Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

механизмы лекция 2

.pdf
Скачиваний:
42
Добавлен:
27.02.2021
Размер:
992.63 Кб
Скачать

Механизмыорганическихреакций

Преподаватель: Черепанова Анна Дмитриевна

Механизмыреакцийворганическойхимии

По типу разрыва химической связи органические реакции подразделяют на

радикальные (с изменением спинового состояния) и не радикальные (ионные, без изменения спина).

При радикальных реакциях происходит гомолитический разрыв общей электронной пары, образующей связь.При этом образуютсясвободные+ радикалы, имеющие неспаренный электрон.

В ионных реакциях происходит гетеролитический разрыв связи.Образуютсядве

:+ +

++ :

частицы: нуклеофил (-) и электрофил (+).

 

Механизмыреакцийв органическойхимии

В каждойорганическойреакцииразличают: объект воздействия и реагент.

Реагент – вещество, действующеена объект и вызывающеев нём изменение химическихсвязей.

Реагенты подразделяют на: радикальные, электрофильные и

нуклеофильные.

Некоторые общие понятия

Гомофазными называются реакции, все компоненты которых (кроме катализаторов) находятсяв пределах одной фазы: газовой (газофазные процессы) или жидкой (жидкофазные процессы).

Гетерофазныминазываютсяреакции, компоненты которых находятся в двух или более фазах(системы газ–жидкость,две несмешивающихся жидкости и др.).

Гомогенные и гетерогенные реакции различают по зоне протекания самой химической реакции:

гомогенные осуществляютсяв объеме какой-либо фазы;

гетерогенные – на поверхности раздела фаз.

С этим связанаи классификация катализаторов:

при гомогенном катализе реакция протекает в объеме, где находится и сам катализатор, при гетерогенном катализе – на поверхности контакта фаз.

Типыхимическихреакций

С учётом особенностей объекта и реагента, а также структурныхизменений во время реакции, все органические реакции делят на:

реакции замещения (substitution, S):

R—СН2—X + АВ→ R—СН2—А + ХВ. В зависимости от реагента они могут быть:

радикальными(SR),

электрофильными (SE),

нуклеофильными (SN).

Типыхимическихреакций

реакции отщепления (элиминирования, elimination, E ):

электрофильные (EE),

нуклеофильные (EN),

радикальные(ER).

дегидрирование

дегидратация

дегалогенирование

дегидрогалогенирование

крекинг

Типыхимическихреакций

реакции присоединения (addition, Ad), идущие с разрывом кратной связи:

RCH=CH

 

+ АВ →RCH—СН .

 

2

|

|

2

 

 

A

B

 

Они тоже могут быть разделены на:

электрофильные (AdE),

нуклеофильные (AdN),

радикальные(AdR).

гидрирование

гидратация

галогенирование

гидрогалогенирование

Типыхимическихреакций

реакции полимеризации и поликонденсации:

Типыхимическихреакций

реакции окисления и восстановления:

реакции этерификации:

Типыхимическихреакций

реакции перегруппировки атомов(или групп атомов) внутри молекулы: