ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ КОСТРОМСКОЙ ОБЛАСТИ
Областное государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение
“Костромской энергетический техникум им. Ф.В. Чижова”
( ОГБПОУ “КЭТ им. Ф.В. Чижова”)
Реферат
Тема: Ацетон: открытие, свойства и применение
Выполнила студентка группы 2-1ХАО
Шахова Анастасия
Содержание
Введение
1.Получение ацетона в промышленности
2.Применение
3.Обнаружение ацетона
4.Меры предостороженности
Введение
Ацетон - молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С. широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом. этанолом. сложными эфирами. Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. например с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители. например щелочной раствор КМnО4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании. нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)ССl3, применяемого как антисептик.Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.
Получение ацетона в промышленности
Ацетон получают несколькими способами: Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ . Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса - фенол и ацетон: C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2 C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O - Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины: (CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O - автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0.3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода: (CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2 - Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа: CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O
