9-1

41

2.Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот, взяв в качестве исходных: а) 1-бром-2-метилбутан; б) 2 - бромпентан.

3.Напишите уравнение реакции между пропанолом-2 и бутановой кислотой. Как называется эта реакция?

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы кислот состава С7Н14О2, содержащих главные цепи из шести атомов углерода. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции получения карбоновых кислот: а) из 1,1,1 - трибромпентана, б) бутанола-1.

3.Напишите уравнения реакций между: а) этановой кислотой и гидроксидом алюминия; б) пропановой кислотой и пропанолом - 1; в) 2 - метилпропановой кислотой и хлором.

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,2 - диметилпентановая кислота; б) 2,3,3 – триметилбутановая кислота, в) 2,2 - диметил 3-этилпентановая кислота.

2.Какие кислоты получаются при окислении: а) 2-метилбутанола - 1; б) 3 - этилгексаналя.

3.Напишите уравнения реакций между: а) 1 молекулой этандиола (этиленгликоль) и 1 молекулой пропановой кислоты; б) бутановой кислотой и пятихлористым фосфором; в) пропановой кислотой и карбонатом кальция.

Вариант 11

1. Напишите формулы следующих соединений: а) 3 - метил - 3 - этилпентановая кислота; б) 2,2-диметил - 3 - пропилгептановая кислота.

2.Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот, взяв в качестве исходных: а) 1 - бром - 3 - метилпентан; б) 2 - бромпропан.

3.Напишите уравнения реакций получения: а) кальцевой соли 2,3- диметилбутановой кислоты; б) уксуснопропилового эфира,

в) амида пентановой кислоты.

Вариант 12

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,3 - диметилбутановая кислота; б) 2 - метил 3 - изобутил гексановая кислота, в) 2,2,4 - триметилпентановая кислота.

42

2.Напишите получение ангидрида уксусной кислоты.

3.Напишите схемы этерификации: а) метилового спирта 2 - метил пропановой кислотой, б) этиленгликоля пропионовой кислотой.

Вариант 13

1.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) метиловый эфир пропановой кислоты; б) ангидрид пропановой кислоты; в) амид уксусной кислоты.

2.Из 1-хлорпропана получите кислоту.

3.Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

а) пропионовой кислотой и метанолом; б) бутановой кислотой и этанолом. Назовите продукты реакции.

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы и способы получения следующих соединений: а) ацетат кальция; б) амид пропановой кислоты; в) хлорангидрид уксусной кислоты.

2.Какие кислоты получаются при окислении 4 - метилгексанона - 3. Напишите уравнения реакций и назовите все полученные кислоты.

3.Напишите реакции гидролиза: а) амида пропионовой кислоты; б) бутанового ангидрида; в) хлорангидрида уксусной кислоты.

2.Любым способом получите 2 - метилбутановую кислоту.

3.Напишите уравнения реакций этерификации при которых получаются: а) уксуснобутиловый эфир; б) муравьинопропиловый эфир; Назовите исходные вещества.

43

10. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ. ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ. ЖИРЫ

Вариант 1

1.Напишите уравнения реакций присоединения:

а) брома к олеиновой кислоте; б) хлороводорода к пропеновой кислоте.

2.Выведите формулы изомеров предельных двухосновных кислот с четырьмя атомами углерода. Назовите их.

3.Напишите уравнение реакции образования триглицерида стеариновой кислоты.

Вариант 2

1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

а) СН2 = СН − СООН ; б) СН2 = С − СООН ;

СН3

в) СН3 − СН2 − СН2 − СН = С − СООН .

СН3

2.Покажите отношение к нагреванию: а) этандиовой кислоты; б) бутан - 1,4 диовой (янтарной) кислоты. Назовите продукты реакций.

3.Напишите уравнение реакции гидролиза триглицерида пальмитиновой кислоты.

Вариант 3

1.Напишите схему полимеризации метилового эфира акриловой кислоты. Укажите практическое значение образующегося полимера.

2.Напишите формулы кислот: а) пропан -1,3-диовой (малоновой) кислоты; б) 2 - метилбутан - 1,4 - диовой кислоты.

3.Напишите уравнение реакции омыления триглецирида олеиновой кислоты.

Вариант 4

1.Напишите уравнение реакции взаимодействия 2 - метилпропеновой кислоты с метанолом. Назовите образующееся соединение.

2.Напишите формулы геометрических (цис-, транс-) изомеров кислоты НООС − СН = СН − СООН.

3.Какие кислоты входят в состав жиров? Приведите примеры.

44

Вариант 5

1.Напишите уравнение реакций гидрирования: а) олеиновой кислоты; б) бутен - 2 - овой кислоты.

2.Получите полный эфир пропан 1,3-диовой кислоты и этанола.

3.Напишите уравнение реакции растворения стеариновой кислоты в водном

растворе ΝаОН.

Вариант 6

1.Для каких из приведенных ниже кислот возможна геометрическая (цис- транс-) изомерия. Напишите формулы цис- и трансизомеров:

2.Установите строение вещества С3Н4О4, обладающего кислыми свойствами. При нагревании это вещество выделяет СО2 и образует вещество, водный раствор которого дает кислую реакцию на лакмус.

3.Напишите уравнение реакции действия водорода на пропеновую кислоту.

Вариант 7

1.Напишите формулы: а) пентен-2-овая кислота; б) 2-метил бутен-2 овая кислота.

2.Напишите уравнения реакций: а) щавелевой кислоты с гидроксидом кальция; б) получение полного эфира щавелевой кислоты и пропанола-1.

3.Напишите уравнения реакции хлорирования 2 - метилпропеновой кислоты.

Вариант 8

1.Напишите уравнения реакции гидрохлорирования: а) пентен-2-овой кислоты; б) бутен - 3 - овой кислоты.

2.Напишите формулы: а) этандиовой кислоты; б) пропандиовой кислоты.

3.Напишите формулы всех изомерных триглицеридов, содержащих остаток пальмитиновой кислоты и два остатка олеиновой кислот.

Вариант 9

1. Для каких из приведенных ниже кислот возможны цис- и трансизомерия а) СН3 − С = СН − СН2 − СН3 ; б) СН2 = С − СН2 − СН3 ;

в) СН3 − СН2 − СН = СН − СН3. Напишите формулы цис- и транс-изомеров.

2.Напишите реакции, протекающие при нагревании: а) пропан-1,3 диовой кислоты; б) пентан-1,5-диовой кислоты. Назовите продукты реакции

3.Напишите уравнение реакции омыления трипальмитина.

45

Вариант 10

1.Напишите уравнение реакции акриловой кислоты с метанолом.

2.Напишите формулы: а) гексан - 1,6 - диовой кислоты;

б) бутен-2-диовой кислоты.

3.Напишите формулы всех изомерных триглицеридов, содержащих по одному остатку олеиновой, стеариновой и пальмитиновой кислот.

Вариант 11

1.Напишите уравнение реакций бромирования:

а) 3 - метилбутеновой кислоты, б) олеиновой кислоты.

2.Какая из кислот будет подвергаться декарбоксилированию: а) щавелевая; б) бутандиовая; в) пентандиовая. Напишите реакции, протекающие при нагревании этих кислот.

3.Напишите формулу трипальмитина.

Вариант 12

1. Напишите уравнения реакций присоединения:

а) хлора к бутен-2 диовой кислоте; б) бромоводорода к акриловой кислоте.

2.Напишите уравнения реакций, протекающих при действии PCl5 (1 и 2 молекул) на щавелевую кислоту.

3.Напишите формулу тристеарина.

Вариант 13

1.Напишите уравнения реакций: а) олеиновой кислоты с этиловым спиртом; б) метакриловой кислоты с метиловым спиртом.

2.Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании: а) этандиовой кислоты; б) гексан - 1,6 - диовой кислоты.

3.Напишите формулы всех изомерных триглицеридов, содержащих остаток олеиновой и два остатка стеариновой кислот.

Вариант 14

1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:

СН3

46

2.Напишите уравнения реакций получения:

а) моноэтилового эфира пропан - 1,3 - диовой (малоновой) кислоты; б) диэтилового эфира бутан-1,4-диовой (янтарной) кислоты.

3.Напишите уравнения реакции растворения пальметиновой кислоты в водном растворе ΝаΟΗ.

Вариант 15

1.Приведите формулы цис- и трансизомеров: СН3(СН2)7−СН=СН(СН2)7−СООН.

2.Получите этандиовую кислоту из этан - 1, 2 - диола.

3.Напишите уравнения реакций протекающих при действии PСl5 на пропан - 1, 5 - диовую кислоту.

11. УГЛЕВОДЫ

Вариант 1

1.Какие функциональные группы содержат моносахариды и, в соответствии с этим, как называют эти соединения?

2.Напишитесхемуреакциигидролизамальтозы, используяструктурныеформулы.

3.Напишите реакции между целлюлозой и азотной кислотой.

Какие вещества получаются и где применяются?

Вариант 2

1.Напишите структурные формулы следующих моносахаридов: а) альдогексозы; б) альдогептозы; в) кетопентозы.

2.Напишите реакцию серебряного зеркала для D-глюкозы. Назовите полученное вещество.

3.Напишите уравнение реакций между целлюлозой и уксусным ангидридом. Какие вещества получатся и где применяются?

Вариант 3

1.Напишите α и β пиранозные формулы: а) глюкозы; б) фруктозы. Отметьте полуацетальный гидроксил. Назовите их.

2.Напишите реакцию получения сахарозы из моносахаридов.

3.Напишите реакцию гидролиза крахмала. Назовите продукты гидролиза.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы 2х изомеров D и α − глюкозы.

2.Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

3.Напишите уравнение гидролиза целлюлозы. Назовите продукты гидролиза.

47

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы 2х изомеров D и α - фруктозы.

2.Чем отличаются невосстанавливающие дисахариды от восстанавливающих? Напишите уравнение реакции образования невосстанавливающего дисаха-

рида из двух молекул α - D - глюкопиранозы.

3.Чем отличаются строение крахмала от строения целлюлозы? Напишите формулы их элементарных звеньев.

Вариант 6

1.В чем заключается явление таутомерии? Напишите схемы образования циклических форм для альдопентозы и назовите их.

2.Напишите проекционные формулы лактозы и целлобиозы.

Ккакому типу дисахаридов они относятся и почему?

3.Что такое полисахариды? Чем они отличаются от других углеводов?

Вариант 7

1.Напишите реакцию взаимодействия β-D-глюкозы и метилового спирта.

2.Напишите уравнение реакции, доказывающее восстанавливающие свойства мальтозы.

3.Напишите схему образования целлюлозы из молекул D-глюкозы.

Вариант 8

1.Приведите таутомерные формы D-глюкозы.

2.Напишите уравнение взаимодействия метилового спирта с: а) мальтозой, б) целлобиозой. Назовите продукты реакции.

3.Что такое целлюлоза? Как построены ее цепи?

Вариант 9

1.Напишите реакцию восстановления D-фруктозы.

2.С помощью каких реакций можно отличить мальтозу от сахарозы? Напишите эти реакции.

3.Напишите схемы образования полных эфиров целлюлозы:

а) нитратов; б) ацетатов. Каково их практическое применение?

Вариант 10

1.Какие виды изомерии характерны для моносахаридов? Приведите примеры.

2.Напишите уравнение реакции серебряного зеркала для мальтозы и глюкозы.

3.Напишите реакцию получения щелочной целлюлозы, используя проекционные формы Хеуорса.

48

Вариант 11

1.Приведите методы получения глюкозы.

2.Напишите уравнения реакции взаимодействия уксусной кислоты с мальтозой.

3. Напишите схему ступенчатого гидролиза целлюлозы, используя проекционные формулы Хеуорса. Назовите полученные вещества.

Вариант 12

1.Напишите уравнение реакции D-глюкозы с:

а) синильной кислотой; б) аммиачным раствором оксида серебра.

2.Напишите уравнение реакции взаимодействия глюкозы с изопропиловым спиртом.

3.Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала, используя проекционные формулы Хеуорса. Назовите полученные вещества.

Вариант 13

1.Напишите уравнение реакции окисления и восстановления α-глюкозы, α - фруктозы. К каким классам органических соединений относятся продукты данных реакций?

2.Напишите уравнение реакции образования восстанавливающегося дисахари-

да из α-D-глюкопиридозы и β-D глюкопиранозы.

3. Каково строение полисахарида крахмала? Амилоза, ее структурная формула.

Вариант 14

1.В чем особенность химических свойств полуацетального гидроксила. Напишите уравнение реакции взаимодействия β-D-глюкопиранозы с этиловым спиртом.

2.Напишите схему гидролиза целлобиозы. Для полученных веществ напишите реакцию серебряного зеркала.

3.Напишите схему образования амилопектина. Как связываются между собой цепи в точке разветвления его молекулы?

Вариант 15

1.Какие известны виды брожения глюкозы. Приведите уравнения реакций.

2.Напишите уравнение реакции взаимодействия мальтозы:

49

а) с синильной кислотой; б) с гидроксиламином.

3.Напишите схему образования крахмала из молекул D-глюкозы.

12.АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ

Вариант 1

1.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2 - аминопропан; б) 4- амино-2- метилбутан; в) 3-аминопропен-1.

2.Напишите уравнения реакций получения α-аминокислот.

3.Напишите уравнения реакций получения α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами: а) водным раствором КОН; б) соляной кислотой.

Вариант 2

СН3

2.Приведите примеры α, β, γ − аминокислот. Назовите их.

3.Напишите уравнение реакции 2 - амино-3 - метил бутановой кислоты с: а) этанолом; б) азотной кислотой.

Вариант 3

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) дипропиламин; б) о - этиланилин; в) дифениламин.

2.Действием аммиака на соответствующие галогензамещенные кислоты получите 2 - амино - 5 - метилгексановую кислоту.

3.Какое соединение образуется при нагревании следующей аминокислоты:

СН2 − СН − СООН? Напишите уравнение реакции и назовите продукты.

ΝΗ2

Вариант 4

1. Назовите следующие соединения: а) СН3 − ΝΗ − С2Н5; б) ΝΗ2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−ΝΗ2 ; в) − ΝΗ − С2Н5 .

2. Напишите структурные формулы веществ по следующей схеме

Вr2 ΝΗ3

СН3 − СН = СН − СООН –––––→ А –––→ В.

3. Какое соединение образуется при нагревании следующей аминокислоты СН3

СН3 − С − СООН? Напишите уравнение реакции и назовите продукты.

ΝΗ2

50

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы всех изомерных аминов состава С4Н11N и назовите их.

2.Напишите структурные формулы веществ в следующей схеме

= − − НΒr→ ΝΗ3→

СН2 СН СН2 СООН –––– А –––– В.

3. Какое соединение образуется при нагревании следующей аминокислоты

Вариант 6

1.Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических аминов состава С7Н9N и назовите их.

2.Приведите несколько способов получения пропиламина.

3.Напишите уравнение реакции дипептида из молекул α-аминокислоты.

Вариант 7

1.Какие соединения получаются при взаимодействии аммиака и бромистого этила? Назовите их.

2.Назовите следующие соединения

3.Напишите уравнение образования трипептида из молекул α-аминобутановой кислоты.

Вариант 8

1.Какие соединения получаются при взаимодействии аммиака и хлористого изопропила? Назовите их.

2.Напишите уравнения реакций получения глицина из уксусной кислоты.

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-аминопропановой кислоты с 3- амино -2метилбутановой кислотой.

Вариант 9

1.Из бензола получите: а) n-метиланилин; б) м -хлоранилин.

2.Напишите реакцию 2-метилпропановой кислоты с бромом и полученного соединения с избытком аммиака. Назовите получаемые вещества.

3.Напишите уравнение реакции между β-аминопропионовой кислотой и пропиловым спиртом. Назовите продукты реакции.