Непредельные углеводороды (ненасыщенные):
Алкены (олефины, ненасыщенные углеводороды с двойной связью, этиленовые углеводороды): Строение: sp2-гибридизация, плоскостное размещение орбиталей (плоский квадрат). Реакции: присоединения (гидрование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), замещения (не характерны), окисления (горение, КМnO4), разложения (без доступа кислорода). |
|
|
|
|
|
Решить задания:
Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:
а) 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3; б) 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 ;
в) 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp; г) 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2.
Назвать алкен:
|
а) 3-метил-4-этилпентен-2; б) 3-метил-2-этилпентен-3; в) 3,4-диметилгексен-2; г) 2-этил-3-метилпентен-2. |
Составить уравнения реакций на примере бутена-1, назвать полученные продукты.
В приведенной ниже схеме превращений этилен образуется в реакции:
а) 1 и 2; б) 1 и 3; в) 2 и 3;
г) этилен не образуется ни в одной реакции.
Какая реакция идет против правила Марковникова:
а) СН3 – СН = СН2 + НВr →; б) СН3 – СН = СН2 + Н2O →;;
в) СН3 – СН = СН – CH2 + НCI →; г) СCI3 – СН = СН2 + НCI →?
Алкадиены (диены, углеводороды с двумя двойными связями): Строение: sp2-гибридизация, плоскостное размещение орбиталей, делокализованные связи. Реакции: присоединения (гидрование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), окисления (горение, КМnO4). |
3-метилгексадиен-1,4
1,3-бутадиен |
Диены с сопряженными связями: гидрование 1,3-бутадиена – образуется 2-бутен (1,4-присоединение):
гидрирование 1,3-бутадиена в присутствии катализатора Nі ‑ бутан:
галогенирование 1,3-бутадиена – 1,4-присоединение (1,4 – дибром-2-бутен):
полимеризация диенов:
Для практического применения каучуки превращают в резину. Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса вулканизации: нагревание смеси каучука и серы приводит к образованию трёхмерной сетчатой структуры из линейных макромолекул каучука, придавая ему повышенную прочность. Атомы серы присоединяются по двойным связям макромолекул и образуют между ними дисульфидные мостики. Сетчатый полимер является более прочным и эластичным. |
|
Полиены (ненасыщенные углеводороды со многими двойными связями) – это углеводороды, в составе молекул которых содержится не меньше трёх двойных связей.
Например, ликопин (придает окраску спелым помидорам, шиповнику). Полиенами является пигмент каротин (провитамин А), витамины А, Е. Главным структурным звеном их является изопрен. |
|
Получение диенов:
действие спиртового раствора щелочи:
способ Лебедева (синтез дивинила):
дегидратация гликолей (алкандиолов):
Алкины (ацетиленовые углеводороды, углеводороды с одной тройной связью): Строение: sp-гибридизация, линейное размещение орбиталей. Реакции: присоединения (гидрование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), замещения (образование солей), окисления (горение, КМnO4), разложения (без доступа кислорода). |
5-метилгексин-2
1-пентин 3-метилбутин-1 |
||
|
а) ацетиленовые, диеновые; б) этиленовые, диеновые; в) циклоалканы, алкены; г) ацетиленовые, ароматические?
а) трех σ-связей; б) одной σ-связи и двух π-связей; в) двух σ-связей и одной π-связи; г) трех π-связей.
|
||
І. Реакции присоединения |
|
||
Гидрирование происходит через стадию образования алкенов: |
|
|
|
Присоединение галогенов происходит хуже, чем в алкенах: Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция). |
|
|
|
Присоединение галогенводородов: |
|
|
|
Продукты присоединения к нессиметричным алкинам определяются правилом Марковникова: |
|
|
|
Присоединение воды (гидратация) – реакция М.Г.Кучерова, 1881. |
|
|
|
Для гомологов ацетилена продуктом присоединения воды является кетон: |
|
|
|
ІІІ. Образование солей (кислотные свойства) –реакции замещения |
|
||
Взаимодействие с активными металлами: Ацетилениды используют для синтеза гомологов. |
|
|
|
Взаимодействие алкинов с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди(І): |
|
||
|
|
||
Качественная реакция на конечную тройную связь ‑ образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра или красно-коричневого – ацетиленида меди (І): |
НС ≡ СН + СuCI → СuC ≡ ССu ↓ + 2HCI
Реакция не происходит |
|
|
ІV. Реакции окисления |
|
||
Мягкое окисление – обесцвечивание водного раствора перманганата калия (качественная реакция на кратную связь): |
При взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КМnО4 (комнатная температура) ‑ щавелевая кислота. |
|
|
|
|
||
Получение алкинов:
Действие спиртового раствора щелочи на дигалогенопроизводные алканов:
Выполните задания: