2. Окисление сахаров. При окислении альдоз в кислой среде образуются уроновые кислоты, из которых важнейшей является глюкуроновая кислота, входящая в состав основного вещества соединительной ткани.

3.Моносахариды способны образовывать эфиры; особо важны фосфорные эфиры гексоз (глюкозы, фруктозы, галактозы) и пентоз (рибозы и дезоксирибозы), так как именно фосфорилированные сахара участвуют в реакциях метаболизма.

Глюкозо-6-фосфат +Н₂О → Глюкоза + Н₃РО₄

4.Моносахариды могут присоединять аминогруппу (образуются глюкозамины) и ацетилироваться.

5. Восстановление моносахаров. Карбонильная группа моносахара может быть восстановлена газообразным водородом с образованием соответствующих многоатомных спиртов. Из глюкозы образуется спирт сорбит, манноза дает маннит

сорбит

Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетических продуктах и диетических напитках (например, жевательной резинке без сахара). В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях. Вещество считается пищевым подсластителем, так как позволяет обеспечить минимальное количество калорий / энергии для диеты — 2.6 Ккал (11 КДж) на грамм, против 4Ккал (17 КДж) у обычного сахара (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40 %. Также сорбит обладает желчегонным эффектом.

6.Брожение глюкозы:

 Молочнокислое брожение:

Спиртовое брожение:

Маслянокислое брожение:

Производные моносахаридов

В природе существуют многочисленные производные как перечисленных выше моносахаров, так и других. К ним, например, относятся:

Уроновые кислоты – дериваты гексоз, имеющие в 6 положении карбоксильные группы, например, глюкуроновая, галактуроновая, идуроновая, аскорбиновая кислоты.

аскорбиновая к-та

Аминосахара – производные моносахаров, содержащие аминогруппы, например, глюкозамин или галактозамин. Эти производные обязательно входят в состав дисахаридных компонентов гетерополисахаридов. Ряд антибиотиков (эритромицин, карбомицин) содержат в своем составе аминосахара.

глюкозамин галактозамин

Сиаловые кислоты являются N- или O-ацилпроизводными нейраминовой кислоты, которую можно рассматривать как производное глюкозы. Они, наряду с аминосахарами, входят в состав гликопротеинов и гликолипидов (ганглиозидов).

Гликозиды – соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (свободного или в составе полисахарида) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть любой моносахарид или вещество неуглеводной природы (агликон), например, метанол, глицерол, стерол, фенол. Широкое применение в кардиологии нашли входящие в состав наперстянки сердечные гликозиды, в качестве агликона они содержат стероиды. Известный антибиотик стрептомицин также является гликозидом.

Олигосахариды

Олигосахариды делятся по числу моносахаридов в молекуле: дисахариды, трисахариды и т.д.

Дисахариды

Это сложные углеводы, молекула которых при гидролизе распадается на два моносахарида. Имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁.

Сахароза – пищевой сахар, в которой остатки глюкозы и фруктозы связаны α1,2-гликозидной связью. В наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.

Мальтоза – продукт гидролиза крахмала и гликогена, два остатка глюкозы связаны α1,4-гликозидной связью, содержится в солоде, проростках злаков.

Лактоза – молочный сахар, остаток галактозы связан с глюкозой β1,4-гликозидной связью, содержится в молоке. В некоторых ситуациях (например, беременность) может появляться в моче.

Целлобиоза – промежуточный продукт гидролиза целлюлозы в кишечнике, в котором остатки глюкозы связаны β1,4-гликозидной связью. Здоровая микрофлора кишечника способна гидролизовать до 3/4 поступающей сюда целлюлозы до свободной глюкозы, которая либо потребляется самими микроорганизмами, либо всасывается в кровь.

При гидролитическом расщеплении дисахариды распадаются с присоединением молекул воды на две гексозы.

1. Сахароза → глюкозу и фруктозу

(тростниковый сахар)

2. Мальтоза → глюкозу и глюкозу

(солодовый сахар)

3. Лактоза → глюкозу и галактозу

(молочный сахар)

4.Целлюлоза → 2-глюкозу и β- глюкозу

Редуцирующие дисахариды (лактоза, мальтоза) способны окисляться до соответствующих кислот, восстанавливать соли металлов. Не редуцирующие дисахариды (сахароза) в такие реакции не вступают.