- •Тема. Теория строения органических соединений
- •Теория химического строения органических веществ (а.М.Бутлеров,1861)
- •Классификация органических соединений
- •Атомные орбитали. Типы атомных орбиталей
- •Углеводороды
- •Состав алканов отражает общая формула:
- •С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:
- •Укажите вещество, которое образуется при полном хлорировании метана:
- •Укажите наиболее вероятный продукт монобромирования 2,2,3-триметилбутана:
- •Укажите название углеводорода, который образуется при нагревании бромэтана с металлическим натрием:
- •Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь:
- •Непредельные углеводороды (ненасыщенные):
- •Какой алкин получится при действии спиртового раствора щелеочи на 2,3-диметил бутан? Составьте уравнение реакции.
- •Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?
- •Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола:
- •Какие арены изомерны друг другу:
- •Какое вещество из образующихся в приведенной схеме превращений (X, y или z) используется как средство борьбы с вредными насекомыми? Назовите это соединение.
- •Укажите, какие реагенты необходимы для осуществления следующих превращений:
Какой алкин получится при действии спиртового раствора щелеочи на 2,3-диметил бутан? Составьте уравнение реакции.
Составьте уравнение присоединение воды (в условиях реакции Кучерова) к бутину-1. назовите продукт.
Ароматические углеводороды (арены, углеводороды ряда бензола): Строение: sp2-гибридизация, плоскостное размещение орбиталей (плоский шестиугольник), π-электронная система. Реакции: присоединения (гидрование, хлорирование), замещения (нитрование, галогенирование, алкилирование), окисления (горение), разложения (без доступа кислорода). |
пропилбензол изопропилбензол |
|
|
Выполните задания:
Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?
Ответ 1: а, б; Ответ 2: г; Ответ 3: а, в; Ответ 4: а, г
Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола:
а) sp3; б) sp; в) sp3d; г) sp2 ?
Какие арены изомерны друг другу:
а) орто-ксилол; б) этилбензол; в) метилбензол;
г) 1-метил-3-этилбензол; д) мета-ксилол; е) изопропилбензол ?
Химические свойства аренов:
|
|
Алкилирование бензола алкенами (катализаторы АІСІ3, Н3РО4 или ВF3). |
|
Составить уравнения реакций хлорирования и нитрования этилбензола. Назовите продукты.
|
Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) – введение в молекулу арена радикалов для получения гомологов. Алкилирование бензола галоидными алкилами в присутствии кат. АІСІ3. |
|
||
|---|---|---|---|---|
|
Заместители І и ІІ рода:
|
|
||
|
|
|
||
Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Гомологи бензола легко окисляются растворами КМnO4, КСІО3 по боковой цепи с образованием альдегидов, кетонов и карбоновых кислот: |
|
|
||
Выполните
задания:
Какое вещество из образующихся в приведенной схеме превращений (X, y или z) используется как средство борьбы с вредными насекомыми? Назовите это соединение.
Ответ 1: X – уксусная кислота;
Ответ 2: Y – бензол;
Ответ 3: Z – гексахлорциклогексан;
Ответ 4: Z – гексахлорбензол
Укажите, какие реагенты необходимы для осуществления следующих превращений:
Ответ 1: 1 – H2SO4 (конц.); 2 – CH3Cl, AlCl3; 3 – KOH, спирт.
Ответ 2: 1 – Pt, t; 2 – CH3Cl, AlCl3; 3 – KMnO4 (H+).
Ответ 3: 1 – Pt, t; 2 – CH2=CH2, AlCl3; 3 – KMnO4 (H+).
Ответ 4: 1 – H2, Pt; 2 – CH3Cl, H2SO4; 3 – KMnO4 (H+).
