9-1

21

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов составаС5Н8. Изомерные углеводороды назовите.

2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием уксусного альдегида.

3.Напишите схему строения полибутадиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения, и звенья, образовавшиеся в результате 1,2 - присоединения.

Вариант 15

1. Назовите следующие диены а) СН2 = СН − СН − СН − СН = СН2; б) СН3 − СН = СН − СН = СН2;

СН3 СН3 и напишите структурную формулу следующего углеводорода: 2,5 - диметилгексадиена - 1,5.

2.Получите изопрен из ацетилена по методу Фаворского.

3.Какие полимерные материалы могут быть получены на основе сополимеризации дивинила с этиленом. Рассмотрите механизм реакции.

5. ЦИКЛАНЫ – АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вариант 1

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изопропилциклопентана; б) 1,2 - диметилциклогексана; в) 1,1-диэтилциклобутана.

2.В чем заключается теория устойчивости малых циклов Байера?

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия брома: а) с циклопропаном; б) с 1,2 - диметилциклобутаном; в) с циклогексаном.

Вариант 2

1.Выведите возможные структурные изомеры циклоалканов состава С6Н12 с четырехчленным циклом (4 изомера).

2.В чем особенность строения связей у циклопропана согласно современным представлениям?

3.Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования:

а) циклопропана; б) циклобутана; в) циклопентана. Для какого из этих циклопарафинов реакция протекает легко? Наиболее трудно? Почему?

22

2.Чем объясняется высокая устойчивость циклогексана и высших циклов?

3.Напишите уравнения реакций бромирования: а) этил-циклобутана; б) 1,1-диметил 2 -изопропилциклопропана; в) метилциклопентана.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы: а) 1,2 - диметил -1- этилциклогексан; б) 1,1 - диэтилциклобутан.

2.Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов, взяв в качестве исходных: а) 1,3 - дибромпропан; б) 1,4-дибром 2 -метилбутан.

3.Напишите реакции бромирования:а) этилциклобутена-1; б) диметилциклопропана.

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы: а) 1,1 - диметил 2 - этилциклопентан; б) 1,1,2,2 - тетраметилциклогептан.

2.Изобразите конформации “кресла” и “ванны” для циклогексана. Покажите экваториальные и аксиальные связи.

3.Напишите реакцию метилциклопентена-1 с одной молекулой хлора. Объясните.

Вариант 6

1.Напишите формулы: а) диметилциклопропана; б) метилциклобутана и их изомеров по величине цикла. Назовите вещества .

2.Получите из соответствующего галогенопроизводного метилциклопропан.

3.Какое течение реакций возможно при действии 1 молекулы брома: а) на циклопропан; б) на 1,2,3 - триметилциклопропан; в) на метилциклопропан; г) на циклобутан (при нагревании). Напишите уравнения реакций. Объясни-

те причину особенности химических свойств соединений с трех - и четырехчленными циклами.

СН3 Для каких из этих циклопарафинов возможна геометрическая (цис-, транс-)

изомерия? Напишите перспективные формулы геометрических изомеров. 2. Напишите реакцию гидрохлорирования: а) этилциклопентена-2; б) цикло-

пропана.

3. Получитеизсоответствующегогалогенопроизводного1,2- диметилциклобутан.

Вариант 8

1.Напишите формулы всех возможных структурных изомеров по положению заместителей для диметилциклогексана. Назовите их.

2.Из какого дигалогенопроизводного можно получить 1,2- диметилциклопропан?

3.Напишите уравнения реакций, протекающих при действии 1 молекулы брома: а) на циклопентен; б) на циклогексадиен - 1,3; в) на циклогексадиен - 1,4. Назовите полученные соединения.

Вариант 9

1.Напишите формулы изопропилциклопропана, его изомеров по величине цикла. Назовите все вещества .

2.Из какого дигалогенопроизводного можно получить 1,3-диметилциклобутан.

3.Сравните устойчивость циклопропана и циклопентана на примере реакций хлорирования. Определите тип реакций.

Вариант 10

1.Напишите формулы: а) 3-метилциклогексена-1; б) циклогексадиена-1,3; в) 1,2,3 - триметилциклогексена -1.

2.Напишите формулу строения углеродной цепи, характерной для ациклических терпенов. Покажите, как эта цепь может быть составлена из углеродных цепей молекулы изопрена.

3.Напишите уравнения каталитического гидрирования а) циклопропана;

б) циклобутана; в) циклогексана. Объясните устойчивость циклов по теории Байера.

24

Вариант 11

1.Напишите структурные формулы: а) 1,1 - диметил - 2-этилциклопентана; б) изопропилциклогексана.

2.Укажите природные источники терпенов и их призводных. Каково практическое применение этих соединений.

3.Назовите следующие углеводороды и напишите уравнения реакций их с одной молекулой а) брома; б) водорода:

СН3

СН3

Вариант 12

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилциклопентана; б) 1-метил 3-изопропилциклопентана; в) 3-этилциклогексена-1.

2.Напишитереакцииполучения1,2-диметилциклогексананесколькимиспособами.

3.Напишите реакцию взаимодействия одной молекулы НCl с циклоалканами: а) циклопропаном; б) метил циклопропаном. Назовите вещества.

Вариант 13

1.Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С6Н12 с шестичленным, пятичленным, четырехчленным кольцом. Назовите эти углеводороды.

2.Напишите реакции получения 1,3 - диметилциклопентана несколькими способами.

3.Напишите реакции последовательного гидрирования метилциклогексадиена - 1,3. Назовите все вещества.

Вариант 14

1.Для циклоалкана состава С5Н10 приведите возможные изомеры по положению радикалов. Назовите их.

2.Получите пиролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения: метилциклопентан, 1,2 - диметилциклогексан.

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия а) α−пинена с 1 молекулой брома; б) камфоры с 1 молекулой Н2 в присутствии катализатора.

25

Вариант 15

1.На примере 1,2 - диметилциклопропана покажите все виды изомерии циклоалканов. Назовите вещества.

2.Какие соединения могут быть получены, если пиролизу подвергнуть следующие кальциевые соли:

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия метилциклопропана с водородом, бромом.

6.АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вариант 1

1.Напишите формулы гомологов бензола, содержащих: а) семь; б) восемь атомов углерода. Назовите их.

2.Напишите реакции получения толуола из а) метилциклогексана; б) ацетилена; в) хлорбензола и хлористого метила с натрием.

3.Напишите уравнения реакций бромирования толуола: а) при нагревании без катализатора; б) в присутствии железа. Назовите образующиеся соединения.

Вариант 2

1.Изобразите структурные формулы изомеров с одним бензольным кольцом состава С9Н12. Назовите изомеры.

2.Получите реакцией Вюрца - Фиттига следующие углеводороды:

n- этилтолуол; изобутилбензол; 1,3 - диэтилбензол; изопропилбензол. 3. Напишите уравнения реакций гидрирования в присутствии никеля

а) пропилбензола; б) фенилацетилена; в) винилбензола (стирола).

Вариант 3

1.Напишите формулы и назовите все монобромпроизводные м-ксилола.

2.Напишите схему получения бензола из а) ацетилена; б) циклогексена.

3.Напишите структурные формулы углеводородов состава С7Н8, С8Н10, которые при окислении образуют бензойную кислоту.

26

Вариант 4

1.Напишите все формулы изомеров а) С6Н4Вr2; б) тринитробензола. Назовите все соединения.

2.Напишите схемы получения бензола из а) циклогексана; б) бензойной кислоты.

3.Ароматический углеводород состава С9Н10 легко обесцвечивает раствор брома, присоединяя одну молекулу брома, а при окислении образует n- бензолдикарбоновую кислоту. Напишите все указанные реакции и установите строение этого углеводорода.

Вариант 5

1. Назовите соединение и напишите все возможные его изомеры СН2 − СН3

–− СН − СН3

СН3

2.Напишите реакции получения ароматических углеводородов ряда бензола путем каталитического дегидрирования алициклических углеводородов: а) циклогексана; б) циклогексена; в) 1,4-диметилциклогексена.

3.Напишите химические уравнения следующих превращений:

С2Н5Вr (АlСl3) ΗΝΟ3 КМnО4

С6Н6 → А → В → С

Вариант 6

1.Напишите структурные формулы всех возможных изомеров ароматических углеводородов общей формулы С8Н10. Назовите их.

2.Какие углеводороды ряда бензола могут образоваться при реакции каталитической дегидроциклизации следующих ациклических углеводородов:

а) гексана; б) гептана; в) октана; г) 2-метилгексана; д) 4-метилгептана.

3.Напишите химические уравнения следующих превращений:

Вариант 7

1. Выведите формулы изомерных углеводородов: а) диметилбензолов; б) метилэтилбензолов; в) этилизопропилбензолов. Назовите каждый углево-

дород, указав взаимное расположение радикалов цифрами, а также обозначениями орто-, мето-, пара-.

27

2.Напишите реакцию образования бензола из ацетилена. Какой ароматический углеводород может образоваться при аналогичной полимеризации пропина? Напишите реакцию.

3.Объясните, как будет взаимодействовать стирол (винилбензол) со следующими реагентами: а) бромной водой; б) бромистым водородом; в) водородом в присутствии платины на холоде.

Вариант 8

1.Выведите и назовите все изомерные: а) триметилбензолы; б) тетрометилбензолы; в) метилдиэтилбензолы.

2.Напишите уравнение реакции получения ароматического углеводорода - этилбензола, используя способ Вюрца - Фиттига.

3.Какое строение будут иметь продукты, полученные в результате окисления следующих соединений: а) метилбензола; б) п-диметилбензола; в) бутилбензола; г) м – диэтилбензола?

Вариант 9

1.Выведите и назовите все углеводороды ряда бензола, имеющие состав С9Н12 (восемь изомеров).

2.Напишите уравнение реакции получения ароматического углеводорода - изопропилбензола, используя способ Вюрца - Фиттига.

3.Напишите схему полимеризации стирола (винилбензола); п-метилстирола.

Вариант 10

1.Напишите формулы: а) п-этилтретизобутилбензола; б) о-метил- изопропилбензола. Назовите их, пользуясь цифровыми обозначениями положения радикалов.

2.Напишите уравнение реакции получения ароматического углеводорода - вторбутилбензола, используя способ Вюрца - Фиттига.

3.Напишите структурную формулу углеводорода состава С9Н12, при окислении которого образуется 1,3,5 - трикарбоновая кислота.

2.Напишите реакцию получения ароматического углеводорода - этилбензола, используя способ Фриделя-Крафта. Укажите условия проведения реакции.

3.Осуществите следующие превращения

2.Напишите реакции получения следующих углеводородов по способу Фриделя - Крафта: а) изобутилбензола; б) пропилбензола.

3.Назовите следующие соединения. Какие из них дадут о- и п- нитропроизводные при взаимодействии с азотной кислотой:

29

Вариант 13

1.Напишите формулы: а) 1 - метил 3 - третбутилбензола; б) 1,4 – диметил 2 - хлорбензола; в) 1 - метил 2,4-диэтилбензола.

2.Какой углеводород образуется при алкилировании бензола: а) пропиленом; б) изобутиленом ? Напишите реакции. Укажите условия их протекания.

3.Назовите следующие соединения. Какие из них образуют м - нитропроизводные при реакции нитрования?

Вариант 14

1.Напишите формулы: а) 1 - метил 3 - изопропилбензола; б) 1,3 - динитробензола; в) 1,2 – диметил 4 – этилбензола.

2.Какой углеводород получится при алкилировании бензола бромистым изобутилом по реакции Фриделя - Крафта. Предложите другой способ получения изобутилбензола.

3.Напишите реакции бромирования толуола (с образованием монобромзамещенных): а) при нагревании без катализатора; б) при действии в качестве катализатора железа или алюминия. Назовите образующиеся соединения.

Вариант 15

1.Напишите формулы следующих ароматических углеводородов: а) о - диметилбензол; б) м - хлортолуол; в) п - сульфо - толуол.

2.Проведите алкилирование бензола изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты и рассмотрите механизм реакции.

3.Осуществите следующие переходы

Cl

нитрование NO2 хлорирование сульфирование

SO3H

7. С П И Р Т Ы. Ф Е Н О Л Ы

Вариант 1

1.Напишите формулы одноатомных спиртов состава С4Н9ОН, назовите по международной номенклатуре.

30

2.Гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов получите следующие спирты: а) 3,3 - диметилбутанол -2; б) 3 - метилгексанол-2.

3.Напишите реакцию первичного и вторичного спиртов состава С5Н12О с уксусной кислотой. Назовите продукты реакции.

Вариант 2

1.Напишите структурные формулы: а) 2-метилпентанола-3; б) 2,3 - диметилбутанола - 1; в) бутен-1-ола-3.

2.Напишите реакцию получения следующих спиртов: а) 3-метилгексанола-2; б) 3,3-диметил бутанола-2 из соответствующих этиленовых углеводородов.

3.Напишите реакции образования простых эфиров при взаимодействии следующих спиртов: а) этилового, б) пропилового.

ОН

ОН СН3

в) СН3 − СН2 − СН − С − СН2 − СН3 .

СН3 2. Какие спирты получаются при гидролизе: а) бромистого изобутила;

б) 1-бром-2-метилбутана? Назовите их по международной номенклатуре.

3.Напишите схемы образования простых эфиров из смеси спиртов метилового

ипропилового. Назовите образующиеся эфиры.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы следующих спиртов:

а) 2,2 - диметил 3 - этилпентанол - 1; б) 2,3,3 - триметилбутанол - 2; в) 2-метилгександиол - 1,2 .

2.Какие спирты образуются при щелочном гидролизе: а) 2-бромбутена-1; б) 2,3 - дибромбутана ? Назовите их по международной номенклатуре.

3.Напишите реакции этерификации пропанола - 1 и пропанола - 2 муравьиной кислотой. Назовите сложные эфиры.