Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

4117

.pdf
Скачиваний:
0
Добавлен:
08.01.2021
Размер:
793.54 Кб
Скачать

21

Циклические простые эфиры – органические окиси называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух номеров атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле.

–– C ––– C ––

О

3

2

1

4

3

2

1

СН3 –– СН –– СН2

Сl–– СН2 –– СН –– СН –– СН3

 

 

О

 

 

О

 

1,2-эпоксипропан

 

4-хлор-2,3-эпоксибутан

Карбонильные соединения

О

Это соединения общей формулы R –– C - альдегиды или R––C––R` - кетоны.

 

 

Н

О

Одинаковая для альдегидов и кетонов функциональная группа

–– С ––

 

||

 

О

называется карбонильной или карбонил.

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ. Нумерацию цепи начинают от углерода, образующего альдегидную группу, опуская ее номер в названии.

4

3

2

1

 

СН3––СН2––СН––СН==О

2-метилбутаналь

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

5

4

3

2

1

О==СН––СН2––СН––СН2––СН==О 3-метилпентандиаль

СН3

5

4

3

2

1

 

СН3––СН==СН––СН––СН==О

2-метил-3 пентеналь

 

 

 

 

 

 

СН3

22

Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты (табл.5).

Таблица 5

Названия альдегидов

Формула

Тривиальное

Международное

О

 

 

Н –– С

Муравьиный альдегид

Метаналь

Н

 

 

О

 

 

СН3––С

Уксусный, ацетальдегид

Этаналь

Н

 

 

О

 

 

СН3СН2 ––С

Пропиловый

Пропаналь

Н

 

 

О

 

 

СН3(СН2)2 С

Валериановый

Бутаналь

Н

 

 

 

О

 

СН3 –– СН –– С

Изовалериановый

2-метилапропаналь

 

Н

 

СН3

 

 

О

СН2 = СН –– С Акриловый Пропеналь

Н

О СН3–СН=СН–С Кротоновый Бутен-2-аль

Н

 

 

 

О

 

СН3О

––С

Анисовый

n-метоксибензальдегид

 

 

 

Н

 

 

 

О

 

 

 

 

––С

Фурфурол

2-фураналь

 

 

Н

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

НОСН2 – СН – С

Глицериновый

2,3-диоксипропаналь

 

 

 

Н

 

 

 

ОН

 

 

23

Кетоны

Международные названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффиксы -ОН или -ДИОН к названию углеводорода и указывая положение >С = О группы.

 

 

СН3––СН2––С––СН2––СН3

пентанон-3

 

 

 

 

 

|||

 

 

 

 

 

 

О

 

6

5

4

3

2

1

 

СН2 == С –– С –– СН2 ––С –– CH3

5-этилгексон-5 дион-2,4

|| |||

СН2 О

О

 

 

СН3

 

СН3

 

== О

2-метилциклогексанон

По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и в конце добавляя слово КЕТОН

СН3––СО––СН2СН3

СН3СН2––СО––СН(СН3)2

метилэтилкетон

 

 

этилизопропилкетон

Для некоторых кетонов чаще употребляют тривиальные названия

СН3––СО––СН3

С6Н5––СО––С6Н5

СН3––СО––СО––СН3

пропанон (М)

дифенилкетон (Р)

 

бутандион-2,3 (М)

ацетон (Т)

бензофенон (Т)

 

диацетил (Т)

диметилкетон (Р)

 

 

 

Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют, прибавляя словоХИНОН к названию углеводорода:

О

О ==

== О

 

 

 

1,4-нафтохинон

n-бензохинон

О

24

Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)

О

–– С

ОН Эта группа содержит две простые кислородосодержащие группировки:

карбонильную С==О и гидроксильную ––ОН, поэтому такая группа называется карбоксильной. По международной номенклатуре кислоты называют, прибавляя к названию основного углеводорода окончание –ОВАЯ кислота. Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы необходимо пользоваться следующими названиями

О

О

О

О

 

 

 

 

R––C––O––

R –– C –– O ––

R––C––O––

R––C––O––

ацильная

ацилокси

ацильный атом

алкильный атом

группа

группа

кислорода

кислорода

 

 

 

(эфирный кислород)

По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу и добавляют окончание –ОВАЯ кислота. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому карбоксильной группы присваивают первый номер (табл. 6), например:

 

СН3

О

4 3 2 1 О

СН3–СН2–С

СН3–СН–СН2–С

ОН

Н

пропановая кислота

3-метилбутановая кислота

Карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или его производного. Тривиальные названия наиболее важных карбоновых кислот произведены в табл.6,7,8.

25

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 6

 

Наиболее распространенные насыщенные алифатические

 

монокарбоновые кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Число

Формула

 

 

Название кислоты

 

Название

 

атомов

 

 

 

 

 

 

 

радикала

 

 

 

международное

тривиальное

 

 

углерода

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

Н–СООН

 

метановая

муравьиная

формил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

СН3–СООН

 

этановая

уксусная

ацетил

 

3

СН3–СН2–СООН

 

пропановая

пропионовая

пропионил

 

4

СН3–(СН2)2–СООН

бутановая

масляная

бутирил

 

5

СН3–(СН2)3–СООН

пентановая

валериановая

валерил

 

6

СН3–(СН2)4–СООН

гексановая

капроновая

капроноил

 

12

СН3–(СН2)10–СООН

додекановая

лауриновая

лауроил

 

16

СН3–(СН2)14–СООН

гексадекановая

пальмитиновая

пальмитоил

 

18

СН3–(СН2)16–СООН

октадекановая

стеариновая

стеароил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 7

 

Наиболее распространенные насыщенные алифатические

 

монокарбоновые кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Число

Формула

 

Название кислоты

 

Тривиальное

 

атомов

 

 

 

 

 

название

 

 

 

 

международное

тривиальное

 

углерода

 

 

 

 

 

 

 

радикала

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

СН2==СН––СООН

 

пропеновая

акриловая

 

акрилоил

 

3

СН С –– СООН

 

пропиновая

пропионовая

пропиолил

 

 

 

 

 

 

 

 

4

СН2==С –– СООН

 

2-метилпропе-

метакриловая

метакрилоил

 

 

 

 

 

новая

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

4

СООН

 

транс-2-

 

кротоновая

 

кротоноил

 

 

 

 

 

бутеновая

 

 

 

 

 

 

СН ==СН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

4

СН ==СН

 

 

цис-2-

 

изокрото-

 

изокрото-

 

 

 

 

 

бутеновая

 

новая

 

ноил

 

 

СН3

СООН

 

 

 

 

 

 

 

18

СН3–(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

цис-9-

 

олеиновая

 

олеоил

 

 

 

 

 

октадекеновая

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

26

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 8

 

 

 

 

 

 

Ароматические карбоновые кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Число

 

 

 

 

 

 

 

Название кислоты

Тривиальное

атомов

Формула кислоты

 

 

название

угле-

 

 

 

 

 

 

 

международное

тривиальное

радикала

рода

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7

 

 

 

 

 

––СООН

бензенкарбоновая

бензойная

бензоил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

СООН

n-метилбензенкарбоновая n-толуиловая n-толуоил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СООН

1,2-бензендикарбоновая

фталевая

фталоил

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СООН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СООН

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

1,4-бензендикарбоновая

терефталевая

терефтаноил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СООН

 

 

 

 

НООС

 

 

 

 

 

 

1,3-бензендикарбоновая

изофталевая

изофталоил

 

 

 

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СООН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СООН

-нафталенкарбоновая

-нафтойная

нафтоид

 

 

 

 

 

 

 

 

13

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН=СН––СООН

9

3-фенилпропеновая

коричная

циннамоил

27

Кислотные радикалы, образованные отнятием гидроксильной группы

О

карбоксила, общей формулой R–– C называют кислотными или ацильными

(от лат.acidum - кислота) радикалами. Название ацильных радикалов получают путем изменения окончания соответствующей кислоты –ОВАЯ на –ОИЛ. Название кислотных радикалов для наиболее распространенных кислот образуют и от тривиальных названий этих соединений (табл.6). Например:

Кислота

Радикал

О

 

О

Н –– С

Н –– С

 

ОН

 

 

метановая (М)

метаноил

муравьиная (Т)

формил

 

О

О

СН3 –– С

СН3 –– С

 

ОН

 

 

этановая (М)

этаноил

 

уксусная (Т)

ацетил

 

 

СН3

 

О

 

О

СН3––СН2––СН2––С

СН2 == С –– С

 

ОН

 

ОН

бутановая (М)

бутаноил

 

масляная (Т)

бутирил

 

Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи, с учетом положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания –ОВАЯ для атома углерода карбоксильной группы которому, как и ранее, присваивается первый номер. Например:

 

 

 

СН3

 

3

2

1 О

 

О

СН2 == СН –– С

СН2 == С –– С

 

 

 

ОН

 

ОН

пропеновая кислота

2-метилпропеновая кислота

28

В табл. 7 приведены формулы и названия наиболее распространенных непредельных карбоновых кислот и их радикалов.

Для ароматических кислот наиболее удобны и чаще встречаются в литературе тривиальные названия (табл.8). Например:

 

 

СООН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бензенкарбоновая кислота (М)

нафталенкарбоновая кислота

бензойная кислота (Т)

нафтойная кислота

Кислоты, имеющие ароматическое ядро, непосредственно несвязанное с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например:

3

2

1

СН2 –– СН2 –– СООН

3-фенилпропановая кислота

Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом. Выбирают самую длинную цепь атомов углерода, содержащую обе карбоксильные группы. Нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом, чтобы сумма цифр в названии была наименьшая из возможных. К названию углеводорода главной цепи добавляют окончание

–ДИОВАЯ кислота (табл.9). Например:

3

2

1

1

2

3

4

НООС––СН2––СООН

НООС––СН––СН2-–– СООН

пропандиновая кислота

 

 

 

 

СН2

СН2

СН3

2-пропилбутандиовая кислота

29

Тривиальные названия наиболее распространенных двух основных кислот приведены в табл. 9. Название трех, четырех и других многоосновных кислот образуется из названия дикарбоновых кислот, в которых третья (или более) карбоксильная группа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой КАРБОКСИ-, например:

СН3

6 5 4 3 2 1

НООС––СН2––СН2––СН––СН2––СООН

СООН 3-метил-4-карбоксигександиовая кислота

 

 

 

 

Таблица 9

 

Алифатические двухосновные кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

Число атомов

 

Формула

Название кислоты

 

углерода

 

 

международное

тривиальное

 

2

НООС––СООН

этандиовая

щавелевая

 

 

 

 

 

 

3

НООС––СН2 ––СООН

пропандиовая

малоновая

 

4

НООС––СН2 –СН2––СООН

бутандиовая

янтарная

 

5

НООС––(СН2)3––СООН

пентандиовая

глутаровая

 

6

НООС––(СН2)4––СООН

гександиовая

адипиновая

 

7

НООС––(СН2)5––СООН

гептандиовая

пимелиновая

 

10

НООС––(СН2)8––СООН

декандиовая

себациновая

 

4

НООС

СООН

 

 

 

 

 

СН ==СН

цис-бутендиовая

малеиновая

 

 

 

 

 

 

4

НООС

 

 

 

 

 

 

СН ==СН

транс-бутендиовая

фумаровая

 

 

 

СООН

 

 

 

Сложные эфиры

Название сложных эфиров R –– C –– OR карбоновых кислот образуют из

О

названий спиртового радикала (R––) и названия аниона кислоты

(R––C––O - ацилокси-группы). Ацилокси группу (анион кислоты) называют

Опо международной номенклатуре, заменяя окончание -ОВАЯ в назва-

нии кислоты на -ОАТ. Например: HCOO – метаноат, CH3 COO – этаноат. Довольно часто сложные эфиры называют, используя названия аниона кислоты от тривиальных названий ацилов, заменяя окончание –ИЛ на –АТ, например:

30

HCOO – формиат, СH3COO –ацетат, СH3-(CH2)2-COO – бутират и т.д. Примеры образования названий сложных эфиров:

метилметаноат (М) HCOOCH 3 метилформиат (Т)

О

 

СH3–– C

метилэтаноат (М)

O –– CH3

метилацетат (Т)

O

 

CH3––CH2–– C

этилпропанат (М)

O –– C2H5

этилпропионат (Т)

В табл. 10 приведены названия наиболее распространенных сложных эфиров карбоновых кислот. Сложные эфиры называют и описательными названиями, указывая полное название кислоты, например:

 

 

O

пропиловый эфир уксусной кислоты

 

 

CH3 –– C

(пропилацетат)

 

 

 

 

O –– C3H7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 10

 

 

Сложные эфиры моно- и дикарбоновых кислот

 

 

 

 

 

 

 

Число

 

Формула

 

Название сложного эфира

 

атомов

 

 

 

международное

тривиальное

 

углерода

 

 

 

 

 

 

2

 

О

 

метилметаноат

метилформиат

 

Н––С –– О –– СН3

 

 

 

 

 

 

 

3

 

О

 

метилэтаноат

метилацетат

 

СН3––С––О––СН3

 

 

 

 

 

 

 

3

 

О

 

этилметаноат

этилформиат

 

Н––С––О––С2Н5

 

 

 

 

 

 

 

4

 

О

 

этилэтаноат

этилацетат

 

СН3––С––О––С2Н5

 

 

 

 

 

 

 

6

 

О

 

пентилметаноат

амилформиат

 

Н––С––О––С5Н11

 

 

 

 

 

 

 

7

 

О

 

изопентилэтаноат

изоамилацетат

 

СН3––С––О––СН2––СН2––СН(СН3)2

 

 

 

 

 

6

 

О

 

этилбутаноат

этилбутират

 

С3Н7–– С –– О––С2 Н5

 

 

 

 

 

 

 

9

 

О

 

пентилбутаноат

амилбутират

 

С3Н7

–– С – О –– С5Н11

 

 

 

 

 

 

 

3

О ==С –– О –– С2Н5

 

моноэтилэтандиоат

моноэтилоксалат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О ==С – ОН

 

 

 

 

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]