2.1 Задания для программированного контроля знаний студентов по теме «Реакция Дильса –Альдера (диеновый синтез)» Вариант №1

1. Какие из приведенных соединений могут выступать в качестве диенов в реакциях Дильса-Альдера:

2. Укажите наиболее активный диенофил:

3. Какие фенилзамещенные бутадиены будут проявлять наибольшую активность в реакциях Дильса-Альдера:

4. Укажите диены, неспособные участвовать в реакции диенового синтеза с малеиновым ангидридом:

5. При взаимодействии каких соединений может образоваться побочный продукт следующего строения:

Вариант №2

1. Укажите соединения, способные вступать в качестве диенофилов в реакции Дильса-Альдера:

2. Какие продукты образуются в результате реакции 1,3-циклопентадиена с метакрилатом:

3. Укажите соединения, участвующие в образовании альдрина:

4. Укажите продукт реакции циклопентадиена с алленом:

5. Реакция Дильса-Альдера относится к реакциям циклоприсоединения, по какой схеме она протекает:

5.1 1,3-циклоприсоединение; 5.2 1,4-циклоприсоединение;

5.3 1,2-циклоприсоединение; 5.4 2π 2σ циклоприсоединение;

5.5 2+4 σ циклоприсоединение ?

Вариант №3

1. В какой последовательности уменьшается реакционная способность диенофилов:

1.1 1,2,3,4,5; 1.2 2,5,1,4,3; 1.3 5,1,4,2,3; 1.4 5,3,4,2,1 ?

2. В какой последовательности уменьшается реакционная способность диенов в реакциях Дильса-Альдера:

2.1 1, 2, 3, 4, 5; 2.2 5, 4, 3, 2, 1; 2.3 4, 1, 2, 3, 5; 2.4 4, 5, 3, 1, 2;

2.5 2, 3, 1, 5, 4 ?

3. Расшифруйте схему превращений:

Укажите диенофил.

4. Какое строение имеет диен в реакции:

5. Укажите продукт реакции циклопентадиена с п-бензохиноном:

Вариант №4

1. К какому типу относится реакция диенового синтеза:

1.1 Нуклеофильное замещение; 1.2 Электрофильное замещение;

1.3 Циклоприсоединение; 1.4 Электрофильное присоединение;

1.5 Элиминирование?

2.Укажите диен и диенофил, в результате взаимодействия, которых образуется аддукт:

3. Какой продукт образуется при реакции малеинового ангидрида с 1,3,5-гептатриеном:

4. Какой диенофил будет проявлять наибольшую активность в реакциях диенового синтеза:

5. Расшифруйте схему превращений:

Какое из соединений является аддуктом: 5.1 – А; 5.2 – Б; 5.3 – В; 5.4 – Г ?

Вариант №5

1. С участием какого диена протекает взаимодействие мелеинового ангидрида, приводящее к образованию аддукта:

2. Укажите, какие диены не вступают в реакции Дильса-Альдера. Объясните причину.

3. Расшифруйте схему превращений:

Укажите продукт реакции, учитывая, что 1,4-диакцетоксибутадиен-1,3 часто образует термически неустойчивый аддукт.

4. В каком случае для представленных структур выполняется принцип «максимального накопления насыщенности»:

5. Укажите диен и диенофил, при взаимодействии которых образуется аддукт: