9-1

2

УДК 547

Дмитренков, А. И. Химия. Органические соединения [Текст] : методические указания для самостоятельной работы студентов по направлениям подготовки 250400 – Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств; 250100 – Лесное дело / А. И. Дмитренков, Н. А. Ходосова, О. Ю. Стрельникова ; М-во образования и науки РФ, ФГБОУ ВПО «ВГЛТА». –

Воронеж, 2014. – 59 с.

Печатается по решению учебно-методического совета ФГБОУ ВПО «ВГЛТА» (протокол № 6 от 28 февраля 2014 г.)

Рецензент заведующий кафедрой ВМС и коллоидов ФГБОУ ВПО «ВГУ» д-р хим. наук, проф. Г.В. Шаталов

Методические указания содержат индивидуальные задания для студентов лесопромышленного и лесного факультетов для самостоятельной подготовки и при решении индивидуальных домашних заданий по органической химии.

3

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение……………………………………………………………………….. 4

1.Алканы – предельные углеводороды …………………………………….. 4

2.Алкены – этиленовые углеводороды ……………………………………... 8

3.Алкины – ацетиленовые углеводороды ………………………………….. 13

4.Алкадиены ………………………………………………………………….. 17

5.Цикланы – алициклические углеводороды ………………………………. 21

6.Ароматические соединения ……………………………………………….. 25

7.Спирты и фенолы ………………………………………………………….. 29

8.Альдегиды и кетоны ………………………………………………………. 33

9.Карбоновые кислоты и их производные. Предельные одноосновные кислоты ………………………………………………………………….……. 38

10.Непредельные кислоты. Двухосновные кислоты. Жиры ………………. 43

11.Углеводы …………………………………….............................................. 46

12.Амины. Аминокислоты …………………………………………………… 49

13.Диазо- и азосоединения …………………………………………................ 52

Библиографический список …………………………………………………… 57

4

Введение

Целью написания данной работы является обучение студентов первого курса самостоятельному решению специально составленных задач по органической химии как лабораторно-практического, так и теоретического направления. В данную работу включены задачи по тринадцати основным темам курса органической химии. По каждой теме приводится 15 вариантов (по количеству студентов в подгруппах) индивидуальных заданий, состоящих из трех вопросов. Каждый студент получает номер варианта и обязан к определенному сроку представить преподавателю самостоятельно решенные задачи по основным разделам курса химии.

1. АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения СН3

СН3

в) СН3 − СН2 − СН− СН2 − СН3 .

СН − СН3

СН3

2. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6 – диметилгептан; б) 3,4 – диметилгексан.

3. Какие монохлорпроизводные получаются при хлорировании: а) этана, б) пропана? Напишите уравнения реакций.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14 и назовите их.

2.Получите 3-метилпентан гидрированием непредельного углеводорода

ивосстановлением галогенопроизводного.

3.Напишите реакцию: а) хлорирования, б) нитрования изопентана. Назовите полученные продукты реакции.

5

Вариант 3

1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды

2. Напишите реакции получения пентана из следующих соединений:

а) СН3− СН2− СН2− СН2− СН2Сl; б) СН3− СН2 − СН = СН − СН3

3. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфирования и нитрования

2-метилбутана. Рассмотрите механизм реакций.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава С8Н18. Назовите их.

2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) йодистого метила и йодистого изопропила;

б) хлористого пропила и хлористого втор-бутила.

3.Напишите реакции нитрования и хлорирования 2-метилбутана.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов а) 2-метил 3-этил пентан; б) 3,4-диэтилоктан; в) 2,4-диметил 4-пропилнонан.

2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) бромистого этила и бромистого трет-пентила;

б) йодистого метила и йодистого изопропила.

3.Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,3,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции.

Вариант 6

1. Назовите по международной номенклатуре

СН3

СН2

СН3

7

Вариант 10

1.Напишите структурные формулы всех углеводородов состава С7Н16 и назовите их.

2.Превратите 2-метил 3-хлорбутан в предельный углеводород с удвоенным числом углеродных атомов.

3.Напишите реакции горения: а) этана; б) 2,2-диметилпропана.

Вариант 11

1.Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных 2-метилгексану и назовите их.

2.Напишите реакции получения бутана из следующих соединений

а) СН3 − СН2 − СН2 − СН2J; б) СН3 − СН2 − СН = СН2; в) СН3 − СН2J.

3.Напишите реакции высокотемпературного крекинга следующих углеводородов: а) гептана; б) 2 - метилбутана?

Вариант 12

1.Напишите структурную формулу наиболее богатого метильными группами углеводорода состава С9Н20 и назовите его по международной номенклатуре.

2.Из бромистого пропила получите соответствующий предельный углеводород: а) с тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов.

3.Напишите реакции хлорирования, нитрования (по Коновалову), сульфирования 2 - метилпентана.

Вариант 13

1. Назовите по международной номенклатуре

СН3

2.Какие первичные галогеналканы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовывать только углеводороды следующего строения:

а) 2,4 – диметилпентан; б) 2,6 – диметилгептан; 7 - диметилнонан?

3.Напишите схему получения 2 - метилбутана любым способом и реакции его нитрования и сульфохлорирования.

8

Вариант 14

1. Напишите структурные формулы углеводородов а) 2,4-диметилгептан; б) 3-этил 3- вторпропилоктан.

2.Реакцией Вюрца получите октан и рассмотрите механизм реакции.

3.Напишите структурную формулу органического вещества состава С5Н12, если

известно, что при его бромировании получается преимущественно третичное бромпроизводное, а при нитровании (по Коновалову) – третичное нитросоединение. Напишите уравнения реакций.

Вариант 15

1. Правильно ли названы углеводороды: 2,2-диметил 4-пропилпентан; 2,5-диэтил гексан? Если неправильно, дайте правильное название по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции получения из соответствующих солей карбоновых кислот: этана; пропана; 2-метилбутана.

3.Какие возможные продукты могут образоваться при крекинге пропана, бутана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

2. АЛКЕНЫ – ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре СН3

а) СН3 − СН2 − СН −СН = СН −С − СН3 ;

СН3 СН3

СН3

б) СН3 − С = СН− С −СН3 ; в) СН2 = С − СН2 −СН − СН2 − СН3 .

2.Получите алкены из: а) 1-хлор 3-метилгексана; б) 2-метил 2-хлорпентана. Назовите их по международной номенклатуре.

3.Напишите схемы полимеризации: а) пропилена; б) 2-метилбутена-1.

9

Вариант 2

1.Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10. Назовите их по международной номенклатуре.

2.Какие алкены получатся при дегидратации следующих спиртов

ОН

а) СН3 − СН − СН2 −СН2 − СН3; б) СН3 −С −СН2 −СН3; в) СН3 − СН − СН − СН3?

Назовите их по международной номенклатуре.

3. Сравните характер взаимодействия с хлором следующих соединений: а) СН3 − СН = C − СН3 ; б) СН3 − СН2 − СН − СН3 .

Вариант 3

1.Напишите структурные формулы всех одновалентных радикалов состава С4Н7 и назовите их.

2.Получитеэтиленовыеуглеводородыизследующихгалогенопроизводных

3.Напишите и объясните реакции гидратации следующих алкенов: 2-метилпентена-2; пентена-2.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы углеводородов:

а) 2,5-диметилгептен-3;б) 2,3,4-триметилоктен-2; в) 2-метил 3-этилпентен-1.

2.Какие углеводороды получаются при действии цинка на:

а) 2,3-дихлорпентан; б) 1,2-дибром-4-метил гексан ?

3.Напишите формулу углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С6Н13ОН, а при окислении хромовой смесью – ацетон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций.

10

Вариант 5

1. Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре

2. Получите пентен - 2 из следующих соединений:

а) 2 – хлорпентана; б) пентанола-1; в) 2,3-дихлорпентана.

3. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов по следующей схеме

СН3

Вариант 6

1.Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С6Н12 . Назовите их по международной номенклатуре.

2.Какими способами можно получить бутен-1, бутен-2? Напишите уравнения реакций.

3.Какой углеводород может быть получен по следующей реакции

СН3 − СН2 − СН − СН − СН3 +Zn →

Назовите все вещества по международной номенклатуре.

Вариант 7

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2,3 - диметилнонен – 4; б) 3 - изопропилоктен -1; в) 2,4 - диметил 3,3 - диэтилгептен - 1.

2.Напишите реакцию дегидрогалогенирования 2 - хлоргексана. Назовите полученное вещество.

3.Напишите схемы реакций окисления с распадом молекул по месту двойной связи для следующих алкенов: а) бутена – 1; б) 2 - этилбутена - 1.