§ 39. Химические свойства

1. Получение предельных углеводородов из галогенопроизводных путем замены галогена (при действии металлического натрия радикалом, реакция Вюрца):

2. При каталитическом гидрировании галогеноалкинов или действии на них водорода в момент выделения, а также иодистого водорода происходит замещение атома галогена водородом:

3. Гидролиз. При действии воды на галоидные алкилы образуются спирты:

4. Реакции с едкими щелочами можно представить как реакции обмена:

5. Действием аммиака (аммонолиз) можно получить амины:

6. Действием азотистокислого серебра получают нитросоединения:

7. Действием цианидов получают нитрилы или изонитрилы:

8. Получение сложных эфиров.

С серебряными или иными солями кислот получаются сложные эфиры:

9. При действии металлов (Zn, Mg) получаются металлоорганические соединения.

Особый интерес представляет действие магния на галогеноводороды в присутствии безводного диэтилового эфира с получением растворов, содержащих смешанные магнийорганические соединения – Гриньяровские реактивы.

Такие растворы применяются для многих синтезов. Например:

Глава 9. Ди- и полигалогенопроизводные предельных углеводородов

Ди- и полигалогенопроизводные могут иметь одинаковые или разные атомы галогенов у одного и того же или различных атомов углерода.

§ 40. Изомерия. Номенклатура

Галогенопроизводные с атомами галогена у одного и того же атома углерода называются гименальными, у рядом стоящих атомов углерода – вицинальными.

CH2Cl2	дихлорметан, хлористый метилен
CHCl3	трихлорметан, хлороформ
CCl4	тетрахлорметан, четыреххлористый углерод
CH3 – CHCl2	1, 1-дихлорэтан, этилиден*
CH2Cl – CH2Cl	1, 2-дихлорэтан, хлористый этилен

* Названия двухвалентных радикалов, имеющих две свободные валентности у одного и того же углеродного атома, производятся заменой окончания –ан предельного углеводорода на -иден (кроме метилена)

CHCl2 – CH2Cl	1, 1, 2-трихлорэтан
CCl3 – CH3	1, 1, 1-трихлорэтан
CCl3 – CH2Cl	1, 1, 1, 2-тетрахлорэтан
CHCl2 – CHCl2	1, 1, 2, 2-тетрахлорэтан
CCl3 – CHCl2	1, 1, 1, 2, 2-пентахлорэтан

§ 41. Способы получения

1. Полигалогенопроизводные обычно получают из углеводородов или из кислородосодержащих соединений:

2. Гименальные дигалогенопроизводные образуются при действии пентагалоидов фосфора (пятигалоидных соединений фосфора) на альдегиды и кетоны:

3. Вицинальные дигалогенопроизводные получают присоединением галогенов к непредельным углеводородам:

§ 42. Физические свойства

Ди- и полигалогенопроизводные предельных углеводородов – тяжелые масла или твердые вещества, нерастворимые в воде.