4117
.pdf11
Алкены (общая формула СnH2n)
Названия алкенов по международной номенклатуре образуются из названий аналогично построенных алканов заменой суффикса –АН на –ЕН, причём цифрой показывают положение двойной связи. За главную цепь принимается самая длинная, самая разветвленная цепь с двойной связью. Нумерация углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которому ближе двойная связь. Если же алкен имеет боковые цепи, а кратная связь находится в середине главной цепи, последнюю нумеруют с того конца, к которому ближе простейшее боковое ответвление или где их больше. Например:
СН3
1 |
2 3 |
4 |
5 |
6 |
1 |
2 3 |
4 5 6 |
СН3––С == СН––СН––СН2––СН3 |
СН3––С ––СН == СН––СН––СН3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
СН2 |
|
|
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
2-метил-4-этил-гексен-2 |
|
|
|
2,2,5-триметил-гексен-3 |
|||
(или 2-метил-4-этил-2-гексен) |
|
(или 2,2,5-триметил-3-гексен) |
|||||
Некоторые наиболее часто встречающиеся алкены называют, добавляя суффикс -ЕН к названию углеводородного радикала с тем же углеродным ске-
летом: |
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
Н2С = СН2 |
СН3 – СН = СН2 |
СН3 – С = СН2 |
этилен |
пропилен |
изобутилен |
Углеводородные радикалы, образованные |
из алкенов, имеют суффикс |
|
-ЕНИЛ. Нумерация в радикале начинается от углеродного атома, имеющего свободную валентность. Однако для простейших алкенильных радикалов вместо систематических названий разрешается использовать тривиальные:
|
|
|
|
|
СН3 |
|
3 |
2 |
1 |
2 |
1 |
СН2== СН–– |
СН2== СН –– СН2 –– |
СН2 == С –– |
|||
винил |
|
аллил или |
|
изопропенил или |
|
или этенил |
|
2-пропенил |
|
1-метил этенил |
|
12
Алкины
(общая формула CnH2n-2 )
Международная номенклатура
Ацетиленовые углеводороды по международной номенклатуре называют, пользуясь теми же правилами, что и в случае предельных углеводородов, но суффикс -АН заменяется суффиксом -ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в ней обязательно была тройная связь, и нумеруется с того конца, к которому ближе тройная связь. Место тройной связи показывается цифрой. Например:
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
CH C –– CH2 |
–– CH –– CH3 |
CH3 |
–– CH –– C C –– CH –– CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
4- метилпентин-I |
|
|
2,5 – диметилгексин-3 |
|
|||||
|
(или 4 метил – I – пентин) |
(или 2,5-диметил-3-гексин) |
|
|||||||
Для СН СН сохраняется название ацетилен. Одновалентные радикалы, образованные из алкинов, имеют суффикс -ИНИЛ:
|
3 |
2 |
1 |
НС С – |
НС С –– СН2 –– |
||
этинил |
|
2-пропинил |
|
Алкадиены (общая формула CnH2n-2 )
Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами систематической номенклатуры для алкенов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием -ЕН, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное ди- и цифрами указывают положение двух двойных связей. Цепи нумеруют так, чтобы положение двойных связей обозначались наименьшими номерами. Например:
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
СН3––СН2––СН == СН––С == СН2 |
СН3––С == СН––С == СН––СН2––СН3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
|
|
2-метил-гексадиен-1,3 |
|
|
2,4-диметил-гептадиен-2,4 |
|
|||||||
13
Бутадиен-1,3 СН2=СН–СН=СН2 образован двумя винильными радикалами и поэтому его иначе называют дивинилом.
Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не разделены простыми связями, называют углеводородами с кумулированными или алленовыми связями. Их простейший представитель СН2=С=СН2 – пропадиен или аллен.
Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более связями, называют диенами с изолированными связями. Например:
1 2 3 4 5
СН2 == СН –– СН2 –– СН == СН2 пентадиен-1,4
Диены с 1,3-положением двойной связей (двойные связи разделены одной простой) называют диенами с сопряженными связями, Например:
СН3 == С –– СН == СН2
СН3 2-метил-бутадиен-1,3 (или изопрен)
Ненасыщенные ациклические углеводы с тремя или более двойными связями получают окончания -ТРИЕН, -ТЕТРАЕН и т.д. Например:
7 6 5 4 3 2 1
СН2 == СН––СН2––СН == СН––СН == СН2 гептатриен-1,3,6
Углеводороды с двумя, тремя или более тройными связями получают окончания -ДИИН, -ТРИИН и т.д. Например:
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
СН С –– СН2 –– С С –– СН3 гексадиин-1,4.
Углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, получают окончания -ЕНИН, -ДИЕНИН и т.д. Например:
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
СН С –– СН == СН––СН == СН2 |
СН2==СН––С С ––СН2 ––С СН |
|||||||||||
гексадиен-1,3-ин-5 |
|
|
|
|
гексен-1-диин-3,6 |
|
||||||
14
Карбоциклические углеводороды
Углеводороды с замкнутой углеродной цепью чаще называют по международной номенклатуре, добавляя приставку ЦИКЛО к названию углеводорода.
Предельные насыщенные углеводороды состава СnН2n – циклоалканы (цикланы); непредельные с одной двойной связью СnН2n-2 – циклоалкены; ненасыщенные с двумя двойными связями СnН2n – циклоалкадиены.
Основной цепью считают цикл, который нумеруют, начиная от углерода с большим числом заместителей. Нумерация может быть поили противчасовой стрелки в сторону ближайшего заместителя.
|
СН3 |
СН3 |
СН3 |
|
СН3 |
||
Н3С |
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
1 |
|
1 |
|
|
2 |
|
6 |
5 |
2 |
6 |
|
2 |
3 |
4 |
5 |
4 |
3 |
5 |
4 |
3 |
|
|
|
|
С2Н5 |
|
|
С3Н7 |
1,2-диметил- |
|
|
1,1-диметил- |
1-метил-3-пропил |
|||
циклогексан |
|
|
3-этилциклопентан |
циклогексадиен-1,3 |
|||
Одновалентные радикалы циклоалканов называют, заменяя суффикс -АН на -ИЛ
|
|
|
|
|
|
СН |
Н2С |
СН2 |
|
|
|
|
Н2С |
СН- |
Н2С |
|
СН2 |
Н2С СН2 |
|
циклопропил |
циклогексил |
|||
Терпеноиды
Терпеновые углеводороды общей формулы (С5Н8)n могут иметь открытую цепь и циклическую. Алифатические терпены называют по международной номенклатуре как ненасыщенные углеводороды, указывая положение заместителей и двойных связей. Но обычно употребляют не международные, а тривиальные названия.
15
СН3 |
|
|
СН2 |
|
7 6 |
5 |
4 |
3 2 |
1 |
C == CН –– СН2 –– СН2 –– С –– СН == СН2
8 
СН3 3-метилен-7 метилоктадиен-1,6 (М), мирцен (Т)
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3––С == СН –– СН == СН –– С == СН2
|
|
СН3 |
СН3 |
2,6-диметилгептатриен-1,3,5 (М), аллоцимен (Т)
Моноциклические терпены называют как и алициклические углеводороды, нумеруя основной цикл, указывая положение заместителей и двойных связей.
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
С |
|
|
|
|
|
Н2С 6 |
1 |
|
СН |
НС |
1 |
6 СН2 |
2 |
2 |
|||||
Н2С 5 |
|
3 СН2 |
НС 3 |
5 СН2 |
||
|
4 |
|
|
|
4 |
|
|
СH |
|
|
С |
|
|
|
| |
|
|
|
| |
|
|
С |
|
|
|
СН |
|
СН3 |
СН2 |
|
СН3 |
СН3 |
||
1-метил-4 изопропилиденцикло- |
1-метил-4 изопропилцикло- |
|||||
гексен-1(М) лимонен (Т) |
гексадиен-1,3 (М) -терпинолен (Т) |
|||||
Бициклические терпены
Эти углеводороды обычно содержат одно шестичленное кольцо, а второй цикл может быть трех-, четырехили пятичленными. Поэтому они подразделяются на три ряда: на основе соответствующих насыщенных бициклических углеводородов.
|
4 |
|
|
4 |
|
|
|
4 |
|
|
|||
3 |
|
7 |
5 |
3 |
|
7 |
5 |
|
3 |
|
7 |
5 |
|
2 |
|
|
6 каран (Т) |
2 |
|
|
6 |
пинан (Т) |
2 |
|
|
6 |
камфан (Т) |
1 |
1 |
1 |
|||||||||||
16
Обычно употребляются тривиальные названия. Например:
4
3 |
5 |
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
2 |
6 |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
3- карен |
4 - карен |
- пинен |
- пинен |
В тривиальных названиях греческими буквами указывают положение двойной связи.
Ароматические углеводороды (арены)
Общая формула ароматических углеводородов СnН2n-6 Арены чаще называют тривиальными названиями.
СН3
СН=СН2
бензол |
толуол (Т) |
стирол (Т) |
|
метилбензол (М) |
винилбензол (М) |
Ароматические углеводороды с одним ядром рассматривают как производные бензола. Положение заместителей в бензольном ядре обозначают наименьшими номерами. Наименьший номер получает заместитель, перечисляемый первым в алфавитном порядке.
|
|
СН3 |
СН2–СН2–СН2–СН3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
1 |
1 |
|||
2 |
2 |
|||
3 |
3 |
|||
|
|
|
4 |
|
|
|
С2Н5 |
|
СН2–СН2–СН3 |
|
|
|
||
|
|
|
СН3 |
|
1-метил-3-этилбензол |
1-бутил-4-метил-3-пропилбензол |
|||
17
В дизамещенных бензолах используются приставки ОРТО-, МЕТА-, ПА- РА-, (сокращенно о-, м-, п-,), обозначающие: орто - соседнее положение (рядом); мета - положение через один атом углерода; пара - положение через два атома углерода.
|
СН3 |
|
|
|
СН3 |
|
СН3 |
|||
|
|
|
|
|
||||||
|
СН3 |
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
||
1,2-диметилбензол (М) |
1,3-диметилбензол (М) |
1,4-диметилбензол (М) |
||||||||
о-ксилол (Т) |
|
м-ксилол (Т) |
п-ксилол (Т) |
|||||||
Названия одновалентных радикалов (арилов): |
|
СН2–– |
||||||||
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
СН3 |
С2Н5 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
||
|
|
|
6 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
3 |
|
|
|
|
4СН3
Вконденсированных полициклических углеводородах нумерацию цепи
производят следующим образом:
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
8 |
|
|
8 |
9 |
1 |
8 |
|
1 |
7 |
9 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
7 |
|
2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
3 |
6 |
|
3 |
|
|
|
6 |
10 |
|
|
6 |
5 |
4 |
3 |
|
|
|
|
||||||
|
|
5 |
10 |
4 |
|
|||
5 |
4 |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
нафталин |
|
|
антрацен |
|
фенантрен |
|
||
Четыре одинаковых по активности атомов водорода - 1,4,5,8 – в нафталине часто обозначают греческими буквами ; а другие - 2,3,6,7– .
Cl
Сl
-хлорнафталин |
-хлорнафталин |
18
Производные углеводородов Галогенопроизводные, нитросоединения, сульфопроизводные
Функциональные группы Hal (F, Cl, Br, I), нитрогруппа (NО2), сульфогруппа (SО3H) по международной номенклатуре обозначаются приставкой к названию соответствующего углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы заместитель, перечисленный по алфавиту первым, получил наименьший номер.
СН3 – СН – СН – СН3 |
|
|
СН3 – СН = СН – СН – СН3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
Сl |
CН3 |
|
|
Br |
2-метил-3-хлорбутан |
|
|
4-бромпентен-2 |
||
Cl |
Cl |
|
|
CH3 |
|
|
|
1 |
3 |
||
|
|
||||
|
|
2 |
6 |
2 |
|
|
|
3 |
5 |
1 |
|
|
|
Br |
|
|
Br |
|
|
|
|
||
|
|
|
Br |
|
|
1,2-дихлорциклогексан 3,4-дибромциклогексен-1 |
1-бром-3-метил-бензол |
||
Простейшие галогенопроизводные называют по радикалам: |
|||
СН3I |
метилиодид |
|
|
(СН3)3ССl |
третизобутилхлорид |
|
|
С6Н5СН2Br бензилбромид |
|
|
|
СН2=СН-Сl винилхлорид |
|
|
|
СН3–СН2–СН–СН3 |
СН3 – СН – СН – СН3 |
||
|
|
|
|
NO2 |
|
SO3H СН3 |
|
2-нитробутан |
2-метил-3-сульфобутан |
||
Группа SО3Н, являясь остатком серной кислоты, проявляет свойства кислоты. Иногда производные углеводородов с этой группой называют, прибавляя окончание – сульфокислота
|
SO3H |
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
SO3H
сульфобензол 1-метил-4-сульфобензол бензолсульфокислота n-толуолсульфокислота
19
Спирты
По международной номенклатуре к названию углеводорода, составленному по основным правилам, прибавляют суффикс -ОЛ, характеризующий присутствие гидроксильной группы. Она должна получить возможно меньший номер. Наличие двух или более гидроксилов обозначается соответственно суф-
фиксами -ДИОЛ, -ТРИОЛ и т.д. |
|
|
СН3 |
|
| |
|
СН3 – С – ОН |
СН3ОН |
| |
|
СН3 |
метанол (М) |
2-метилпропан-2 (М) |
метиловый спирт (Т) |
третбутиловый спирт (Т) |
С6Н5–СН2–ОН |
СН2=СН–СН2ОН |
метилолбензол (М) |
пропен-1-ол-3 (М) |
бензиловый (Т) |
аллиловый (Т) |
|
НОСН2–СН–СН2ОН |
НО–СН2–СН2–ОН |
| |
|
ОН |
этандиол-1,2 (М) |
пропантриол-1,2,3(М) |
этиленглиголь (Т) |
глицерин (Т) |
Фенолы
Простые фенолы чаще называют тривиальными названиями. По международной номенклатуре употребляется суффикс -ОЛ для каждого гидроксила или приставка ОКСИ –
ОН |
СН3 |
ОН |
|||
|
|
|
ОН |
|
ОН |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
оксибензол (М) |
1-метил-2-окси-бензол (М) |
м-диоксибензол(М) |
|||
фенол (Т) |
о-крезол (Т) |
резорцин (Т) |
|||
|
|
|
20 |
|
|
|
ОН |
|
ОН |
||
O2N |
|
NO2 |
|
|
|
6 |
1 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
||
5 |
3 |
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH |
|
NO2 |
|
|||
|
|
|
|
||
2,4,6-тринитрофенол (М) |
1,3,5-триоксибензол (М) |
||||
пикриновая кислота (Т) |
1,3,5-бензтриол (М) |
||||
|
|
|
флюроглюцин (Т) |
||
Простые эфиры
Простые эфиры – производные спиртов или фенолов состава R-O-R` , R-O-Ar, Аr-О-Аr имеют связь – С – О – С – . Остаток спирта –ОR называется АЛКОКСИ, а фенола –ОАr -АРИЛОКСИ.
СН3––О – метокси С2Н5––О – этокси С6Н5––О – фенокси
СН2==СН––СН2––О – аллилокси.
В названиях простых эфиров R-O-R` за основу берут более старший радикал и прибавляют к нему название алкокси- и арилоксигруппы в качестве приставки.
По рациональной номенклатуре названия простых эфиров состоят из названий радикалов и слова “эфир”.
2 3
СН3––О––С2Н5
метоксиэтан (М) метилэтиловый эфир (Р)
ОН
ОСН3
СН3 ––СН2 ––О ––СН –– СН2
1 |
4 |
СН3 |
СН3 |
2 этоксибутан (М) |
|
этил-вторбутиловый эфир (Р)
О––СН3
3-метоксифенол (М) метоксибензол (М) метилфениловый эфир (Р) анизол (Т)