3

1

Н3С-С-СН-СНз ;·

СН3

1

нзс-r-сн2 -сн2 ~вr.

СНа

297