108

Федеральное агентство по образованию Сибирская государственная автомобильно-дорожная академия

(СибАДИ)

Кафедра инженерной экологии и химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

К ЛАБОРАТОРНЫМ РАБОТАМ ПО КУРСУ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

для студентов специальности 330200

«Инженерная защита окружающей среды»

Составители: Л.И.Тимофеева, С.Б. Ловинецкая, И.А. Елутина

Омск Издательство СибАДИ

2006

Введение

Методические указания составлены в соответствии с программой по органической химии для специальности 330200 «Инженерная защита окружающей среды».

Представляют собой руководство к лабораторным работам, семинарам и коллоквиумам и служат закреплению теоретического материала.

Целью лабораторного практикума является экспериментальное ознакомление с основными классами органических соединений и методами эксперимента, усвоение правил техники безопасной работы в химической лаборатории.

Перед тем как приступить к выполнению лабораторной работы, следует внимательно изучить методику выполнения опытов и обратить особое внимание на вопросы техники безопасности.

Описание лабораторной работы ведется в процессе ее выполнения или сразу же после окончания. В отчете должно быть записано уравнение происходящей реакции с указанием условий проведения, описан прибор, обязательно отражено, происходило ли в ходе реакции появление или исчезновение окраски или осадка, выделение газа, самопроизвольное повышение температуры и т. д., как контролировалось течение реакции, как определялся ее конец.

После каждой лабораторной работы предлагаются контрольные вопросы и задачи, которые студенту необходимо выполнить в письменном виде.

3

Лабораторная работа № 1

АЛКАНЫ

Цель работы: изучение химических свойств предельных углеводородов (алканов).

Требования техники безопасности.

Получение метана проводить в вытяжном шкафу.

С натронной известью (смесь гидроксида натрия и оксида кальция) обращаться осторожно. Просыпанную известь необходимо засыпать песком, нейтрализовать и затем произвести уборку.

Реактивы и посуда. Безводный уксуснокислый натрий, натронная известь (смесь NaOH и CaO), бромная вода, 0,1%-ный раствор перманганата калия, известковая вода, штатив, спиртовка, пробирки, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой.

Опыт 1. Получение метана

В пробирку с пробкой и газоотводной трубкой поместите 2 - 3 г безводного уксуснокислого натрия и такое же количество натронной извести, закрепите пробирку в штативе наклонно отверстием вверх. Пробирку медленно и равномерно нагрейте. После вытеснения воздуха из пробирки соберите газ метан в другую пробирку.

Опыт 2. Горение метана

Подожгите метан в пробирке (по мере горения в пробирку приливают воду, которая вытесняет метан). Отметьте характер пламени (коптящее, некоптящее). По окончании горения в пробирку быстро прилейте известковой воды. Что происходит?

Опыт 3. Отношение алканов к бромной воде

Через бромную воду пропустите метан. Происходит ли обесцвечивание бромной воды?

Опыт 4. Отношение алканов к окислителям

Через раствор перманганата калия пропустите метан. Происходит ли обесцвечивание раствора?

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называются алканами?

4

2.Изобразите схему образования σ-связей в молекулах этана и пропана.

3.Выпишите из нижеприведенного перечня формулы алканов: С6Н14,

С7Н14, С8Н18, С11Н24, С2Н2, С33Н68, С6Н6, С100Н202.

4.Гептан имеет 9 изомеров. Напишите структурные формулы каждого из них. Назовите каждый изомер, рассматривая его как производное метана и по номенклатуре ИЮПАК.

5.Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а)диметил-третбутилметан; б)тетраэтилэтилен; в) 2,3,3-триметил-5- этилнонан.

6.Какими физическими свойствами обладают предельные углеводороды?

7.Синтезируйте различными способами н-пентан.

8.Что такое гомологический ряд?

9.Какие химические свойства характерны для алканов?

10.Почему алканы не вступают в реакции присоединения? В чем причина их низкой реакционной способности?

Лабораторная работа № 2

АЛКЕНЫ

Цель работы: изучение химических свойств непредельных углеводородов ряда этилена.

Требования техники безопасности.

Работу проводить в вытяжном шкафу. Концентрированную серную кислоту приливать к этиловому спирту тонкой струей при перемешивании. Приливать спирт в кислоту запрещается. Разлитую кислоту нейтрализуют, после чего проводят уборку.

Реактивы и посуда. Этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, 0,1%-ный раствор перманганата калия, спиртовка, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, мерный цилиндр на 5 мл, штатив.

Опыт 1. Получение этилена

В пробирку с пробкой и газоотводной трубкой налейте 1 мл этилового спирта и 3 мл концентрированной серной кислоты. Закрепите пробирку в штативе наклонно отверстием вверх. Пробирку медленно и равномерно нагрейте. Обратите внимание на цвет и запах выделяющегося газа.

5

Опыт 2. Отношение алкенов к бромной воде

Через бромную воду пропустите этилен до обесцвечивания бромной воды. Почему произошло обесцвечивание?

Опыт 3. Отношение алкенов к окислителям

Этилен пропустите через раствор перманганата калия (подкисленный серной кислотой) до обесцвечивания.

Контрольные вопросы

1.Какие углеводороды называются алкенами?

2.Что общего в строении предельных и непредельных углеводородов? В чем отличие?

3.Качественные реакции алкенов. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4.Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов состава

С5Н10.

Назовите их по рациональной и международной номенклатуре.

5.Какой углеводород получится, если на 2,3-диметил-1-бутен подействовать хлором и полученное соединение обработать водным и спиртовым раствором щелочи?

6.Закончите уравнения химических реакций:

а) СН3 \

C = CН2 + НСI →

СН3 /

б) СН3 – СН = СН2 + НСI →

в) СН3 – С = СН – СН3 + Н2О →

|

СН3

7.Какие алкены получатся при дегидробромировании следующих галогеналканов:

а) 1-бромпропан; б) 3-бромпентан; в) 2-метил-3-бромбутан?

Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.

8.Укажите особенности строения и физические свойства полимеров.

9.Почему полиэтилен не обладает химическими свойствами своего мономера?

10.Напишите уравнение реакции полимеризации изобутилена.

6

Лабораторная работа № 3

АЛКИНЫ

Цель работы: изучение химических свойств непредельных углеводородов ряда ацетилена.

Требования техники безопасности.

Работу проводить в вытяжном шкафу. Остатки реактивов выливать в канализацию запрещается.

Реактивы и посуда. Карбид кальция, дистиллированная вода, бромная вода, 0,1%-ный раствор перманганата калия (подкисленный серной кислотой), аммиачный раствор оксида серебра, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой.

Опыт 1. Получение ацетилена

В пробирку с газоотводной трубкой налейте 3 - 5 мл воды и бросьте несколько кусочков карбида кальция. Обратите внимание на цвет и запах выделяющегося газа.

Опыт 2. Отношение алкинов к бромной воде

Полученный газ в опыте 1 пропустите через бромную воду. Что наблюдается?

Опыт 3. Отношение алкинов к окислителям

Ацетилен пропустите через раствор перманганата калия (подкисленный серной кислотой). Что наблюдается?

Опыт 4. Взаимодействие ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра

Ацетилен пропустите через аммиачный раствор оксида серебра. Что наблюдается?

Контрольные вопросы

1.Какие углеводороды называются алкинами?

2.Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С5Н8. Назовите их по рациональной и международной номенклатуре.

3.Какие закономерности наблюдаются в изменении физических свойств алкинов?

4.Напишите схему реакций Кучерова для следующих соединений:

7

а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен; г) метилизопропилацетилен.

В каких случаях образуется альдегид, кетон, смесь кетонов?

5.Как можно отличить ацетилен от этилена? Приведите уравнения соответствующих реакций.

6.Из ацетилена, используя неорганические реагенты, получите уксусноэтиловый эфир.

7.Из 4-метил-1-пентина получите 4-метил-2-пентин.

8.Напишите уравнения реакций димеризации и тримеризации ацетилена.

9.Осуществите превращения:

+H2 +Н2О

а) пропин X1X2

полимер 10. Напишите не менее трех уравнений реакций, с помощью которых можно получить ацетилен.

Лабораторная работа № 4

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Цель работы: изучение химических свойств галогенпроизводных углеводородов.

Требования техники безопасности.

Работу проводить в вытяжном шкафу. При работе с хромовой смесью и с концентрированной серной кислотой следует соблюдать особую осторожность. Разлитую кислоту нейтрализуют, после чего проводят обработку водой.

Реактивы и посуда. Этиловый спирт, концентрированная серная кислота, хлорид натрия, 5%-ный раствор едкого натра, 1%-ный раствор азотнокислого серебра, азотная кислота (1:3), пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, спиртовка, медная проволока, хлороформ.

Опыт 1. Получение хлористого этила

В пробирку поместите 0,5 мл этилового спирта и 0,5 мл концентрированной серной кислоты, прибавьте около 1 г растертой поваренной соли. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и слабо нагрейте. Выделяющийся газ хлористого этила зажгите. Пламя имеет зеленое кольцо,

8

характерное для моногалогенопроизводных. Какую роль играет серная кислота?

Опыт 2. Гидролиз галогеналкилов при действии щелочей

Хлористый этил пропустите через 1 - 2 мл 5%-ного раствора едкого натра. Очень осторожно нагрейте смесь до кипения, затем охладите. Часть водно-щелочного слоя слейте в другую пробирку с азотной кислотой (1:3) и добавьте несколько капель 1%-ного раствора азотнокислого серебра. Выпадает осадок хлорида серебра.

Опыт 3. Обнаружение галогенов (проба Бельштейна)

Для обнаружения галогенов можно использовать реакцию окрашивания пламени, предложенную русским химиком Ф.Ф. Бельштейном.

При проведении опыта требуется медная проволока длиной около 10 см, загнутая на конце петлей и вставленная другим концом в небольшую пробку.

Прокалите петлю проволоки до исчезновения посторонней окраски пламени. Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди (II), опустите в пробирку с хлороформом, затем смоченную веществом петлю внесите в пламя спиртовки. Немедленно появляется характерная зе- леновато-голубая окраска пламени, так как образующиеся при сгорании летучие галогениды меди окрашивают пламя горелки.

Контрольные вопросы

1.Какие углеводороды называются галогенопроизводными?

2.Какие существуют классификации галогенопроизводных углеводородов?

3.Напишите структурные формулы следующих галогеналкилов:

а) 3-метил-4,4-дихлор-2,6-отадиен; б) 2,5-диметил-3-хлоргексан; в) 3-бром-1-пропин.

4. Напишите формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих схемах:

9